制备二氮杂冠醚和三氮杂冠醚的新方法

以糖精为原料合成二氮杂冠醚和三氮杂冠醚。使糖精与二甘醇或三甘醇二氯化物和N,N-二(β-氯乙基)丁胺的DMF溶液在少量碘化钾存在下烃化、氨解,再用二甘醇或三甘醇的二对甲苯磺酸酯烃化生成保护的冠醚环。后者与20％盐酸作用除去保护基生成游离的环体。此法合成路线短原料价廉易得。二氮杂18-冠-6总产率37％左右。

糖精法合成本并氮杂冠醚

糖精通过烃化和氨解生成带保护基的多甘胺。用４，５－苯并－３，６－二氧杂－ｌ，８－辛二醇二对甲苯磺酸酯第二次烃化，得到带保护基的苯并氮杂冠醚，再用２０％ＨＣｌ水解生成苯并二氮杂冠醚。２，３－苯并－７，１６－二氮杂－１８－冠－６的总收率为１２％左右。