1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘的合成及其在烯烃不对称二羟基化反应中的应用

通过改进的文献方法制备 1 ,4 -双 (9-O-奎宁 ) -2 ,3-二氮杂萘 [(QN) 2 PHAL].在碱性条件下 ,奎宁与1 ,4 -二氯 -2 ,3-二氮杂萘之间的亲核取代反应以 72 %的化学产率生成 (QN) 2 PHAL.在 4种烯烃的不对称二羟基化反应中 ,(QN) 2 PHAL表现出很高的对映选择性 (83%～ 92 % e.e.)和催化活性 (产率 83%～ 93% ) .

1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘-OsO_4催化烯烃的不对称氨羟化反应

在氧化 -供氮试剂 N -氯代氨基甲酸苄酯存在下 ,1 ,4-双 ( 9-O-奎宁 ) -2 ,3 -二氮杂萘 -Os O4催化剂在 5种烯烃的不对称氨羟化反应中表现出极高的对映选择性 ( 85 %～ 99% e.e.)和区域选择性 ,产率 48%～ 68% .

手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘的简便合成方法

在NaH存在下 ,以DMF为溶剂 ,在温和条件下合成了手性配体 1 ,4 双 (9 O 奎宁 ) 2 ,3 二氮杂萘 ,最后用重结晶方法得到纯品 。