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BODIPY衍生物光敏性在溶剂检测上的应用
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作者 申凤娟 余旭东 +1 位作者 庞雪蕾 张亚军 《实验室研究与探索》 CAS 北大核心 2021年第7期205-208,共4页
合成了一种BODIPY三联吡啶化合物(BODIPY-DT),所得化合物对溶剂DMF具有选择性变色响应。研究表明,变色机理是因为BODIPY自身是一种良好的光敏剂,在DMF溶液中能更好地诱导产生单线态氧,其能将分子中的炔键和BODIPY荧光团骨架氧化,进而产... 合成了一种BODIPY三联吡啶化合物(BODIPY-DT),所得化合物对溶剂DMF具有选择性变色响应。研究表明,变色机理是因为BODIPY自身是一种良好的光敏剂,在DMF溶液中能更好地诱导产生单线态氧,其能将分子中的炔键和BODIPY荧光团骨架氧化,进而产生溶液颜色和荧光的变化。将此科研成果引入到实验教学中,设计开展综合性实验教学,有利于促进教学与科研的相互融合。 展开更多
关键词 氟硼二吡咯 选择性识别 综合实验设计
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BODIPY类近红外荧光染料的研究进展 被引量:8
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作者 孙丹 袁雪梅 +2 位作者 徐海军 徐莉 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第8期1467-1479,共13页
近红外BODIPY分子是一类新兴的荧光染料,因其具有优异的光物理和光化学性能而得到广泛的研究,已成为一个新兴的研究热点。本文综述了近年来BODIPY类近红外荧光分子的设计、合成及应用的最新研究进展,并展望了其未来的发展方向和应用前景。
关键词 氟硼二吡咯 近红外 荧光染料 光电功能材料
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基于硼二吡咯亚甲基类(BODIPY)衍生物的合成,光谱及汞离子识别(英文) 被引量:4
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作者 姜佳丽 卢华 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第6期1105-1108,共4页
The synthesis and sensing properties of a new BODIPY derivative 1 are outlined. 1 shows fluorescence"turn-on" and colorimetric responses with high selectivity toward Hg2+ over the other metal cations. Coordi... The synthesis and sensing properties of a new BODIPY derivative 1 are outlined. 1 shows fluorescence"turn-on" and colorimetric responses with high selectivity toward Hg2+ over the other metal cations. Coordination of Hg2+ influences the electronic properties of the receptor at meso-position and alter the efficiency of nonradiative decay, hence increase the fluorescence intensity and red shift the absorption spectrum. 展开更多
关键词 汞离子 硼二吡咯亚甲基 荧光探针
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新型近红外BODIPY类荧光探针的合成及光谱性能 被引量:1
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作者 田琪 卢俊瑞 +2 位作者 谢志强 卢博为 刘金彪 《天津理工大学学报》 2021年第4期1-3,15,共4页
以2,4-二甲基吡咯和3,5-二溴苯甲醛为原料,合成中间体1,然后与对溴苯甲醛通过克脑文盖尔(Knoevenagel)反应延长侧链,增强共轭效应,得到目标产物即氟硼二吡咯-2(boron dipyrromethene-2,BODIPY-2),其结构经^(1)H NMR(核磁共振,nuclear ma... 以2,4-二甲基吡咯和3,5-二溴苯甲醛为原料,合成中间体1,然后与对溴苯甲醛通过克脑文盖尔(Knoevenagel)反应延长侧链,增强共轭效应,得到目标产物即氟硼二吡咯-2(boron dipyrromethene-2,BODIPY-2),其结构经^(1)H NMR(核磁共振,nuclear magnetic resonance)、^(13)C NMR和质谱等验证。探究反应温度、时间和投料比,确认最优条件。紫外-荧光光谱测试表明,该化合物出现在近红外区域,是一种非常有应用前景的BODIPY类荧光探针。 展开更多
关键词 氟硼二吡咯(bodipy) 荧光探针 克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 近红外bodipy 光谱性能
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Luminescent BODIPY-based Porous Organic Polymer for CO_2 Adsorption 被引量:1
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作者 林益军 YIN Jiafu +2 位作者 LI Xuechao 潘春跃 旷桂超 《Journal of Wuhan University of Technology(Materials Science)》 SCIE EI CAS 2019年第2期440-445,共6页
Luminescent porous materials have shown various applications such as electronic devices, gas adsorption, energy materials and photocatalysis. Consequently, we designed and prepared a new type borondipyrromethene(BODIP... Luminescent porous materials have shown various applications such as electronic devices, gas adsorption, energy materials and photocatalysis. Consequently, we designed and prepared a new type borondipyrromethene(BODIPY) based porous organic polymer(POP) by using Sonogashira coupling reaction. This POP-1 exhibits high thermal stability with moderate surface area. In addition, POP-1 is highly emissive in a solid state. Due to enrichment of different kinds of heteroatoms in the skeleton of the porous polymer, POP-1 selectively captures carbon dioxide(CO_2) with relative high adsorption selectivity of CO_2/N_2. 展开更多
关键词 POROUS ORGANIC polymer LUMINESCENT boron-dipyrromethene(bodipy) CO2 ADSORPTION selectively CAPTURE
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基于BODIPY的生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质 被引量:2
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作者 储正相 王雨田 +3 位作者 马振兴 朱森强 刘睿 朱红军 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第7期1372-1378,共7页
以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯... 以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并氧杂二唑(NBD-Cl)反应得到了一种可用于生物硫醇检测的探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移(PET)的荧光猝灭作用,BDP-NBD发射较弱荧光,但在生物硫醇存在的情况下,PET过程受到阻止,其荧光发射强度显著增强约95倍。这种"Turn on"型荧光探针能有效检测生物硫醇,并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸(Hcy)6.51×10–8 mol/L;谷胱甘肽(Gsh)4.25×10–8 mol/L;半胱氨酸(Cys)4.28×10–8 mol/L〕。此外,在多种金属离子及氨基酸存在下,该探针分子仍能高效识别生物硫醇。 展开更多
关键词 生物硫醇 氟硼二吡咯配合物 4-氯-7-硝基-1 2 3-苯并氧杂二唑 红光 光诱导电荷转移 功能材料
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一种2,6位选择性单硝基化的不对称BODIPY化合物的合成
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作者 刘乐平 丰久彪 赵小龙 《当代化工研究》 2021年第5期42-43,共2页
通过羟基保护的水杨醛与2,4-二甲基吡咯一锅法合成了BODIPY化合物中间体(LM11),进一步选择性硝化得到BODIPY(LM12),最后酸性条件脱保护得到目标产物BODIPY(LM13)。目标产物结构通过1HNMR、13CNMR进行表征,并测试了其紫外、荧光性质,对... 通过羟基保护的水杨醛与2,4-二甲基吡咯一锅法合成了BODIPY化合物中间体(LM11),进一步选择性硝化得到BODIPY(LM12),最后酸性条件脱保护得到目标产物BODIPY(LM13)。目标产物结构通过1HNMR、13CNMR进行表征,并测试了其紫外、荧光性质,对其在荧光领域的应用做出了展望。 展开更多
关键词 氟硼二吡咯甲川 选择性硝化 合成 荧光染料
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硼-二吡咯亚甲基染料类分子荧光传感器 被引量:3
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作者 徐海云 沈珍 +1 位作者 于艳红 游效曾 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第5期617-625,共9页
分子荧光传感器以其灵敏度高、使用方便等优点备受人们的关注,近年来得到了迅速的发展。本文介绍了分子荧光传感器的构成、分类、传感机制以及设计原理,重点介绍了基于硼鄄二吡咯亚甲基(BDP)染料类分子荧光传感器的制备、识别机理和应... 分子荧光传感器以其灵敏度高、使用方便等优点备受人们的关注,近年来得到了迅速的发展。本文介绍了分子荧光传感器的构成、分类、传感机制以及设计原理,重点介绍了基于硼鄄二吡咯亚甲基(BDP)染料类分子荧光传感器的制备、识别机理和应用展望。 展开更多
关键词 荧光传感器 亚甲基 分子 染料 吡咯 设计原理 识别机理 灵敏度
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基于氟硼二吡咯染料的汞离子荧光分子探针的合成与光谱性质(英文) 被引量:3
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作者 徐海云 刘起峰 +1 位作者 赵文献 刘瑛 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第7期1530-1534,共5页
合成了一种中位-苯甲酸基取代的氟硼二吡咯类染料衍生物(1)并研究了它的金属离子传感性能。在甲醇溶液中,染料1显示出显著的对汞离子具有选择性的"开-关"型亲离子荧光团响应,而对其他一些代表性碱金属、碱土金属、过渡金属及... 合成了一种中位-苯甲酸基取代的氟硼二吡咯类染料衍生物(1)并研究了它的金属离子传感性能。在甲醇溶液中,染料1显示出显著的对汞离子具有选择性的"开-关"型亲离子荧光团响应,而对其他一些代表性碱金属、碱土金属、过渡金属及重金属离子等都没有明显的荧光响应;同时染料1在对所检测的金属离子中,通过其溶液颜色的改变对汞离子显示出明显的选择性显色行为,以便实现对汞离子的"裸眼检测"。 展开更多
关键词 氟硼二吡咯染料 汞离子 电子转移 分子识别 荧光探针
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基于硼-二吡咯亚甲基二聚体的红光三价铁离子探针的合成与性质(英文) 被引量:1
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作者 渠星宇 陈伟 +1 位作者 石茂虎 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第3期580-584,共5页
在硼-二吡咯亚甲基(BOIDPY)的β-β(2/6)位偶联得到一种新型的红光二聚体BODIPY荧光探针1,该探针可以发生高效的能量转移,假-斯托克斯位移可以达到222 nm。探针1能够专一性地识别三价铁离子,不受其它常见金属离子的干扰,可以作为检测三... 在硼-二吡咯亚甲基(BOIDPY)的β-β(2/6)位偶联得到一种新型的红光二聚体BODIPY荧光探针1,该探针可以发生高效的能量转移,假-斯托克斯位移可以达到222 nm。探针1能够专一性地识别三价铁离子,不受其它常见金属离子的干扰,可以作为检测三价铁离子的高选择性的探针。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 荧光探针 红光 能量转移 三价铁离子
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一种新型基于硼-二吡咯亚甲基染料的高灵敏性、高选择性识别Na^+的荧光化学传感器 被引量:2
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作者 徐海云 马淮凌 +1 位作者 徐茂田 赵文献 《江西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2007年第6期560-565,共6页
研究了3种新型的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料(BDP)的光谱和电化学性质.用荧光光谱滴定技术分别测试了在乙腈等强极性溶剂中两种中位为苯并冠醚亚单元取代的硼-二吡咯亚甲基染料对Na+离子和K+离子的响应能力.研究结果表明:在荧光团... 研究了3种新型的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料(BDP)的光谱和电化学性质.用荧光光谱滴定技术分别测试了在乙腈等强极性溶剂中两种中位为苯并冠醚亚单元取代的硼-二吡咯亚甲基染料对Na+离子和K+离子的响应能力.研究结果表明:在荧光团中含有吸电子酯基的BDP染料可望成为一种新型的具有高灵敏性和高选择性识别Na+离子的荧光化学传感器. 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 荧光化学传感器 分子识别 钠离子检测
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检测钠离子的荧光探针:含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料的合成与光物理性质研究(英文) 被引量:1
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作者 徐海云 沈珍 +1 位作者 奥岛铁雄 小野昇 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第5期801-807,共7页
本文报道了两种中位为苯并冠醚亚单元取代的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料的合成、光谱和电化学性质。研究结果表明:在荧光团中引入吸电子的酯基使化合物2成为一种高灵敏性的检测钠离子的荧光探针。
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 电子转移 荧光探针
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检测氢离子的荧光探针:含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料的合成、光谱和电化学性质研究(英文) 被引量:2
13
作者 徐海云 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第6期1177-1184,共8页
本文合成了3个新型中位分别为N,N-二甲基苯胺、对-甲氧基苯基或苯基取代的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料。研究了它们的吸收光谱、稳态荧光光谱和电化学性质;采用荧光光谱滴定方法研究了它们在强极性溶剂中对氢离子的响应;将氢离子... 本文合成了3个新型中位分别为N,N-二甲基苯胺、对-甲氧基苯基或苯基取代的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料。研究了它们的吸收光谱、稳态荧光光谱和电化学性质;采用荧光光谱滴定方法研究了它们在强极性溶剂中对氢离子的响应;将氢离子滴加到N,N-二甲基苯胺取代的硼-二吡咯亚甲基染料(1)的CH3CN-H2O(1∶1,V/V)溶液中,其溶液的荧光显著增强;染料1在可见光激发下,可以作为酸性pH范围内检测氢离子的荧光探针。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 氢离子识别 电子转移 荧光探针
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中位取代苯硼酸的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基染料类单糖荧光探针的合成与性能 被引量:1
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作者 徐海云 刘起峰 宋胜梅 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第12期1405-1412,共8页
以环己烯为起始原料,首先经过两步改进的合成方法制备出2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯,并用过量氢化铝锂将其高温还原得到2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯,后者与被保护的4-甲醛基苯硼酸在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用2,3-二氯-5,6-二氰... 以环己烯为起始原料,首先经过两步改进的合成方法制备出2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯,并用过量氢化铝锂将其高温还原得到2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯,后者与被保护的4-甲醛基苯硼酸在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化并依次用三乙胺和三氟化硼-乙醚处理后,得到一种新型的中位取代苯硼酸的含稠合外环的硼-二吡咯亚甲基类(BDP)染料衍生物。通过紫外-可见吸收光谱及荧光光谱滴定方法,研究了该染料在特定p H值下对D-果糖、D-半乳糖、D-葡萄糖等3种单糖的响应能力,上述3种单糖与BDP染料衍生物的键合既表现在吸收光谱上,也表现在荧光发射光谱上,并且通过对荧光滴定数据的非线性拟合分析,BDP染料衍生物1与D-果糖、D-半乳糖、D-葡萄糖的结合常数分别为1045、445和130 L/mol。因此该染料衍生物作为单糖的荧光探针,具有灵敏度高、选择性较好等优点;另外,还初步探讨了该荧光探针的传感机理。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 荧光探针 单糖 稠合外环 苯硼酸
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中位取代苯甲酸基的硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成与性质
15
作者 徐海云 胡春华 +1 位作者 赵文献 刘瑛 《应用化工》 CAS CSCD 2012年第6期1006-1009,共4页
将2,4-二甲基-3-乙基吡咯与对-乙氧羰基苯甲醛在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用23,-二氯-5,6-二氰基-14,-苯醌(DDQ)氧化,并依次用N(Et)3和BF3.OEt2处理,得化合物(2),再将(2)在甲醇-氢氧化钠溶液中加热回流、水解,制备出中位取代... 将2,4-二甲基-3-乙基吡咯与对-乙氧羰基苯甲醛在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用23,-二氯-5,6-二氰基-14,-苯醌(DDQ)氧化,并依次用N(Et)3和BF3.OEt2处理,得化合物(2),再将(2)在甲醇-氢氧化钠溶液中加热回流、水解,制备出中位取代苯甲酸基的硼-二吡咯亚甲基染料衍生物(1)。采用荧光光谱滴定方法研究了它的金属离子传感性能。结果表明,在甲醇溶液中,染料(1)显示出显著的对汞离子具有选择性的"开-关"型亲离子荧光团响应,可作为检测汞离子的荧光探针。另外,还初步探讨了荧光探针的检测机制。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 汞离子 电子转移 荧光探针 离子识别
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新型硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质
16
作者 徐海云 胡春华 +1 位作者 赵文献 刘瑛 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第3期298-302,共5页
以无水乙醇为溶剂,1-硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在K2CO3催化下经Barton-Zard反应制得2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯(3);用过量氢化铝锂高温还原3得2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯(4);通过"一瓶三步骤"合成法,4与4-羟基-3-硝基苯甲... 以无水乙醇为溶剂,1-硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在K2CO3催化下经Barton-Zard反应制得2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯(3);用过量氢化铝锂高温还原3得2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯(4);通过"一瓶三步骤"合成法,4与4-羟基-3-硝基苯甲醛在三氟乙酸催化下经缩合反应后,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化并依次用NEt3和BF3·OEt2处理合成了一种新型的含稠合外环的中位取代4-羟基-3-硝基苯基亚单元的BDP类染料衍生物(7),其结构经1H NMR和元素分析表征。光学性质研究结果表明,7在氯仿中的最大吸收峰位于525 nm,496 nm和390 nm;7的吸收光谱特征与溶液pH无关,但其发射光谱在强极性溶剂中表现出较强的碱性依赖性,可作为碱性条件下的pH荧光探针;7与OH-以1∶1结合的结合常数Ks为1 579 L·mol-1,酸度常数pKa约为10.80。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 PH荧光探针 4-羟基-3-硝基苯基亚单元 合成 光学性能
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识别Na^+的新型荧光分子探针的合成与性能
17
作者 徐海云 方英 +1 位作者 徐茂田 马淮凌 《河南化工》 CAS 2008年第5期16-21,共6页
研究了两种新型的中位为苯并15-冠-5亚单元取代的含稠合外环的硼—二吡咯亚甲基(BDP)染料衍生物的合成及其光谱性质。用荧光滴定技术研究了它在强极性溶剂(如乙腈)中对Na+的响应能力。研究结果表明:在荧光团分子结构中的3,5位含有吸电... 研究了两种新型的中位为苯并15-冠-5亚单元取代的含稠合外环的硼—二吡咯亚甲基(BDP)染料衍生物的合成及其光谱性质。用荧光滴定技术研究了它在强极性溶剂(如乙腈)中对Na+的响应能力。研究结果表明:在荧光团分子结构中的3,5位含有吸电子酯基的BDP染料2可望成为一种新型的具有高灵敏度和高选择性识别Na+的荧光分子探针。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 电子转移 荧光分子探针 钠离子识别
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一种新型pH荧光探针:中位-吡啶取代的硼二吡咯亚甲基(BDP)染料的合成、结构与光谱性质研究(英文) 被引量:3
18
作者 王艳玮 李敏 +1 位作者 沈珍 游效曾 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第8期1247-1252,共6页
本文报道了一种新型中位-吡啶取代的硼-二吡咯亚甲基(BDP)染料的合成与晶体结构表征,发现中位-吡啶环与因达省平面几乎正交,其二面角为88.2°。同时对它的吸收和稳态荧光性质研究表明:当溶液的酸性增强时,化合物的荧光减弱,pKa为2.2... 本文报道了一种新型中位-吡啶取代的硼-二吡咯亚甲基(BDP)染料的合成与晶体结构表征,发现中位-吡啶环与因达省平面几乎正交,其二面角为88.2°。同时对它的吸收和稳态荧光性质研究表明:当溶液的酸性增强时,化合物的荧光减弱,pKa为2.24。该化合物在可见光激发下,可以作为比较灵敏的pH荧光探针。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基 晶体结构 荧光 pH探针
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一种新型检测铜离子和磷酸氢根阴离子的荧光逻辑门探针(英文) 被引量:4
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作者 周晓彦 吕树升 +1 位作者 刘泉 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第7期1483-1488,共6页
报道了一种中位-联吡啶取代的4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮-s-因达省(简称BODIPY)1的合成与离子识别性能。化合物1在加入Cu2+后,荧光被猝灭,加入HPO42-能使这种荧光恢复,而且对Cu2+和HPO42-有着很高的专一性识别。表明化合物1是一种新型的... 报道了一种中位-联吡啶取代的4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮-s-因达省(简称BODIPY)1的合成与离子识别性能。化合物1在加入Cu2+后,荧光被猝灭,加入HPO42-能使这种荧光恢复,而且对Cu2+和HPO42-有着很高的专一性识别。表明化合物1是一种新型的荧光逻辑门探针。 展开更多
关键词 硼二吡咯亚甲基 荧光逻辑门 离子识别 铜离子 磷酸氢根离子
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新型含双酚衍生物三枝氟硼二吡咯染料的合成及其光物理性能 被引量:3
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作者 丁丽萍 祁欣 +1 位作者 王南翔 甄文 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第7期566-572,共7页
以三聚氯氰为原料合成含醛基的二酚氧基取代中间体(1);1分别与酚衍生物(2a^2e)经取代反应制得三酚氧基中间体(3a^3e);3a^3e经缩合、氧化和配位等反应合成了5个新型的含双酚衍生物三枝氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料(4a^4e),其结构经~1H NMR... 以三聚氯氰为原料合成含醛基的二酚氧基取代中间体(1);1分别与酚衍生物(2a^2e)经取代反应制得三酚氧基中间体(3a^3e);3a^3e经缩合、氧化和配位等反应合成了5个新型的含双酚衍生物三枝氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料(4a^4e),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。4a^4e的最大吸收波长和发射波长分别位于499 nm和508 nm,荧光量子产率为0.41~0.55,显示出BODIPY荧光核典型的光物理性能。 展开更多
关键词 三聚氯氰 氟硼二吡咯 三酚氧基取代 三枝 合成 荧光染料
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