雪松烷二醇硼酸酯的合成及其不对称同系化反应

报道了手性试剂雪松烷二醇硼酸酯(3)的合成及其和二氯甲基锂进行不对称同系化反应,生成α-氯代硼酸酯4R和4S,其R/S的比率在25:1以上,并且有手性助剂容易回收的特点.通过对同系化产物4cR的单晶X衍射分析,发现其分子中的1,3-二氧杂-2-硼杂环戊烷为非平面结构,文中就这一结构特点进行了初步讨论,解释了雪松烷二醇硼酸酯容易水解的原因.

雪松二醇-(R)-1氯-1-苯基甲基硼酸酯(phCHClBO_2C_(15)H_(24))的不对称合成和晶体结构

利用雪松二醇苯基硼酸酯进行不对称合成反应，制得标题化合物并测定结构．其晶体属正交晶系，空间群为P212121。结晶学多数为：a=5．728（3），b=8.543（3），c=41．267（7）A，V=2019．7A3；Z=4，Dc=1．23g／cm3，μ（CuKa）=17.7cm－1，R=0．0072，Rw=20．0077．独立可观察反射点数（I＞3σ（I））为739个。由晶体结构图可看出，由于雪松二醇基团的空间住阻效应，反应产物有很高的非对称选择性。