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奎宁-冠醚组合型手性固定相直接拆分氨基酸的机理 被引量:5
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作者 吴海霞 王东强 +2 位作者 赵见超 柯燕雄 梁鑫淼 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2016年第1期62-67,共6页
合成了一种新型奎宁-冠醚组合型手性固定相(QN-CR CSP)并用于氨基酸手性对映体的直接拆分,该固定相对12种氨基酸对映体有良好的手性拆分能力。基于氨基酸手性识别中离子交换和络合的协同作用,建立了一种新型的等温吸附模型。通过迎头特... 合成了一种新型奎宁-冠醚组合型手性固定相(QN-CR CSP)并用于氨基酸手性对映体的直接拆分,该固定相对12种氨基酸对映体有良好的手性拆分能力。基于氨基酸手性识别中离子交换和络合的协同作用,建立了一种新型的等温吸附模型。通过迎头特殊点洗脱法(FACP)测定色氨酸(Trp)在不同金属离子添加剂条件下的等温吸附线,验证了模型的合理性。流动相中的Li+、Na+、K+等金属离子与氨基酸竞争固定相中的冠醚络合位点,随着金属离子与冠醚的络合作用力和络合吸附平衡常数增大,固定相对Trp的手性拆分能力下降。该模型的建立对理解氨基酸在此类固定相中的手性保留行为以及固定相结构的进一步优化具有重要意义。 展开更多
关键词 手性固定相 奎宁 冠醚 离子交换 络合 等温吸附线 氨基酸 手性拆分
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手性氨基醚类化合物的合成研究 被引量:1
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作者 李发家 马立群 +4 位作者 罗建 程鸿博 史永强 张明宇 贾宏葛 《广东化工》 CAS 2013年第17期7-8,共2页
手性氨基醚类化合物是把氨基醇的羟基醚化而得到的一类具有手性的化合物。这类化合物是制取气体分离膜的重要步骤。醚类化合物具有广阔的前景。文章讨论的是把L-亮氨醇或L-缬氨醇溶于已经干燥好的相应的溶剂中,在氢化钠或三乙胺提供的... 手性氨基醚类化合物是把氨基醇的羟基醚化而得到的一类具有手性的化合物。这类化合物是制取气体分离膜的重要步骤。醚类化合物具有广阔的前景。文章讨论的是把L-亮氨醇或L-缬氨醇溶于已经干燥好的相应的溶剂中,在氢化钠或三乙胺提供的碱性环境下回流,然后加入溴辛烷或三甲基碘硅烷液体,再回流,整个实验必须在氮气的保护下进行。反应生成氨基醚单体。生成的产物经过滤、抽滤后,利用色谱柱分离,利用核磁氢谱决定其化学结构。进行多次的实验,找到最佳的合成方案。 展开更多
关键词 手性氨基醚 L-亮氨醇 L-缬氨醇 核磁氢谱
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手性双三联吡啶冠醚二锌配合物的合成及其在氨基酸荧光识别中的应用 被引量:1
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作者 李晨悦 卢宇靖 +4 位作者 林丽薇 张瑞瑞 付成杰 方岩雄 张焜 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第12期1061-1063,1098,共4页
以两分子手性三联吡啶与两分子聚乙二醇发生成环反应,合成得到一种结构新颖的手性双核冠醚大环分子,通过MS、1HNMR、IR等手段确认其结构。运用荧光光谱研究了该大环分子的二锌配合物对于不同的天然氨基酸的结合和荧光信号响应能力。实... 以两分子手性三联吡啶与两分子聚乙二醇发生成环反应,合成得到一种结构新颖的手性双核冠醚大环分子,通过MS、1HNMR、IR等手段确认其结构。运用荧光光谱研究了该大环分子的二锌配合物对于不同的天然氨基酸的结合和荧光信号响应能力。实验结果表明:该大环分子的二锌配合物能选择性地荧光识别不同的氨基酸,其中对酸性氨基酸如L-天门冬氨酸的结合能力最强。 展开更多
关键词 手性三联吡啶 冠醚 大环分子 荧光识别 氨基酸
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毛细管电动色谱带电环糊精拆分N-FMOC氨基酸对映体 被引量:5
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作者 阮宗琴 李菊白 +1 位作者 陆豪杰 欧庆瑜 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2000年第2期149-151,共3页
将负电性磺丁基 -β -环糊精手性添加剂应用于毛细管电泳氨基酸对映体的拆分研究中 ,对 8种氨基酸对映体与 9-芴甲基氧基甲酰氯 (FMOC-Cl)生成的衍生物进行了分离 ,其中 5种得到了基线分离。考察了背景电解质 p H值及磺丁基 -β -环糊... 将负电性磺丁基 -β -环糊精手性添加剂应用于毛细管电泳氨基酸对映体的拆分研究中 ,对 8种氨基酸对映体与 9-芴甲基氧基甲酰氯 (FMOC-Cl)生成的衍生物进行了分离 ,其中 5种得到了基线分离。考察了背景电解质 p H值及磺丁基 -β -环糊精的浓度对 N-FMOC氨基酸对映体拆分的影响。 展开更多
关键词 毛细管电动色谱 氨基酸对映体 手性分离
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一种新的手性氨基醚配体的合成与表征
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作者 徐翠莲 王敏灿 +2 位作者 邹玉玺 张毅军 张广辉 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2005年第10期579-581,584,共4页
利用生产氯霉素的副产物(+)-(1S,2S)-1-(对硝基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇,经过4步反应合成了一种新的手性氨基醚催化剂———(+)-(4S,5S)-5-(N-甲基-N-邻甲氧苄基)氨基-2,2-二甲基-4-对硝基苯基-1,3-二烷,其结构经IR、1HNMR、13CNMR、H... 利用生产氯霉素的副产物(+)-(1S,2S)-1-(对硝基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇,经过4步反应合成了一种新的手性氨基醚催化剂———(+)-(4S,5S)-5-(N-甲基-N-邻甲氧苄基)氨基-2,2-二甲基-4-对硝基苯基-1,3-二烷,其结构经IR、1HNMR、13CNMR、HRMS确证。 展开更多
关键词 手性氨基醚 (+)-(4S 5S)-5-(N-甲基-N-邻甲氧苄基)氨基-2 2-二甲基-4-对硝基苯基-1 3-二嗯烷 合成 表征
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C_(18)柱串联冠醚手性柱高效分离3种芳香族氨基酸对映体 被引量:15
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作者 刘育坚 刘智敏 许志刚 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2017年第3期369-373,共5页
将C_(18)柱与手性冠醚柱串联,建立了一种反相高效液相色谱法用于3种芳香族氨基酸对映体同时拆分的方法。考察了反相色谱流动相的组成、p H值、柱温、流速对对映体拆分的影响。实验结果表明,当流动相为HCl O_4-乙腈溶液(86∶14,V/V,p H 2... 将C_(18)柱与手性冠醚柱串联,建立了一种反相高效液相色谱法用于3种芳香族氨基酸对映体同时拆分的方法。考察了反相色谱流动相的组成、p H值、柱温、流速对对映体拆分的影响。实验结果表明,当流动相为HCl O_4-乙腈溶液(86∶14,V/V,p H 2.0)、柱温20℃、流速0.4 m L/min时,3种氨基酸对映体可获得基线分离。进一步对比了C_(18)柱、冠醚手性柱和串联顺序不同的4种分离模式,结果表明,C_(18)柱不能拆分氨基酸对映体,仅能分离不同种类氨基酸;冠醚手性柱可分离氨基酸映体,但不同种类氨基酸色谱峰出现重叠;串联模式能实现3种氨基酸对映体的基线分离,实现双柱优势互补,而串联顺序对分离影响不大,仅影响色谱峰的峰形。 展开更多
关键词 手性分离 芳香族氨基酸 对映体 冠醚柱
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手性冠醚柱串联C18柱分析米类样品中的手性芳香族氨基酸 被引量:2
7
作者 刘育坚 王丽 +3 位作者 刘智敏 刘宏程 司晓喜 许志刚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2019年第6期1216-1219,共4页
采用CR-I(+)手性冠醚柱串联C18柱的反相高效液相色谱法,对米类样品中游离的手性芳香族氨基酸进行分离测定。色谱条件为流动相为pH2.0的高氯酸溶液-乙腈(85∶15,V/V),流速为0.4mL·min^-1,柱温为21℃时,该方法能够检测出样品中的手... 采用CR-I(+)手性冠醚柱串联C18柱的反相高效液相色谱法,对米类样品中游离的手性芳香族氨基酸进行分离测定。色谱条件为流动相为pH2.0的高氯酸溶液-乙腈(85∶15,V/V),流速为0.4mL·min^-1,柱温为21℃时,该方法能够检测出样品中的手性芳香族氨基酸,其含量在17.83μg·g^-1~32.66μg·g^-1之间,加标回收率在92.35%~106.4%之间。 展开更多
关键词 柱串联 手性冠醚柱 芳香族氨基酸 米类样品
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手性氨基醚类化合物的合成及表征
8
作者 罗健 贾宏葛 马立群 《齐齐哈尔大学学报(自然科学版)》 2016年第2期8-9,共2页
以手性的L-缬氨醇和L-苯丙氨醇以及溴代十二烷等为主要原料,合成了两种带有十二烷基的手性氨基醚。通过核磁共振氢谱(1H NMR)表征了合成产物的结构。
关键词 十二烷基 氨基醚 手性
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Chromatographic Resolution of a-Amino Acids by (R)-(3,3'-Halogen Substituted-l,l'-binaphthyl)-20-crown-6 Stationary Phase in HPLC 被引量:5
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作者 Peng Wu Yuping Wu +4 位作者 JunhuiZhang Zhenyu Lu Mei Zhang Xuexian Chen Liming Yuan 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2017年第7期1037-1042,共6页
Three new chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography were prepared from R-(3,3'-halogen substituted-1,1'-binaphthyl)-20-crown-6 (halogen=C1, Br and I ). The experimental results... Three new chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography were prepared from R-(3,3'-halogen substituted-1,1'-binaphthyl)-20-crown-6 (halogen=C1, Br and I ). The experimental results showed that R-(3,3'-dibromo-l,l'-binaphthyl)-20-crown-6 (CSP-1) possesses more prominent enantioselectivity than the two other halogen-substituted crown ether derivatives. All twenty-one a-amino acids have different degrees of sep- aration on R-(3,3'-dibromo-l,l'-binaphthyl)-20-crown-6-based CSP-1 at room temperature. The enantioselectivity of CSP-1 is also better than those of some commercial R-(1, 1'-binaphthyl)-20-crown-6 derivatives. Both the separa- tion factors (a) and the resolution (Rs) are better than those of commercial crown ether-based CSPs [CROWNPAK CR(+) from Daicel] under the same conditions for asparagine, threonine, proline, arginine, serine, histidine and va- line, which cannot be separated by commercial CR(+). This study proves the commercial usefulness of the R-(3,3'-dibromo- 1, 1'-binaphthyl)-20-crown-6 chiral stationary phase. 展开更多
关键词 α-amino acid chiral crown ethers stationary phase high-performance liquid chromatography
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冠醚手性固定相的合成及其性能评价 被引量:6
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作者 路振宇 伍鹏 +3 位作者 字敏 杨璨瑜 孔娇 袁黎明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第1期217-222,共6页
以R-联萘酚为原料,利用铃木反应改进合成了已有文献报道的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6,并将其涂敷于C18硅胶(平均粒径5μm,孔径120)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-... 以R-联萘酚为原料,利用铃木反应改进合成了已有文献报道的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6,并将其涂敷于C18硅胶(平均粒径5μm,孔径120)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP).在以p H=2的高氯酸溶液为流动相,流速为0.1 m L·min-1,柱温为25℃的条件下,研究了R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP)对13种α-氨基酸对映体的拆分能力,并将其拆分结果与商品CR(+)柱进行了对比.实验结果表明在此色谱条件下,有11种α-氨基酸对映体(苯甘氨酸、对羟基苯甘氨酸、蛋氨酸、酪氨酸、色氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸)能得到不同程度的拆分,并且对其中6种α-氨基酸对映体的拆分效果要好于商品CR(+)柱.研究表明此冠醚手性固定相对α-氨基酸对映体有很好的手性识别能力,在对α-氨基酸对映体的拆分上能与商品CR(+)柱相媲美. 展开更多
关键词 α-氨基酸对映体 冠醚 手性固定相 手性识别 高效液相色谱
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液相色谱柱串联技术高效分离酒样中的手性芳香氨基酸 被引量:2
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作者 许志刚 王丽 +2 位作者 刘育坚 刘宏程 司晓喜 《昆明理工大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2019年第3期102-107,共6页
建立C18柱串联CR-I(+)手性冠醚柱的反相高效液相色谱分离方法,用于同时拆分三种芳香氨基酸对映体.研究了流动相比例、流速、柱温以及色谱柱的串联次序对三种芳香氨基酸对映体拆分的影响.实验结果表明:当流动相为pH2.0的高氯酸溶液-乙腈... 建立C18柱串联CR-I(+)手性冠醚柱的反相高效液相色谱分离方法,用于同时拆分三种芳香氨基酸对映体.研究了流动相比例、流速、柱温以及色谱柱的串联次序对三种芳香氨基酸对映体拆分的影响.实验结果表明:当流动相为pH2.0的高氯酸溶液-乙腈(85∶15,体积比),流速为0.4mL/min,柱温为21℃,串联顺序为手性冠醚柱在前、C18柱在后时三种芳香氨基酸对映体分离效果最优.在最优色谱条件下,分离并测定了米酒和啤酒样品中的三类芳香氨基酸对映体. 展开更多
关键词 柱串联 芳香氨基酸 手性分离 酒类样品
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