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2-甲酰基-1,1′-联萘手性醛催化剂的合成
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作者 廖健 王煜洋 郭其祥 《合成化学》 CAS 2024年第2期136-149,共14页
目前报道的手性醛催化剂(3)的合成路线总收率较低,不适用于大量合成。通过对3的合成路线进行改进,以(S)-1,1′-联二萘酚((S)-BINOL)为原料,经磺酰化、插羰反应、偶联反应、硼化、氧化、甲氧基甲基保护、还原、氧化、脱除甲氧基甲基以及... 目前报道的手性醛催化剂(3)的合成路线总收率较低,不适用于大量合成。通过对3的合成路线进行改进,以(S)-1,1′-联二萘酚((S)-BINOL)为原料,经磺酰化、插羰反应、偶联反应、硼化、氧化、甲氧基甲基保护、还原、氧化、脱除甲氧基甲基以及溴化10步反应合成了手性醛催化剂(3a~3i),其中大部分化合物的总收率大于20%。该合成路线可放大到10 mmol规模来进行,具有一定的应用前景。 展开更多
关键词 不对称催化 手性醛催化 2-甲酰基联萘 联二萘酚 轴手性 催化剂合成 多步合成
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基于联萘酚的荧光探针对缬氨酸的手性识别研究
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作者 赵云德 解妍 +2 位作者 徐佳伟 何敬杰 戴振亚 《当代化工研究》 CAS 2023年第12期167-169,共3页
以1,1’-联二萘酚为手性原料合成一种新型的手性荧光探针分子。合成路线简短,易于纯化。实验研究表明,该荧光探针可以对苏氨酸的两种对映异构体进行手性识别,两种异构体的荧光强度比可以达到I_D/I_L=5.1,同时,探针分子也可以用于测定缬... 以1,1’-联二萘酚为手性原料合成一种新型的手性荧光探针分子。合成路线简短,易于纯化。实验研究表明,该荧光探针可以对苏氨酸的两种对映异构体进行手性识别,两种异构体的荧光强度比可以达到I_D/I_L=5.1,同时,探针分子也可以用于测定缬氨酸的对映体组成。 展开更多
关键词 荧光探针 手性识别 联萘酚 氨基酸
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Delayed Fluorescence and Amplified Chirality via Modified Substitution Position for Deep-red Circularly Polarized Organic Light Emitting-diodes
3
作者 ZHU Lixun LIU Dan +3 位作者 WU Kaiwen XIE Guohua ZHAO Zheng TANG Ben Zhong 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2024年第4期657-663,共7页
Developing easily accessible deep-red/near-infrared circularly polarized emitters for practical organic light-emitting diodes remains a significant challenge.Here,a practical strategy has been proposed for developing ... Developing easily accessible deep-red/near-infrared circularly polarized emitters for practical organic light-emitting diodes remains a significant challenge.Here,a practical strategy has been proposed for developing deep-red circularly polarized delayed fluorescent emitters based on a novel chiral acceptor platform.By changing triphenylamine(TPA)substitution position from para to meta,R/S-M-TBBTCN demonstrated thermally activated delayed fluorescence(TADF)properties with a delayed lifetime of 6.6µs that R/S-P-TBBTCN doesn’t have.Furthermore,R/S-M-TBBTCN showed a 65 nm red-shift in emission and a 10-fold enhancement in asymmetry factor(glum),compared with R/S-P-TBBTCN.The solution-processed nondoped circularly polarized organic light-emitting diodes(CP-OLEDs)based on R-M-TBBTCN display deep-red emission and 2.2%external quantum efficiency. 展开更多
关键词 Amplified chirality Deep-red circularly polarized organic light emitting-diode binaphthol based chiral acceptor
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手性亚膦(磷)酸联二萘酚(胺)酯配体的应用研究 被引量:3
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作者 张占金 万伯顺 陈惠麟 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 2002年第6期446-455,共10页
本文综述了手性亚膦 (磷 )酸联二萘酚酯及手性亚膦 (磷 )
关键词 配体 应用 手性亚膦(磷)酸联二萘酚酯 手性亚膦(磷)酸联二萘酚胺酯 不对称催化 氢甲酰化反应 催化氢化 取代反应 有机合成
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毛细管电泳手性分离联萘酚 被引量:4
5
作者 王荣英 卢小宁 吴明嘉 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1999年第1期73-76,共4页
以胆酸为手性表面活性剂,通过优化其浓度及缓冲溶液的pH值实现了手性物质联萘酚的基线分离.详细研究了乙睛对分离的影响,并考察了甲醇,2-丙醇及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机试剂的影响.
关键词 毛细管电泳 手性分离 胆酸 联萘酚 拆分
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手性联萘基-2,2'-联吡啶及其衍生物的合成及其在不对称合成中的应用 被引量:3
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作者 李玉邯 金日哲 高连勋 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第7期792-797,共6页
利用Krhnke方法,以芳基乙酮为原料一锅法简洁地合成了6-芳基-6'-溴-2,2'-联吡啶2b^2d。通过(R)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁唑硼烷基)-2,2'-乙氧基-1,1'-联萘((R)-1)与6-溴-2,2'-联吡啶及其衍生物2a^2d的Suzuk... 利用Krhnke方法,以芳基乙酮为原料一锅法简洁地合成了6-芳基-6'-溴-2,2'-联吡啶2b^2d。通过(R)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁唑硼烷基)-2,2'-乙氧基-1,1'-联萘((R)-1)与6-溴-2,2'-联吡啶及其衍生物2a^2d的Suzuki偶联,合成了4种手性6-[3-((R)-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘)基]-2,2'-联吡啶(R)-3a^3d。将配体(R)-3a^3d应用于苯乙酮的不对称氢转移反应中,配体(R)-3a给出92%的转化率和4%的对映体过量(ee)值。 展开更多
关键词 联吡啶 手性 联萘酚
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Ru(Ⅱ)-BINAP型手性催化剂的合成 被引量:2
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作者 冯流星 宋华付 +2 位作者 王玉生 陈玉岩 丁绍民 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第5期279-280,共2页
在国内外原有Ru(Ⅱ) BINAP合成工艺的基础上,对其起始原料和关键步骤进行了改进。以经过拆分后的联萘酚为起始原料,通过酯化反应,偶联反应和络合反应等3步反应合成了一种新型的手性催化剂,总收率达到74%。其中在合成BINAP这一关键步骤中... 在国内外原有Ru(Ⅱ) BINAP合成工艺的基础上,对其起始原料和关键步骤进行了改进。以经过拆分后的联萘酚为起始原料,通过酯化反应,偶联反应和络合反应等3步反应合成了一种新型的手性催化剂,总收率达到74%。其中在合成BINAP这一关键步骤中,选用了更为易得的NiCl2·(PPh3)2作为催化剂,并对关键的后处理工作做了改进,此步反应进行平稳且收率达到90%。 展开更多
关键词 手性催化剂 联萘酚 Ru(Ⅱ)-BINAP
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手性联萘酚配合物催化的缺电子烯烃不对称环氧化反应 被引量:1
8
作者 高勇军 马晶军 +2 位作者 吴秋华 臧晓欢 王春 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第5期796-804,共9页
缺电子烯烃的不对称环氧化反应是有机合成领域最具挑战性的课题之一。手性联萘酚配体所修饰的催化剂是一种很优异的C2轴对称手性诱导源,可以催化各种α,β-不饱和羰基化合物例如α,β-不饱和酮、α,β-不饱和酰胺,α,β-不饱和羧酸酯等... 缺电子烯烃的不对称环氧化反应是有机合成领域最具挑战性的课题之一。手性联萘酚配体所修饰的催化剂是一种很优异的C2轴对称手性诱导源,可以催化各种α,β-不饱和羰基化合物例如α,β-不饱和酮、α,β-不饱和酰胺,α,β-不饱和羧酸酯等的不对称环氧化反应,具有良好的催化活性和对映选择性。本文对由手性联萘酚类配体所修饰的小分子催化剂、聚合物负载的催化剂和自负载催化剂在不饱和羰基化合物的催化不对称环氧化反应中的应用进行了综述,探讨了催化剂结构、配位金属原子、添加物、氧化剂、溶剂和反应温度等因素对手性联萘酚催化剂催化效能和对映选择性的影响。 展开更多
关键词 手性联萘酚 不对称环氧化 对映选择性
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高效液相色谱法快速分析手性联萘酚的教学实践 被引量:6
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作者 王秧年 陆大东 +4 位作者 奚忠华 叶涛 章文伟 李琳 张剑荣 《实验技术与管理》 CAS 北大核心 2015年第6期168-171,共4页
手性联萘酚(BINOL)的合成、对映异构体拆分及其e.e.值测定是大学有机化学实验教学的重要内容。在教学过程中,引导学生自主建立运用高效液相色谱法(HPLC)快速分析手性BINOL合成产物的实验方法。这不仅有助于拓展学生的视野、提高他们的... 手性联萘酚(BINOL)的合成、对映异构体拆分及其e.e.值测定是大学有机化学实验教学的重要内容。在教学过程中,引导学生自主建立运用高效液相色谱法(HPLC)快速分析手性BINOL合成产物的实验方法。这不仅有助于拓展学生的视野、提高他们的实验技能和科学素养,还能有效地践行以学生为主体的教学实践。 展开更多
关键词 联萘酚(BINOL) 手性 高效液相色谱法(HPLC) 快速分析 e.e.值
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基于联萘酚的手性冠醚的合成及其晶体结构 被引量:4
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作者 焦书燕 姚文涌 +1 位作者 谢恩 徐括喜 《化学研究》 CAS 2011年第6期1-4,共4页
以R-或S-联萘酚、2,2′-联苯酚、间苯二酚、氯腈胺为原料合成了六个手性冠醚,所得冠醚的结构均经元素分析、质谱、红外光谱以及核磁共振氢谱和碳谱验证;并利用X射线衍射分析确定了单晶R-3的晶体结构.结果表明,合成产物属于单斜晶系,P2(1... 以R-或S-联萘酚、2,2′-联苯酚、间苯二酚、氯腈胺为原料合成了六个手性冠醚,所得冠醚的结构均经元素分析、质谱、红外光谱以及核磁共振氢谱和碳谱验证;并利用X射线衍射分析确定了单晶R-3的晶体结构.结果表明,合成产物属于单斜晶系,P2(1)/n空间群,晶胞参数为:a=1.181 8(2)nm,b=0.794 38(15)nm,c=1.488 9(3)nm,β=94.263°,Z=2,Dc=1.490g.cm-3,F(000)=644. 展开更多
关键词 联萘酚 手性冠醚 晶体结构
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含多个(R)-1,1′-联萘手性高分子合成与结构表征 被引量:2
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作者 宋金峰 邹小伟 +1 位作者 成义祥 王治流 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第8期1007-1012,共6页
单体(R)-3,3′-二碘-2,2′-二正丁氧基-1,1′-联萘((R)-M-1),(R)-6,6′-二溴-2,2′-二正丁氧基-1,1′-联萘((R)-M-2)分别与1,4-二乙烯基-2,3-二丁氧基萘(M-3),在钯催化下,通过Heck交叉耦合反应合成手性高分子P-1与P-2.单体和高分子进行... 单体(R)-3,3′-二碘-2,2′-二正丁氧基-1,1′-联萘((R)-M-1),(R)-6,6′-二溴-2,2′-二正丁氧基-1,1′-联萘((R)-M-2)分别与1,4-二乙烯基-2,3-二丁氧基萘(M-3),在钯催化下,通过Heck交叉耦合反应合成手性高分子P-1与P-2.单体和高分子进行了1H-NMR1、3C-NMR、FT-IR、旋光度、GPC、UV、热分析、荧光光谱和CD等测试分析.高分子侧链上引入丁氧基后使得手性高分子溶解性增强并具有良好的成膜性,手性高分子P-1和P-2都能发射较强的蓝绿色荧光,荧光量子效率分别为0.42和0.48. 展开更多
关键词 (R)-BINOL 手性高分子 荧光光谱 圆二色谱 Heek反应
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手性联萘酚的多胺缀合物的合成与表征 被引量:3
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作者 焦书燕 马金飞 +1 位作者 杨丽 徐括喜 《化学研究》 CAS 2010年第4期52-54,57,共4页
以N1-氨基丁基-N1,N4-二叔丁氧羰基-1,4-丁二胺和手性甲酰基联萘酚为原料,经缩合后用NaBH4还原,产物提纯后脱保护,得到目标产物S-6和R-6,所得化合物的结构均经IR、1H NMR、13C NMR和MS测试确认.
关键词 联萘酚 多胺 手性缀合物 合成 表征
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异喹啉酸衍生物刷型手性键合固定相的制备及在联萘酚衍生物拆分中的应用 被引量:1
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作者 宋瑞娟 郭瑛 +3 位作者 富玉 石宏宇 龙远德 黄天宝 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第1期56-58,共3页
A novel chiral stationary phase(CSP) for HPLC was prepared by synthesizing 3,5-dinitrobenzoyl-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid as chiral selector and bonding it with 3-aminopropylsilane modified si... A novel chiral stationary phase(CSP) for HPLC was prepared by synthesizing 3,5-dinitrobenzoyl-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid as chiral selector and bonding it with 3-aminopropylsilane modified silica.The resolutions of 8 enantiomers of binaphthol and its derivatives were achieved by using hexane-ethanol-acetic acid(98∶2∶0.5,volume ratio) as mobile phase with a column temperature 30 ℃ and detected at ultraviolet 254 nm.The effects of acetic acid and alcohol organic modifiers on retention and resolutions of the analytes were examined.The enantioselectivities α of the analytes on CSP could be improved by adding acetic acid to mobile phase due to masking effect of H^+ on the residing silanol and amino group. 展开更多
关键词 异喹啉酸衍生物 手性固定相 联萘酚衍生物 有机改性剂
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β,β′-联萘酚的合成与拆分 被引量:2
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作者 吕早生 王俊 王晴东 《化学与生物工程》 CAS 2005年第11期26-28,共3页
主要研究了β,β′-联萘酚(BINOL)的合成与拆分。由FeCl3催化氧化偶联2-萘酚得到了外消旋的联萘酚,辛 可尼定与氯苄反应得到拆分剂氯化(8S,9R)-(一)-N-苄基辛可尼定。二者在乙酸丁酯中反应拆分得到左旋和右旋的β, β′-联萘酚。实验采... 主要研究了β,β′-联萘酚(BINOL)的合成与拆分。由FeCl3催化氧化偶联2-萘酚得到了外消旋的联萘酚,辛 可尼定与氯苄反应得到拆分剂氯化(8S,9R)-(一)-N-苄基辛可尼定。二者在乙酸丁酯中反应拆分得到左旋和右旋的β, β′-联萘酚。实验采用了常规和微波诱导两种方法,通过实验结果对比,微波辐射方法的反应时间比常规方法有了非常明 显的缩短,减少到了原来的1/12,而产品收率提高了10%左右。 展开更多
关键词 联萘酚 手性 旋光性 微波辐射
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1,1′-联二萘酚的合成及其在不对称合成中的应用 被引量:5
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作者 施秀芳 张明杰 李靖 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期320-325,共6页
1 ,1′-联二萘酚是具有 C2 -对称轴的手性原料 ,已广泛用于合成手性医药、农药、香料及食品添加剂中。较为详细地概述了 1 ,1′-联二萘酚的合成进展 。
关键词 1 1′-联二萘酚 合成 不对称合成 应用 氧化偶合反应 手性配体 手性催化剂
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手性联萘酚衍生物的不对称合成及其对映体含量测定 被引量:3
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作者 王秀珍 许遵乐 《化学研究》 CAS 2007年第3期21-23,共3页
使用(+)-苯丙胺和CuCl2.2H2O形成的配合物为手性催化剂,以3-羟基-2-萘甲酸甲酯(1)和2,7-萘二酚(2)进行反应,得到对映体过量的联萘酚衍生物2,2′,7′-三羟基-1,1′-联萘-3-甲酸甲酯(3),采用加入手性双噁唑啉噻吩化合物(4)为诱导试剂的1H-... 使用(+)-苯丙胺和CuCl2.2H2O形成的配合物为手性催化剂,以3-羟基-2-萘甲酸甲酯(1)和2,7-萘二酚(2)进行反应,得到对映体过量的联萘酚衍生物2,2′,7′-三羟基-1,1′-联萘-3-甲酸甲酯(3),采用加入手性双噁唑啉噻吩化合物(4)为诱导试剂的1H-NMR的方法测定化合物(3)的ee值. 展开更多
关键词 对映体含量测定 联萘酚衍生物 手性诱导试剂 不对称合成
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基于联萘酚的水溶性手性大环荧光传感器的合成与晶体结构 被引量:1
17
作者 程鹏飞 焦书燕 +3 位作者 谢恩 刘杰 寇莉 徐括喜 《化学研究》 CAS 2012年第6期5-8,共4页
以R-联萘酚、氯氰胺、间苯二胺、1,2二苯基乙二胺、乙二胺为原料合成了3个水溶性手性大环荧光传感器;利用核磁共振(1 H NMR和13 C NMR)、质谱、红外光谱验证了合成产物的结构,利用元素分析仪测定了其组成,并利用X射线衍射分析确定了单晶... 以R-联萘酚、氯氰胺、间苯二胺、1,2二苯基乙二胺、乙二胺为原料合成了3个水溶性手性大环荧光传感器;利用核磁共振(1 H NMR和13 C NMR)、质谱、红外光谱验证了合成产物的结构,利用元素分析仪测定了其组成,并利用X射线衍射分析确定了单晶R-3的晶体结构.结果表明,R-3属于单斜晶系,P2(1)/n空间群,晶胞参数为:a=1.128 6nm,b=1.566 1nm,c=2.293 9nm,β=90°,Z=4,Dc=1.328g.cm-3,F(000)=1 684. 展开更多
关键词 联萘酚 水溶性手性大环 荧光传感器 合成 晶体结构
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2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘分子的合成 被引量:2
18
作者 封科军 邵光 《惠州学院学报》 2012年第3期47-49,共3页
本文以外消旋的2,2'-二羟基-1,1'-联萘为原料,通过酚羟基的酯化反应、磺酸酐与格氏试剂的偶联反应、甲基的溴化反应、二溴甲基的水解反应和Wittig反应5个步骤来合成2,2'-二炔基-1,1'-联萘分子,并用核磁共振波谱来表征... 本文以外消旋的2,2'-二羟基-1,1'-联萘为原料,通过酚羟基的酯化反应、磺酸酐与格氏试剂的偶联反应、甲基的溴化反应、二溴甲基的水解反应和Wittig反应5个步骤来合成2,2'-二炔基-1,1'-联萘分子,并用核磁共振波谱来表征所得到的4个中间体和目标化合物的分子结构式。 展开更多
关键词 联萘酚 芳香炔 合成 手性
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2,6-二-O-烷基-β-环糊精涂渍手性固定相分离联萘酚类对映异构体 被引量:10
19
作者 阮源萍 张雪曼 陈安齐 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2004年第3期364-367,共4页
利用自行研制的2,6 二 O 烷基 β 环糊精涂渍手性固定相,反相色谱模式研究联萘酚类对映异构体拆分.采用2,6 二 O 戊基 β 环糊精涂渍SymmetryC8柱,甲醇 水(体积比60∶40)流动相,联萘酚对映体的容量因子分别为9.11和10.92,分离选择性为1.... 利用自行研制的2,6 二 O 烷基 β 环糊精涂渍手性固定相,反相色谱模式研究联萘酚类对映异构体拆分.采用2,6 二 O 戊基 β 环糊精涂渍SymmetryC8柱,甲醇 水(体积比60∶40)流动相,联萘酚对映体的容量因子分别为9.11和10.92,分离选择性为1.19,分离度为1.55.联萘酚 2′ 甲氧基和联萘酚 3,3′ 二甲酸对映体在2,6 二 O 戊基 β 环糊精涂渍柱上也得到较好的拆分.出峰顺序均为S 构型在前,R 构型在后.β 环糊精疏水空腔对萘环的包络作用和环糊精端口羟基与萘羟基的氢键作用可能是手性拆分机理的主要作用. 展开更多
关键词 2 6-二-O-烷基-β-环糊精 手性固定相 高效液相色谱 对映体分离 联萘酚
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新型表面聚合型手性固定相的制备及应用
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作者 宋瑞娟 宋立美 +1 位作者 黄新炜 韩敏 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期356-358,共3页
采用(S)-2-氨甲基四氢吡咯作为手性单体,以键合在3-氨丙基硅胶上的4,4'-偶氮-二(4-氰基)戊酸(ACVA)作为引发剂,通过直接引发表面聚合反应,制备了一种新型HPLC刷型手性固定相CSP-a。采用乙腈-甲醇为流动相,在柱温30℃和UV 254 nm检... 采用(S)-2-氨甲基四氢吡咯作为手性单体,以键合在3-氨丙基硅胶上的4,4'-偶氮-二(4-氰基)戊酸(ACVA)作为引发剂,通过直接引发表面聚合反应,制备了一种新型HPLC刷型手性固定相CSP-a。采用乙腈-甲醇为流动相,在柱温30℃和UV 254 nm检测条件下实现了对联萘酚衍生物、氨基酸衍生物的色谱拆分。结果表明,CSP-a对π酸和π碱类化合物都有明显拆分效果。 展开更多
关键词 手性固定相 (S)-2-氨甲基四氢吡咯 对映体拆分 联萘酚衍生物 氨基酸衍生物
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