Chemical constituents and pharmacological effects of Croton crassifolius

Croton crassifolius(CC)is a kind of traditional Chinese medicine rich in terpenoids,with among which diterpene species are the most.CC had biological activities in the treatment of cancer,inflammation,ulcerative colitis,osteoporosis and Alzheimer’s disease.This study reviews the chemical compositions and pharmacological activities of CC to provide reference for further research.

Review on Croton crassifolius: From botanical characteristicsto biotransformation and better utilization

Croton crassifolius (C. crassifolius) is a kind of traditional Chinese medicine, with a history hundreds of years in China. By consulting Sciencedirect databases and Web of Science databases, 68 related articles were found, 12 of which were related to chemical composition and pharmacological activity. It was used by the ancients as the medicine to treat stomach trouble, rheumatism, poliomyelitis and injuries, and it is the treasure of traditional Chinese medicine in China. With the development of modern medicine, the active ingredients and therapeutic mechanism of C. crassifolius have been gradually revealed. In this study, the functions and applications of C. crassifolius were reviewed from the aspects of botany, traditional Chinese medicine therapy and biotransformation of substances, so as to better understand and use C. crassifolius and provide more effective drug choices for clinical treatment.

Chemical constituents from Croton crassifolius Geisel

Croton crassifolius Geisel belongs to the genus croton of the family euphorbiaceae. By means of solvent extraction and repeated chromatorgraphy on silica gel, Sephadex LH-20 and HPLC, the ethanol extract of the roots of Croton crassifolius Geisel was chemically investigated, which led to the isolation of nine diterpenoids. By using spectroscopic analysis, their structures were identified as follows： Crassifolin P（1）, Crassifolin J（2）, 1,5,6-trimethyl-5-（2-（5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl）ethyl）-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carboxylate（3）, Penduliflaworosin（4）, isoteucvin（5）, Crassifolin G（6）, teucvin（7）, Chettaphanin I（8）, mallotucin D（9）. Among of them compound 1 was a new compound.

鸡骨香研究进展

鸡骨香具有理气止痛、祛风除湿、舒筋活络的功效,已制有复方制剂及少林跌打止痛膏等,近年对鸡骨香的研究不断深入。本文对鸡骨香的本草考证、植物形态、采收和储藏、生药鉴定、化学成分、药理研究进行综述。

鸡骨香的萜类成分研究

对传统药用植物鸡骨香的化学成分进行了研究,从鸡骨香根中分离得到4个已知萜类化合物,分别鉴定为:Mallotucin B(Ⅰ)、Cyperenoicacid(Ⅱ)、Ent-spathulenol(Ⅲ)、Cyperenol(Ⅳ)。其中化合物Mallotucin B、Ent-spathulenol和Cyperenol均为首次从鸡骨香根中分离得到。

药用植物鸡骨香的化学成分研究

目的研究药用植物鸡骨香根的化学成分。方法用柱色谱法进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定其化学结构。结果从鸡骨香根70%乙醇提取物中分离鉴定了7个化合物,分别为M allotuc in B(Ⅰ),Cyperenoic ac id(Ⅱ),Ent-spathu lenol(Ⅲ),Cyperenol(Ⅳ),Lupeol(Ⅴ),β-S itosterol(Ⅵ),Stigm asterol(Ⅶ)。结论除化合物Ⅱ外,其余化合物均首次从鸡骨香根中分离得到。

鸡骨香挥发油成分分析

采用水蒸汽蒸馏法提取,运用毛细管气相色谱-质谱联用法对鸡骨香根挥发油成分进行分析,用气相色谱面积归一法测定了各成分的相对质量分数.从鸡骨香根挥发油中分得43个峰,鉴定出33种成分,大约占挥发油总质量的90%.其中主要成分为匙叶桉油烯醇、甘菊环类、Hexahydro-2,5,5-trim ethyl-2H-2,4 a-ethanonaphthalen-8(5H)-one等.

毛叶巴豆中甾醇类化合物的研究

目的研究大戟科（Euphorbiaceae）植物毛叶巴豆（Croton caudatus Geisel.var.tomentosus Hook.）茎的化学成分。方法利用硅胶和凝胶色谱分离纯化化合物,根据现代波谱学技术（MS、^1H-NMR、^13C-NMR）进行结构鉴定。结果从毛叶巴豆茎的体积分数95%乙醇提取物中分离得到12个甾醇,分别为（24R）-5α-豆甾-3,6-二酮（1）、豆甾烷-22-烯-3,6-二酮（2）、β-豆甾烷（3）、（24S）-3β,5α,6β-三羟基-豆甾烷（4）、胡萝卜苷（5）、β-谷甾醇醋酸酯（6）、3β-羟基-豆甾-5-烯-7-酮（7）、7-氧基豆甾醇（8）、7α-羟基谷甾醇（9）、7α-羟基豆甾醇（10）、7β-羟基谷甾醇（11）、7β-羟基豆甾醇（12）。结论以上化合物均为首次从该植物分离得到,其中化合物2,4,6～12共9个化合物为首次从该属植物中分离得到。

鸡骨香药材水分、灰分及浸出物含量测定

目的:建立鸡骨香的水分、灰分及浸出物的限度检查,为鸡骨香药材的质量标准提供依据。方法:采用2010年版《中国药典》方法对鸡骨香中的水分、灰分及浸出物进行测定,并对浸出物的提取条件进行优化。结果:测得鸡骨香药材中水分不得超过11.4%,总灰分不得超过7.0%,浸出物测定用稀乙醇做溶剂,以热浸法进行测定,所得浸出物不得低于14.0%。结论:鸡骨香的浸出物、水分、灰分含量可作为鸡骨香药材质量标准的重要指标之一。

鸡骨香提取物抗炎镇痛作用的实验研究

目的:研究鸡骨香提取物的抗炎镇痛作用。方法:采用二甲苯实验、毛细血管通透性实验、角叉菜胶致大鼠足肿胀实验观察抗炎作用;采用醋酸扭体实验、热板实验观察镇痛作用。结果:鸡骨香醇提物、水提物能抑制二甲苯致小鼠耳肿胀、醋酸致小鼠毛细血管通透性增加、角叉菜胶致大鼠足肿胀,醇提物作用显著优于水提物;醇提物能明显延长醋酸致小鼠扭体反应潜伏期,醇提物、水提物能减少醋酸致小鼠扭体次数、对小鼠热板实验痛阈值无显著影响。结论:鸡骨香醇提物和水提物均有抗炎、抗外周性疼痛作用,醇提物的抗炎镇痛作用优于水提物。

鸡骨香中的抗癌化学成分研究

研究了鸡骨香中的抗癌类化学成分。通过硅胶柱色谱及高压液相色谱等方法对鸡骨香进行分离,根据理化性质和光谱数据鉴定化学结构,应用高通量筛选模型评价化合物的抗癌活性。结果表明,从鸡骨香中分离得到7个黄酮类化合物,分别鉴定为千层纸素A(Ⅰ)、汉黄芩素(Ⅱ)、黄芩新素Ⅱ(Ⅲ)、黄芩素(Ⅳ)、黄芩苷(Ⅴ)、白杨素-6-C-α-L-吡喃阿拉伯糖-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(VI)、白杨素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖-8-C-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(Ⅶ);其中化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ对肿瘤细胞Sw-620、Hela、A549、MDA-MB-231均有显著的抑制作用。7个化合物均为首次从鸡骨香中分离得到,化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ显示有体外抗肿瘤活性。

顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法分析鸡骨香叶挥发性成分

采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法(HS-SPME-GC-MS)研究了鸡骨香叶的挥发性成分,在优化HS-SPME萃取条件的基础上,通过GC-MS从鸡骨香叶中鉴定了54个主要组分,并采用峰面积归一化法测定了各成分的相对含量,主要为反-2-己烯醛(38.62%)、芳樟醇(11.96%)、石竹烯(11.10%)、反-橙花叔醇(6.78%)和β-榄香烯(3.67%)等。其中,醛类化合物占40.37%,烯萜类化合物占36.03%,醇类化合物占21.90%,以及少量的酮类和酯类化合物。

鸡骨香乙醇提取物舒张小鼠气道平滑肌的作用机理研究

为研究鸡骨香乙醇提取物(EECC)舒张小鼠气道平滑肌的作用机理.在组织水平上,利用生物机能系统,检测EECC对气管张力的影响.在细胞水平上,利用膜片钳系统,记录EECC对L型电压依赖性钙通道(VDLCCs)电流的影响.在活体水平上,利用肺功能仪,检测EECC对小鼠呼吸系统阻力(Rrs)的影响.实验发现在组织水平上,EECC能剂量依赖性地舒张由高钾或ACh诱导预收缩的小鼠气管,但对静息状态下的正常气管没有影响.EECC可以阻断VDLCCs和其他离子通道,从而抑制细胞外钙内流及肌浆网中的钙释放.在细胞水平上,EECC可以阻断VDLCCs电流.在活体水平上,EECC能够显著降低小鼠的Rrs.实验结果提示鸡骨香中的药效成分可以有效舒张过度收缩的气道平滑肌,鸡骨香有望用于缓解或治疗哮喘.

鸡骨香化学成分研究

目的研究鸡骨香Croton crassifolius的化学成分。方法通过萃取、硅胶柱色谱及重结晶等方法,对鸡骨香的乙醇提取物进行了分离纯化,并根据化合物的理化性质和波谱分析鉴定其结构。结果从鸡骨香中分离鉴定了10个化合物,分别是cyperenoic acid(1)、β-谷甾醇(2)、羽扇豆醇(3)、chettaphanin II(4)、9-[2-(2(5H)-呋喃酮-4-)乙基]-4,8,9-三甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘环-1-羧酸(5)、acetyl aleuritolic acid(6)、epitaraxerol(7)、9-[2-(2(5H)-呋喃酮-4-)乙基]-4,8,9-三甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘环-1-甲酯(8)、teucvidin(9)、豆甾醇(10)。结论化合物5、8为新化合物,分别命名为鸡骨香酸和鸡骨香酯,化合物4、6、7为首次从该植物中分离得到。

鸡骨香化学成分研究

目的研究鸡骨香的化学成分。方法通过硅胶柱色谱及高效液相色谱等方法对鸡骨香进行分离,根据理化性质和光谱数据鉴定化学结构。应用白细胞弹性蛋白酶抑制剂高通量的筛选模型评价化合物的抗炎活性。结果从鸡骨香中分离得到7个萜类化合物,分别鉴定为cyperenoic acid(1);石岩枫二萜内酯B(mallotucin B,2);chettaphan inⅡ(3);chettaphaninⅠ(4);山藿香定(teucvidin,5);6-[2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-11-one(6);pendu liflaworosin(7);其中有2个化合物对人白细胞弹性蛋白酶有较强的抑制活性;结论化合物3,5,6,7为首次从鸡骨香中分离得到,化合物3,7显示有抗炎活性。

毛叶巴豆化学成分的研究

目的研究大戟科(Euphorbiaceae)植物毛叶巴豆(Croton caudatus Geisel.var.tomentosus Hook.)茎中的化学成分。方法利用硅胶柱,凝胶柱色谱等常规分离技术分离纯化化合物,根据现代波谱学技术(MS,1H-NMR,13C-NMR)进行结构鉴定。结果从毛叶巴豆茎的体积分数95%乙醇提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为:三十六烷酸乙酯(ethyl hexatriacontanoate,1),棕榈酸(palmic acid,2),硬脂酸(stearic acid,3),浙贝素(zheberiesinol,4),香草醛(vanillin,5),香草酸(vanillic acid,6),丁香酸(syringic acid,7),二十八烷酸(octacosanoic acid,8),琥珀酸(succinic acid,9),肌苷(inosine,10),异橙黄酮(isosinensetin,11)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物4,7,9,10,11为首次从该属植物中分得。

鸡骨香醇提物的抗炎作用

目的:研究鸡骨香醇提物的抗炎作用。方法:采用二甲苯至致耳肿胀、角叉菜胶致大鼠足肿胀、琼脂致大鼠肉芽肿实验观察鸡骨香的抗炎作用;测定角叉菜胶致胸膜炎大鼠胸腔渗出液白细胞数量、前列腺素E2、肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-6的含量,探讨鸡骨香抗炎机制。结果:鸡骨香醇提物180 mg/kg、90 mg/kg能抑制二甲苯致小鼠耳肿胀;醇提物三个剂量能抑制角叉菜胶致炎6 h大鼠足肿胀和琼脂致大鼠肉芽肿增生;醇提物180 mg/kg能抑制胸膜炎大鼠胸腔渗出液白细胞募集、显著降低渗出液前列腺素E2、肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-6水平;醇提物90 mg/kg能降低胸腔渗出液前列腺素E2、肿瘤坏死因子-α水平。结论:鸡骨香具有一定的抗炎作用,机制可能与影响炎症介质表达有关。

星点设计-效应面法优化鸡骨香挥发油提取工艺

目的:优选鸡骨香挥发油的提取工艺条件。方法:采用水蒸气蒸馏法提取鸡骨香中挥发油,选取挥发油得率和cypenrenoic acid提取量的总评"归一值"为因变量,采用星点设计考察液料比、浸泡时间和提取时间对提取工艺的影响,对试验数据进行多元线性回归和二项式拟合,运用效应面法优选提取工艺并进行预测分析。结果:评价指标的二项式拟合方程(r=0.993)优于多元线性回归方程(r=0.804),最佳提取工艺为加17.57倍量水浸泡101.75 min,提取时间321.29 min;挥发油平均得率4.06%,cypenrenoic acid提取量0.143 mg·g-1,与预测值的偏差分别为1.44%,2.569%。结论:该优选工艺简便、预测性良好,为鸡骨香的资源开发提供参考。

HPLC法同时测定鸡骨香中6个萜类成分

目的建立同时测定鸡骨香Croton crassifolius中6个萜类成分（chettaphaninⅠ、山藿香定、crassifolin B、cyperenoic acid、crassifolin A、cyperenol）的HPLC方法。方法采用Kromasil 100-5C_18色谱柱（250mm×4．6mm，5μm）：以乙腈（A）-0．02％三氟乙酸水（B）梯度洗脱：0～35min，35％A；35～55min，35％～60％A；55～80min，60％A。体积流量为1．0mL／min；检测波长为210nm；柱温为25℃。结果6个萜类化合物均有良好的分离度，线性关系良好（r〉0．9997），chettaphanin I、山藿香定、crassifolin B、cyperenoicacid、crassifolin A、cyperenol的加样回收率分别为100．2％、99．13％、98．48％、99．22％、101．1％、102．5％，RSD分别为0．48％、0．48％、0．96％、1．10％、1．35％、0．95％。结论该方法简单准确，具有良好的重复性和稳定性，可为鸡骨香质量控制提供科学依据。