DCC缩合酯化法在苯丙素苷类化合物合成中的应用

ＤＣＣ缩合酯化法在苯丙素苷类化合物合成中的应用李辉，李中军，黄河清，蔡孟深（北京医科大学药学院，北京１０００８３）在合成天然活性糖苷苯丙素苷类化合物￣［１］时，要在合成的糖核￣［２］的指定位置上引入保护的咖啡酰基，首先采用了最常用的方法——酰氯酯化法...

2-甲基-3-芳基-7-(5,5-二甲基-3-酮-1-环己烯-1-基)甲酸酯-4(3H)-喹唑啉酮的合成

以 2 氨基对苯二甲酸 (1)为起始原料 ,与乙酸酐缩合生成 7 羧基乙酰苯邻甲内酰胺 (2 ) ;2和芳胺缩合产生 7 羧基 2 甲基 3 芳基 4 (3H) 喹唑啉酮 (3) ;3和N ,N 双环己基碳双亚胺 (DCC)加成得到中间体 4 ,4在 4 二甲氨基吡啶 (DMAP)催化下和 5 ,5 二甲基 1,3 环己二酮 (5 )缩合得到目标产物 2 甲基 3 芳基 7 (5 ,5 二甲基 3 酮 1 环己烯 1 基 )甲酸酯 4 (3H) 喹唑啉酮 (6 ) .所得 15个新型化合物的结构均经 1 HNMR、元素分析确证 ,部分化合物经LC MSD确证 .

环(L-苯丙-L-脯)的合成

从Ｌ苯丙氨酸和Ｌ脯氨酸出发，分别保护两种氨基酸的Ｎ 端和Ｃ端，将Ｎ 端保护的Ｌ苯丙氨酸与Ｃ端保护的Ｌ脯氨酸经ＤＣＣ缩合，得直链二肽，再经Ｐｄ／Ｃ催化氢化，甲醇中回流，得环（Ｌ苯丙Ｌ脯），结构经ＨＲＥＩＭＳ、ＤＥＰＴ

N-(4-羟基-L-脯氨酰基)-L-丝氨酸的合成

以N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸和N-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经由羟基保护,二环己基碳二亚胺(DCC)缩合,脱保护基等步骤合成了4-羟基-L-脯-L-丝二肽。

环(L-组-L-脯)二肽的合成

许多环二肽具强的生理活性,以N-叔丁氧羰基-L-组氨酸和L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料,经DCC缩合得直链二肽,再经HCl/Et2O脱Boc保护,弱碱性条件下成环,得环(L-组-L-脯)二肽.结构经ESI-MS、IR、1H NMR、13C NMR等表征.