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Two Dehydroabietic Acid-based Arylamines: Synthesis, Crystal Structure and Fluorescent Properties 被引量:2
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作者 高宏 宋杰 +1 位作者 商士斌 宋湛谦 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2013年第3期396-402,共7页
Two dehydroabietic acid-based arylamines have been synthesized and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS spectra and elemental analysis. Their spatial structures were determined by X-ray diffraction analysis. UV-... Two dehydroabietic acid-based arylamines have been synthesized and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS spectra and elemental analysis. Their spatial structures were determined by X-ray diffraction analysis. UV-Vis absorption and fluorescence spectral characteristics of these compounds in methanol were investigated. Their fluorescence emission spectra in different polarity solvents were further evaluated. Fluorescent properties and structural relationship of the compounds showed that fluorescence intensity and quantum yield inversely increase with the non-coplanar degree. In addition, the solvent polarity has different effects on the fluorescence emission spectra of two compounds. 展开更多
关键词 dehydroabietic acid-based arylamine SYNTHESIS crystal structure fluorescent property
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Fluorescent properties and in vitro studies of new dehydroabietic acid-based diarylamines fluorescent probes 被引量:3
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作者 Hong GAO Jie SONG +1 位作者 Shibin SHANG Zhanqian SONG 《Frontiers of Agricultural Science and Engineering》 2017年第1期106-115,共10页
A series of dehydroabietic acid-based diarylamines have been synthesized in order to investigate their fluorescent properties, photostability, cell toxicity and in vitro fluorescence imaging. The geometries as well as... A series of dehydroabietic acid-based diarylamines have been synthesized in order to investigate their fluorescent properties, photostability, cell toxicity and in vitro fluorescence imaging. The geometries as well as their molecular properties were optimized at the B3LYP/6-31G~* level using Gaussian 03. The results indicate that molecular geometry, HOMO and LUMO energies, and energy gaps are important to predict absorption and fluorescent properties. Five of the compounds can be effectively taken up by human cervical carcinoma, human hepatocellular carcinoma SMMC-7721, human gastric cancer SGC-7901 and human lung adenocarcinoma A549 cells and strong blue fluorescent signals are detected in these cells. These compounds are potential candidates for fluorescent probes in biological diagnosis. 展开更多
关键词 dehydroabietic acid-based diarylamine DFT study fluorescent probe in vitro imaging
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含双萘的脱氢枞酸三芳胺化合物的合成及光谱性能 被引量:4
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作者 檀贯妮 高亚楠 +2 位作者 高宏 商士斌 宋湛谦 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第1期61-66,共6页
以歧化松香为原料先制得脱氢枞酸,然后通过对脱氢枞酸进行酯化、溴代、硝化、加氢还原、C—N偶联等方法合成了一种含双萘的脱氢枞酸三芳胺化合物——13-[N,N-双(α-萘)]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯,并用IR、~1H NMR、^(13)C NMR和MS等手... 以歧化松香为原料先制得脱氢枞酸,然后通过对脱氢枞酸进行酯化、溴代、硝化、加氢还原、C—N偶联等方法合成了一种含双萘的脱氢枞酸三芳胺化合物——13-[N,N-双(α-萘)]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯,并用IR、~1H NMR、^(13)C NMR和MS等手段对其结构进行表征。研究了化合物在甲醇、二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷和环己烷5种不同极性溶剂中的紫外吸收和荧光发射特征,以及化合物的荧光寿命和量子产率,结果显示:化合物有3个紫外吸收峰,在甲醇、二氧六环和环己烷中,第一个吸收峰在218 nm处,而在四氢呋喃和二氯甲烷中吸收峰有较大红移,且吸光度有较大不同;在265、342 nm处的两个吸收峰,不同溶剂中的吸收波长一致,且吸光度相差不大;在这5种溶剂中,化合物在甲醇中发射波长最大(448 nm),荧光强度最小,在环己烷中发射波长最小(405 nm),而荧光强度最大,在二氧六环、四氢呋喃和二氯甲烷溶液中,随着溶剂极性减小,发射波长依次增大;化合物有明显的溶致变色效应。化合物在甲醇溶液中的荧光寿命为3.72 ns,量子产率为8.32%。 展开更多
关键词 脱氢枞酸三芳胺 双萘 合成 光谱性能
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脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型荧光化合物的光谱性能及应用 被引量:3
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作者 高亚楠 高宏 +1 位作者 商士斌 宋湛谦 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第4期79-85,共7页
以脱氢枞酸为原料通过酯化、溴代、C-N偶联的方法合成脱氢枞酸三芳胺(b),再以溴代、C-C偶联等方法合成了脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物2-异氰基-3-(5-(4-((脱氢枞酸甲酯基)(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-噻吩基)丙烯酸(DTPA-I),研究了它... 以脱氢枞酸为原料通过酯化、溴代、C-N偶联的方法合成脱氢枞酸三芳胺(b),再以溴代、C-C偶联等方法合成了脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物2-异氰基-3-(5-(4-((脱氢枞酸甲酯基)(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-噻吩基)丙烯酸(DTPA-I),研究了它的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,并作为荧光探针用于检测极性有机溶剂中的水含量。研究结果表明:与化合物b比较,DTPA-I的紫外吸收光谱出现新的吸收峰(λabs,max=474 nm),荧光发射波长明显红移(λem,max=603 nm);DTPA-I在不同的极性溶剂中的紫外吸收波长和荧光发射波长发生明显的位移,吸光度与荧光强度均发生变化,化合物具有明显的溶致变色效应。在0~1%的范围内,DTPA-I的荧光强度随着二氧六环、DMSO和DMF溶液中的水含量的增加呈线性降低,对二氧六环中水的检出限低至0.089%。 展开更多
关键词 脱氢枞酸三芳胺 D-π-A型化合物 溶致变色效应 检测
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脱氢枞酸基D-A型分子的合成、空间构型及光谱性能 被引量:2
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作者 檀贯妮 高宏 +2 位作者 宋杰 商士斌 宋湛谦 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第7期2083-2090,共8页
对三苯胺进行溴代和C-N偶联反应合成4-萘基三苯胺(a),对脱氢枞酸进行酯化、溴代、硝化、还原和C-N偶联反应合成13-[N,N-(4-萘基苯基)-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯(b)及13-[N,N-双(4-萘基苯基)]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯(c)两个化合... 对三苯胺进行溴代和C-N偶联反应合成4-萘基三苯胺(a),对脱氢枞酸进行酯化、溴代、硝化、还原和C-N偶联反应合成13-[N,N-(4-萘基苯基)-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯(b)及13-[N,N-双(4-萘基苯基)]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯(c)两个化合物,通过1HMNR,13CMNR及MS对化合物的结构进行表征。为了研究化合物结构与光谱性能之间的关系,首先利用Gaussian09程序采用密度泛函DFT/B3LYP方法,对三个化合物的空间构型进行全优化,得到它们的键长、键角和二面角,对比发现脱氢枞酸骨架和萘环的引入会影响化合物的共平面性,而萘环的引入会增大化合物的共轭程度。光谱性能方面,研究了三种化合物在甲醇、二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷和环己烷这5种极性逐渐减小的溶剂中的荧光发射光谱和紫外吸收光谱。结果表明,在荧光光谱中,化合物a,b和c在不同极性溶剂中最大荧光发射波长均有不同程度位移,在甲醇中最大,在环己烷中最小,但是位移并非随着极性的增大而只发生红移,在二氯甲烷、四氢呋喃和二氧六环3种极性依次增大的溶剂中,a,b,c的荧光发射波长均随着溶剂极性的增大而发生较大程度的蓝移;在同一溶剂中,化合物b和c相对于a的荧光发射波长依次发生红移,c的红移程度与b差距不大。紫外吸收光谱中,三个化合物在不同极性溶剂中的最大吸收波长也有差异,在200~250nm区间,三个化合物均在二氯甲烷中有较大位移,在300~350nm区间,在甲醇中位移较大,而在250~300nm区间,最大吸收波长差别不大;在同一溶剂中,它们在300~350nm区间的最大吸收波长差别较大,化合物c较a红移26nm。结合结构优化所得数据可以证明,化合物的共轭程度对荧光发射光谱和紫外吸收光谱均有影响,而共平面性对荧光发射光谱影响较大。化合物a,b和c在不同极性溶剂中荧光发射光谱和紫外吸收光谱的较大变化,表明它们有明显的溶致变色行为,具有作为分子探针探测外部环境极性大小的潜能。 展开更多
关键词 脱氢枞酸三芳胺 D-A结构 合成 空间构型 光谱性能
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脱氢枞酸三芳胺基丙烯腈化合物的合成及其光物理性能研究 被引量:1
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作者 高亚楠 窦立薇 +3 位作者 宋杰 高宏 商士斌 宋湛谦 《林产化学与工业》 CAS CSCD 北大核心 2022年第3期10-18,共9页
以5-脱氢枞酸三苯胺-噻吩-2-甲醛与3,5-双(三氟甲基)苯乙腈为原料,分别在常温和加热回流的条件下反应,得到2个脱氢枞酸三芳胺基丙烯腈化合物:甲基(Z)-6-((4-(5-(2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2-氰基乙烯基)噻吩-2-基)苯基)(4-甲氧基苯基)氨... 以5-脱氢枞酸三苯胺-噻吩-2-甲醛与3,5-双(三氟甲基)苯乙腈为原料,分别在常温和加热回流的条件下反应,得到2个脱氢枞酸三芳胺基丙烯腈化合物:甲基(Z)-6-((4-(5-(2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2-氰基乙烯基)噻吩-2-基)苯基)(4-甲氧基苯基)氨基)-7-异丙基-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-1-羧酸盐(2)和二甲基6,6'-(((1-氰基乙烯-1,2-二基)双(噻吩-5,2-二基))双(4,1-苯撑)双(4-甲氧基苯基)氮杂二烯基)(E)-双(7-异丙基-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-1-羧酸盐)(3)。探讨了化合物2和3的紫外吸收光谱、荧光发射光谱、溶致变色效应、聚集诱导发光(AIE)特性、热稳定性及电化学性能,并通过理论计算对其结构与性能的关系进行了进一步分析。研究结果表明:与三芳胺基丙烯腈化合物相比,引入脱氢枞酸骨架后,化合物表现出更大的斯托克斯位移、固体状态下更长的红光发射;化合物2表现出AIE特性,而化合物3不具有AIE特性;这两个化合物均具有较好的热稳定性和形态稳定性。脱氢枞酸骨架的引入使得2和3获得了更高的HOMO、LUMO能级,以及窄的带隙值。 展开更多
关键词 脱氢枞酸三芳胺 丙烯腈 光物理性能 聚集诱导发光
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