富马酸烷·3-PG酯的合成研究

研究 5种具有良好的抗氧化和抗菌活性的新型化合物———富马酸甲 (乙、丙、丁、戊 )·3 PG酯的合成工艺条件并揭示了其规律。发现富马酸单酯单酰氯与没食子酸丙酯 (PG)的理想反应条件为 :在c(PG) =5 7 0 1mol/L的吡啶溶液中 ,吡啶正常回流温度下 ,分别缓慢滴加富马酸单甲 (乙、丙、丁、戊 )酯单酰氯 ,反应 4 0～ 6 0min ,可获得产率为 75 6 % (78 3%、83 8%、83 3%、76 5 % )的富马酸甲 (乙、丙、丁、戊 )·3 PG酯。随烷基碳链的增长 ,马来酸酐与醇的物质的量比减小 。

富马酸烷·3-PG酯的合成工艺条件研究

以顺丁烯二酸酐为起始原料,与甲、乙、丙、丁、戊醇发生酯化反应制得五种马来酸单酯,马来酸单酯异构化为相应的富马酸单酯,后者与亚硫酰氯作用得到五种富马酸单酯单酰氯,用制得的富马酸单酯单酰氯酰化没食子酸丙酯(PG)分子中的3-羟基制得五种具有良好的抗氧化和抗菌活性的新型化合物—富马酸甲(乙、丙、丁、戊)·3-PG酯犤1犦。本文对每步反应的合成工艺条件进行了较详细的摸索和研究,揭示其规律,这对于没食子酯丙酯-富马酸酯衍生物的制备具有一定的参考价值。

富马酸烷·3-PG酯抗氧化和防霉性能

在对没食子酸丙酯 (PG)的抗氧化活性、富马酸酯的防霉活性进行分析和预测的基础上 ,对其分子结构进行改造 ,设计出一类新型化合物———富马酸烷·3-PG酯 .对五种目标产物进行抗氧化和防霉性能测试的结果表明 ,它们均同时具有与没食子酸丙酯相当的抗氧化性能和与富马酸二甲酯相当的防霉性能 。

富马酸烷·3-PG酯合成路线的设计

报道了富马酸烷·3 PG酯合成路线的设计思路 :以顺丁烯二酸酐为起始原料 ,与甲、乙、丙、丁、戊醇发生酯化反应制得五种马来酸单酯 ,马来酸单酯异构化为相应的富马酸单酯 ,后者与亚硫酰氯作用得到五种富马酸单酯单酰氯 ,用制得的富马酸单酯单酰氯酰化没食子酸丙酯 (PG)分子中的 3 羟基制得五种具有良好的抗氧化和抗菌活性的新型化合物———富马酸甲 (乙、丙、丁、戊 )·3 PG酯。

N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯的烷基化反应

以四丁基溴化铵为相转移催化剂,乙腈为溶剂,无水碳酸钾作用下,氯苄等卤代烃与N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯反应,合成了系列N-(1-烷基-2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸酯,通过1HNMR、IR对其进行结构表征。

富马酸沃诺拉赞关键中间体的中试研究

富马酸沃诺拉赞是一种治疗胃酸相关性疾病的新型钾离子竞争性酸阻滞剂,5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是其制备过程中的关键中间体。目的:开发一套反应步骤少、收率高、安全环保可控的中间体中试工艺。方法:以吡咯-3-甲醛为起始原料,在无水三氯化铝催化下与邻二氟苯进行傅克烷基化反应。结果:当无水三氯化铝用量为0.04 eq,滴加温度为0℃~5℃,保温温度为15℃~20℃,反应时间为12 h时反应效果最佳,产品外观为类白色,熔点为126.6℃~127.5℃,摩尔收率为62.75%。结论:中试过程产生的废物较少,无突出安全环保隐患,可为规模化量产提供一定的借鉴。