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Synthesis and activities of new 4-hydroxybenzoxazolone derivatives
1
作者 Tang, Li Ban, Shu Rong +2 位作者 Feng, Xiu E. Lin, Wen Han Li, Qing Shan 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第1期63-66,共4页
A series of new 4-substituted benzoxazolone derivatives were synthesized according to a convenient method,their anti-inflammatory and analgesic activities in vivo were evaluated.All of them were new compounds,the stru... A series of new 4-substituted benzoxazolone derivatives were synthesized according to a convenient method,their anti-inflammatory and analgesic activities in vivo were evaluated.All of them were new compounds,the structures of all the synthesized compounds were confirmed by ~1H NMR,^(13)C NMR,ESI-MS and HR-MS.Most of the compounds exhibited anti-inflammatory activity. 展开更多
关键词 synthesis 4-Hydroxy benzoxazolone derivatives anti-inflammatory activity
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新型含羟基E,E-1-(3′-吲哚基)-5-取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮化合物的合成及抗炎活性 被引量:8
2
作者 郭晓河 程森祥 +2 位作者 程桂芳 谢晶曦 常俊标 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第4期346-351,共6页
目的寻找新的非甾体抗炎药物。方法利用羟醛缩合反应,合成了8个新型含羟基的E,E-1-(3′-吲哚基)-5-取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮化合物,通过1H NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行表征。并测定了体外抗炎活性。结果体外抗炎活性测试结果表明... 目的寻找新的非甾体抗炎药物。方法利用羟醛缩合反应,合成了8个新型含羟基的E,E-1-(3′-吲哚基)-5-取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮化合物,通过1H NMR,ESI-MS和元素分析对其结构进行表征。并测定了体外抗炎活性。结果体外抗炎活性测试结果表明,所有化合物都有一定程度的抗炎活性。结论其中化合物4d和4 e具有较强的抗炎活性,其抗炎活性与白藜芦醇接近,值得进一步研究。 展开更多
关键词 合成 抗炎活性 羟基 吲哚 戊二烯酮化合物
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E,E-1-(3'-吲哚基)-5-取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮化合物的合成及抗炎活性 被引量:8
3
作者 孙纲春 常俊标 +5 位作者 陈荣峰 谢晶曦 程桂芳 王流芳 何娟 王利敏 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2002年第7期621-624,共4页
合成了 9个 E,E-1 -(3 -吲哚基 ) -5 -取代苯基 -1 ,4-戊二烯 -3 -酮化合物 ,通过 MS、1H NMR、UV等对其进行了表征 .药理筛选结果表明 ,其中一些化合物对小鼠耳部巴豆油炎症具有一定的抑制作用 .
关键词 吲哚 戊二烯酮化合物 合成 抗炎活性 非甾体抗炎药物
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穿心莲内酯衍生物的合成及其抗炎免疫活性 被引量:19
4
作者 韩光 曾超 +1 位作者 杜钢军 许启泰 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2006年第12期1771-1775,共5页
目的合成穿心莲内酯衍生物,并进行抗炎免疫活性研究,比较不同结构穿心莲内酯衍生物的活性。方法以穿心莲内酯(A)为底物合成了14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯(DDA)、14-去氧穿心莲内酯(DA)、异穿心莲内酯(IA)、穿心莲酸(AA)等穿心莲内... 目的合成穿心莲内酯衍生物,并进行抗炎免疫活性研究,比较不同结构穿心莲内酯衍生物的活性。方法以穿心莲内酯(A)为底物合成了14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯(DDA)、14-去氧穿心莲内酯(DA)、异穿心莲内酯(IA)、穿心莲酸(AA)等穿心莲内酯衍生物。采用蛋清致大鼠足肿胀模型观察穿心莲内酯衍生物的抗炎活性,小鼠碳粒廓清实验观察其免疫活性。结果目标物结构经红外、质谱、核磁共振氢谱确证。穿心莲内酯衍生物A、DDA、DA、IA、AA均有较好的抗炎活性;A、DDA、DA、AA有显著的免疫抑制作用,而IA无免疫抑制作用。结论初步生物活性实验表明:穿心莲内酯类化合物的抗炎活性与双键的位置有关,具有环内双键的穿心莲内酯类化合物较具有环外双键的抗炎活性强,IA的四氢呋喃环可能增强抗炎作用;穿心莲内酯类化合物的免疫抑制作用与双键位置有一定关系,具有环外双键的较具有环内双键的免疫抑制作用强,IA无免疫抑制作用可能与其四氢呋喃环有关;A的五元内酯开环物AA的活性与母体相当,说明五元内酯环打开与否和抗炎免疫作用无关。 展开更多
关键词 穿心莲内酯衍生物 合成 抗炎活性 免疫活性
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对甲磺酰基苯乙烯环酮类衍生物的合成及抗炎活性 被引量:8
5
作者 敖桂珍 张奕华 +1 位作者 季晖 邓钢 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2004年第10期803-807,共5页
目的 寻找新型高效低毒的非甾体抗炎药。方法 合成对甲磺酰基苯乙烯环酮类衍生物,用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续经口给药对大鼠胃肠道(GI)的影响。结果 合成了9个新化合物(ZA1-9),结... 目的 寻找新型高效低毒的非甾体抗炎药。方法 合成对甲磺酰基苯乙烯环酮类衍生物,用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续经口给药对大鼠胃肠道(GI)的影响。结果 合成了9个新化合物(ZA1-9),结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证。小鼠试验表明ZA3,5-9的抗炎活性与双氯芬酸钠(DC)和罗非昔布(RC)相当(P>0.05),大鼠试验显示ZA3,7,9的抗炎活性与DC和RC相当(P>0.05),ZA6的抗炎作用显著强于DC和RC(P<0.05),ZA3.5-9对GI损伤显著小于DC(P<0.05,P<0.01),与RC相当(P>0.05)。结论 对甲磺酰基苯乙烯环酬类衍生物的抗炎作用较强,GI不良反应小,值得进一步研究。 展开更多
关键词 对甲磺酰基苯乙烯环酮类衍生物 合成 抗炎活性 胃肠道副作用
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苯并咪唑类衍生物的合成及其抗炎活性和致胃溃疡作用研究 被引量:7
6
作者 谭日红 丁立成 魏晓军 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2001年第5期259-262,共4页
合成了 1 0个苯并咪唑类衍生物 ,经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等确认了这些化合物的结构和组成 ,其中 5个为未见文献报道的新化合物。对部分化合物进行了抗炎活性筛选和致胃溃疡作用研究 ,药理实验结果表明 ,2种苯并咪唑类衍生物经... 合成了 1 0个苯并咪唑类衍生物 ,经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等确认了这些化合物的结构和组成 ,其中 5个为未见文献报道的新化合物。对部分化合物进行了抗炎活性筛选和致胃溃疡作用研究 ,药理实验结果表明 ,2种苯并咪唑类衍生物经灌胃给药 (2 0 0mg/kg)对二甲苯所致小鼠耳肿胀具有显著抑制作用。 展开更多
关键词 苯并咪唑类衍生物 合成 抗类活性 胃溃疡指数
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(E)-3-苯基丙烯酸衍生物的合成及抗炎活性考察 被引量:1
7
作者 计榆 陶淑娟 徐莉英 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期82-85,共4页
目的设计合成(E)-3-苯基丙烯酸衍生物,寻找具有较强抗炎活性的化合物。方法对先导化合物(E)-3-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基丙烯酸(1)进行结构修饰,将其分别与脂肪(环)醇、芳香醇、芳杂环醇成酯,与脂肪(环)胺、芳香胺、芳杂环... 目的设计合成(E)-3-苯基丙烯酸衍生物,寻找具有较强抗炎活性的化合物。方法对先导化合物(E)-3-[3-甲氧基-4-(3-苯基)丙烯酰氧基]苯基丙烯酸(1)进行结构修饰,将其分别与脂肪(环)醇、芳香醇、芳杂环醇成酯,与脂肪(环)胺、芳香胺、芳杂环胺成酰胺;以二甲苯致小鼠耳肿胀模型考察不同类型的酯和酰胺的抗炎活性。结果合成了8个未见文献报道的(E)-3-苯基丙烯酸衍生物,经红外光谱和核磁共振氢谱确证其结构;目标化合物3a、3b、3c具有一定的抗炎活性,抑制率分别为31.3%、40.3%、31.7%。结论所设计的合成方法可应用于较大分子酯类和酰胺类的合成;在本实验条件下,(E)-3-苯基丙烯酰胺类目标化合物3a、3b、3c具有抗炎作用,高于先导化合物1,(E)-3-苯基丙烯酸酯类目标化合物几乎无抗炎活性。 展开更多
关键词 化学合成 (E)-3-苯基丙烯酸衍生物 抗炎活性
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3,5-二甲氧基苯乙烯环酮类化合物的合成及表征 被引量:1
8
作者 郑丽玲 敖桂珍 李振卿 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2007年第9期1051-1055,共5页
To design 3,5-dimethoxystyrene-linked cyclic ketone derivatitves as new anti-inflammatory drugs,eight target compounds were synthesized through 3,5-dimethoxy benzaldehyde and heterocycle or alicyclic ring condensation... To design 3,5-dimethoxystyrene-linked cyclic ketone derivatitves as new anti-inflammatory drugs,eight target compounds were synthesized through 3,5-dimethoxy benzaldehyde and heterocycle or alicyclic ring condensation.Their structures were identified by IR,HR-MS and 1H NMR,and their reaction conditions were studied. 展开更多
关键词 3 5-二甲氧基苯乙烯环酮类衍生物 环氧合酶/5-脂氧酶双重抑制 合成 抗炎活性
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3,4-二氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮衍生物的合成及抗炎镇痛作用 被引量:1
9
作者 付德才 周鸿娟 +1 位作者 狄蕊 张守芳 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第1期23-26,共4页
目的研究(2H)-2-环己基-3,4-二氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮衍生物抗炎镇痛作用的构效关系。方法以2-吡咯甲酸甲酯为原料,经取代、环合,制备(2H)-2-环己基-3,4-二氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮(3);通过Friedel-Crafts酰基化反应,制得其6-酰基衍生物... 目的研究(2H)-2-环己基-3,4-二氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮衍生物抗炎镇痛作用的构效关系。方法以2-吡咯甲酸甲酯为原料,经取代、环合,制备(2H)-2-环己基-3,4-二氢吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮(3);通过Friedel-Crafts酰基化反应,制得其6-酰基衍生物4a^4j。用小鼠测试了所合成化合物的抗炎和镇痛活性。结果与结论合成了10个未见文献报道的新化合物4a^4j,其结构经MS1、H-NMR分析确证。抗炎镇痛试验表明,有些化合物具有明显的抗炎和/或镇痛作用,其中化合物4d的活性与对照药布洛芬相当。 展开更多
关键词 药物化学 构效关系 化学合成 (2H)-2-环已基-3 4-二氢吡咯[1 2-a]吡嗪-1-酮 6-酰基衍生物 抗炎 镇痛
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N'-(2-羟基-4-甲基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性
10
作者 金龙飞 亢子珍 +1 位作者 范昕 张健 《中南民族大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2016年第4期5-8,共4页
为探讨4-噻唑烷酮衍生物的生物活性,用4-甲基水杨酸甲酯和水合肼作为原料反应得到4-甲基水杨酰肼,再将其与硫氰酸钾合成得4-甲基水杨酰氨基硫脲,最后与溴代乙酸乙酯反应合成终产物N'-(2-羟基-4-甲基苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮... 为探讨4-噻唑烷酮衍生物的生物活性,用4-甲基水杨酸甲酯和水合肼作为原料反应得到4-甲基水杨酰肼,再将其与硫氰酸钾合成得4-甲基水杨酰氨基硫脲,最后与溴代乙酸乙酯反应合成终产物N'-(2-羟基-4-甲基苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对其进行了^(13)C NMR、IR、~1H NMR和元素分析表征,并对该化合物进行了体内抗炎活性和体外抗菌活性的测试.结果表明:该化合物具有较好的抗炎和抗菌活性. 展开更多
关键词 4-噻唑烷酮衍生物 表征 抗炎活性 抗菌活性
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N-(4-乙氧苯基)苯甲酰胺衍生物的合成与抗炎抗变态反应生物活性
11
作者 刘翔 陈国良 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期353-357,372,共6页
目的以一类新药乙氧苯柳胺为先导化合物,合成取代苯甲酰苯胺衍生物并探讨其抗炎、抗变态反应生物活性。方法以取代苯甲酸为起始原料,通过氯化、缩合、电子等排、拼合和Mannich反应等制备目标化合物;用元素分析、IR、^1H-NMR光谱等方... 目的以一类新药乙氧苯柳胺为先导化合物,合成取代苯甲酰苯胺衍生物并探讨其抗炎、抗变态反应生物活性。方法以取代苯甲酸为起始原料,通过氯化、缩合、电子等排、拼合和Mannich反应等制备目标化合物;用元素分析、IR、^1H-NMR光谱等方法确证目标化合物化学结构。结果设计并合成了10个目标化合物,其中7个化合物(LX001~LX005、LX008、LX010)尚未见文献报道;合成的目标化合物具有不同程度的抗炎、抗变态反应活性,其中LX002~LX005、LX008、LX010均具有较强的抗炎作用,LX002有较明显的抗变态反应活性。结论N-(4-乙氧苯基)苯甲酰胺衍生物具有较强抗炎作用和抗变态反应活性。 展开更多
关键词 化学合成 乙氧苯柳胺 苯甲酰苯胺衍生物 抗炎作用 抗变态反应活性
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西洛司特衍生物的合成及其抗炎活性 被引量:2
12
作者 向伟国 陈国华 +2 位作者 吴斐华 李强 朱航昌 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第4期297-300,共4页
目的:研究西洛司特衍生物的合成及其抗炎活性。方法:由4-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-4-氰基环己酮通过Darzens反应、重排和水解、酰胺化等反应合成目标化合物;应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型评价其抗炎活性。结果:合成了11个目标化... 目的:研究西洛司特衍生物的合成及其抗炎活性。方法:由4-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-4-氰基环己酮通过Darzens反应、重排和水解、酰胺化等反应合成目标化合物;应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型评价其抗炎活性。结果:合成了11个目标化合物Ⅳ1-11,其结构经IR、ESI-MS质谱、^1H NMR和元素分析确证。结论:合成的目标化合物均未见文献报道,初步药理筛选结果显示大部分目标化合物有不同程度的抗炎活性,其中Ⅳ10的抗炎活性与西洛司特相当。 展开更多
关键词 西洛司特 衍生物 选择性PDFA抑制剂 合成 抗炎活性
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2,5-二取代吲哚衍生物的合成及抗增殖活性研究 被引量:3
13
作者 胡鸿雨 李全涛 +3 位作者 李正辉 李威威 张发饶 陈红征 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2019年第3期511-515,共5页
以对硝基苯肼为起始原料,采用费舍尔吲哚合成法合成中间体5-硝基吲哚-2-羧酸酯(3),经还原合成5-氨基吲哚-2-羧酸酯(4),再与4-甲氧基-2-甲苯基异氰酸酯合成脲(5),(5)在水合肼作用下5-(3-(4-甲氧基-2-甲苯基)脲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(6),... 以对硝基苯肼为起始原料,采用费舍尔吲哚合成法合成中间体5-硝基吲哚-2-羧酸酯(3),经还原合成5-氨基吲哚-2-羧酸酯(4),再与4-甲氧基-2-甲苯基异氰酸酯合成脲(5),(5)在水合肼作用下5-(3-(4-甲氧基-2-甲苯基)脲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(6),化合物6和取代醛反应,合成了6个2,5-二取代吲哚衍生物(7a~7f),其结构经~1HNMR,^(13)CNMR和HR-MS表征。采用MTT法研究了7a~7f对人肺癌细胞(A549)和人肝癌细胞(HepG-2)的体外抗增殖活性。结果显示:7d体外抑制活性最优,其IC_(50)分别为10.35μmol·L^(-1)、12.60μmol·L^(-1)。 展开更多
关键词 2 5-二取代吲哚衍生物 MTT 抗肿瘤活性 合成
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白藜芦醇酰胺衍生物的合成、体外抗炎活性与分子对接 被引量:2
14
作者 辛敏 王璐琼 +1 位作者 牟晓凤 赵烽 《烟台大学学报(自然科学与工程版)》 CAS 2022年第3期308-315,共8页
设计合成了9个白藜芦醇酰胺衍生物,并对其抗炎活性进行评价。所得化合物利用^(1)H NMR、^(13)C NMR和ESI-MS等手段进行了结构表征;通过Griess法检测化合物对LPS诱导RAW264.7细胞释放炎症介质NO的抑制活性;荧光法检测化合物对COX-2酶的... 设计合成了9个白藜芦醇酰胺衍生物,并对其抗炎活性进行评价。所得化合物利用^(1)H NMR、^(13)C NMR和ESI-MS等手段进行了结构表征;通过Griess法检测化合物对LPS诱导RAW264.7细胞释放炎症介质NO的抑制活性;荧光法检测化合物对COX-2酶的抑制活性;计算机模拟分子对接探索化合物与COX-2酶的相互作用模式。结果显示,化合物2、7和8对LPS诱导RAW264.7细胞释放NO具有明显抑制作用,同时表现较强的COX-2酶抑制活性。其中,化合物8活性最强,其对COX-2酶的半数抑制浓度IC_(50)值为0.09μmol/L,是白藜芦醇(IC_(50)0.98μmol/L)活性的10倍,具有进一步深入研究的价值。计算机模拟分子对接结果显示,化合物8可通过B环对位羟基与COX-2酶的关键氨基酸残基Tyr385形成氢键相互作用。 展开更多
关键词 白藜芦醇 合成 酰胺类衍生物 抗炎活性 分子对接
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甘草次酸3位酯类衍生物的合成及其抗炎活性的研究 被引量:15
15
作者 杨晓辉 刘利军 +1 位作者 任彬彬 马佳玉 《华西药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第3期221-223,共3页
目的研究甘草次酸3位酯类衍生物的合成及其抗炎活性。方法以甘草次酸为原料,结合甘草次酸的构效关系,采用化学方法合成了氨基酸类化合物或咪唑杂环类化合物与甘草次酸结构单元构筑的N-乙酰氨基乙酸甘草次酸酯、N-乙酰-DL-α-氨基丙酸甘... 目的研究甘草次酸3位酯类衍生物的合成及其抗炎活性。方法以甘草次酸为原料,结合甘草次酸的构效关系,采用化学方法合成了氨基酸类化合物或咪唑杂环类化合物与甘草次酸结构单元构筑的N-乙酰氨基乙酸甘草次酸酯、N-乙酰-DL-α-氨基丙酸甘草次酸酯、N-乙酰-DL-蛋氨酸甘草次酸酯、咪唑-4-羧酸-5-甘草次酸酯和咪唑-4-羧酸-5-(11-脱氧甘草次酸)酯等5种甘草次酸3位酯类衍生物,并经IR、1HNMR、MS等确证其结构。以二甲苯引起的小鼠耳肿胀模型评价其抗炎活性。结果所合成的衍生物对二甲苯致小鼠耳肿胀具有明显的抑制作用。结论甘草次酸3位酯类衍生物具有明显的抗炎活性,抗炎活性接近于氢化可的松,部分化合物的抗炎活性高于氢化可的松。 展开更多
关键词 甘草次酸 3位酯类衍生物 抗炎活性 合成
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含酰基哌嗪片段的呋喃查尔酮衍生物的合成及其抗炎活性研究 被引量:5
16
作者 高慧 郑喜 +2 位作者 王斯 杨林丽 毛泽伟 《化学通报》 CSCD 北大核心 2017年第10期976-979,共4页
依据活性结构单元的拼合原理,以2-呋喃甲醛和4-氟苯乙酮为原料出发,经Aldol缩合、脱水、哌嗪取代反应生成4’-(1-哌嗪基)呋喃查尔酮(2)后,再与酰氯和磺酰氯反应,得到了10个未见报道的含哌嗪取代的呋喃查尔酮衍生物,其结构经~1H NMR和^(1... 依据活性结构单元的拼合原理,以2-呋喃甲醛和4-氟苯乙酮为原料出发,经Aldol缩合、脱水、哌嗪取代反应生成4’-(1-哌嗪基)呋喃查尔酮(2)后,再与酰氯和磺酰氯反应,得到了10个未见报道的含哌嗪取代的呋喃查尔酮衍生物,其结构经~1H NMR和^(13)C NMR确证。采用小鼠巨噬细胞Raw 264.7模型初步测试了目标化合物的体外抗炎活性,结果表明,磺酰胺类化合物的抗炎活性要优于酰胺类化合物,特别是化合物4d能有效抑制NO的生成(IC_(50)=3.88μmol/L),与阳性对照药地塞米松活性相当。 展开更多
关键词 呋喃查尔酮衍生物 合成 抗炎活性
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新型吲哚-2-甲酰胺衍生物的设计、合成及抗炎活性研究 被引量:1
17
作者 姜玉才 黄晓威 +2 位作者 翁爱彬 陈智伟 刘智晶 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2022年第9期677-684,共8页
目的设计合成一系列吲哚-2-甲酰胺衍生物,并考察目标化合物体外抗炎活性。方法以2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯盐酸盐、2-溴-3′-硝基苯乙酮和5-硝基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯为起始原料,经过成环反应、氨基还原、酯基水解、缩合反应和N-烷基化等反... 目的设计合成一系列吲哚-2-甲酰胺衍生物,并考察目标化合物体外抗炎活性。方法以2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯盐酸盐、2-溴-3′-硝基苯乙酮和5-硝基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯为起始原料,经过成环反应、氨基还原、酯基水解、缩合反应和N-烷基化等反应合成9个目标化合物,并测试所有目标化合物对脂多糖诱导RAW264.7细胞一氧化氮、肿瘤坏死因子(TNF-α)和白细胞介素(IL-6)释放的影响。结果与结论合成了9个目标化合物,其结构均经^(1)H-NMR、^(13)C-NMR和HR-MS谱确证。体外抗炎活性试验表明,目标化合物对LPS诱导RAW264.7细胞一氧化氮、TNF-α和IL-6的释放都有显著抑制作用。其中,目标化合物14g具有较好的抑制活性,可能对治疗炎症性疾病有一定的作用,有进一步研究的价值。 展开更多
关键词 吲哚-2-甲酰胺衍生物 一氧化氮 白细胞介素 肿瘤坏死因子 抗炎活性
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