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Isolation, identification, and cytotoxicity of a new isobenzofuran derivative from marine Streptomyces sp. W007 被引量:1
1
作者 张宏宇 谢则平 +1 位作者 娄婷婷 姜鹏 《Chinese Journal of Oceanology and Limnology》 SCIE CAS CSCD 2016年第2期386-390,共5页
A new isobenzofuran derivative( 1) was isolated from the marine Streptomyces sp. W007 and its structure was determined through extensive spectroscopic analyses, including 1D-NMR, 2D-NMR, and ESI-MS. The absolute confi... A new isobenzofuran derivative( 1) was isolated from the marine Streptomyces sp. W007 and its structure was determined through extensive spectroscopic analyses, including 1D-NMR, 2D-NMR, and ESI-MS. The absolute configuration of compound 1 was determined by a combination of experimental analyses and comparison with reported data, including biogenetic reasoning, J-coupling analysis, NOESY, and 1 H- 1 HCOSY. Compound 1 exhibited no cytotoxicity against human cells of gastric cancer BGC-823, lung cancer A549, and breast cancer MCF7. 展开更多
关键词 marine streptomycete isobenzofuran derivative absolute configuration CYTOTOXICITY
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Efficient synthesis of functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans from salicylaldehydes:Application to the synthesis of escitalopram 被引量:1
2
作者 Peng Wang Rui Zhang +2 位作者 Jin Cai Jun-Qing Chen Min Ji 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第4期549-552,共4页
An efficient synthesis of substituted 1,3-dihydroisobenzofurans is developed. In this novel route, oaroylbenzaldehydes, as key intermediates, can be obtained by lead tetraacetate oxidation of Naroylhydrazones of salic... An efficient synthesis of substituted 1,3-dihydroisobenzofurans is developed. In this novel route, oaroylbenzaldehydes, as key intermediates, can be obtained by lead tetraacetate oxidation of Naroylhydrazones of salicylaldehydes. The mild and general strategy enables the synthesis of various substituted 1,3-dihydroisobenzofurans in high yields. Moreover, this method can be applied to efficiently synthesize escitalopram. 展开更多
关键词 isobenzofuran Salicylaldehyde Efficient synthesis Escitalopram
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Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
3
作者 Bin Liu Xigeng Zhou 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2019年第3期725-728,共4页
An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofu... An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and y-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the present method avoids the use of sensitive reagents and is operationally simple and a broad variety of functional groups are tolerated. 展开更多
关键词 isobenzofuran-1(3H)-one 1 2-Phenylenedimethanol REDUCTIVE TRANSFORMATION RING-OPENING reaction SILANE
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异苯并吡喃和异苯并呋喃衍生物合成研究进展 被引量:1
4
作者 王飞 王亚丹 +2 位作者 蔡灵超 苗志伟 陈茹玉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第9期1523-1533,共11页
异苯并吡喃和异苯并呋喃是一类重要的杂环化合物,许多天然产物中含有异苯并吡喃或异苯并呋喃结构单元.由于其广泛的生物及药物活性,它们的合成方法受到广泛关注.综述了异苯并吡喃和异苯并呋喃衍生物的主要合成方法.
关键词 异苯并吡哺 异苯并呋喃 衍生物 合成方法
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异苯并呋喃酮-3-乙酰胺类化合物的合成及其抗惊活性构效关系的初步探讨 被引量:3
5
作者 胡高云 向阳 +3 位作者 向红琳 谭转云 陈仕才 黄浩 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 1998年第3期169-173,共5页
设计合成了11个新的异苯并呋喃酮3乙酰胺类化合物,它们均未见文献报道,产物经核磁共振氢谱和元素分析确证.抗惊实验表明:当酰胺氮原子上的取代基为脂肪取代基且碳原子总数在6~10个之间时,该类化合物才有较好的抗惊活性.
关键词 异苯并呋喃酮 抗惊作用 抗癫痫药 合成 构效关系
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螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)-2'-N,N-二苄胺基-6'-二乙胺基占吨]-酮-3的合成及晶体结构研究 被引量:1
6
作者 文欣 章丽娟 +3 位作者 郭洪声 樊志 刘小兰 缪方明 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 1996年第3期249-252,共4页
合成了螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)-2'-N,N-二苄胺基-6'-二乙胺基占吨]-酮-3,C_(37)H_(34)N_2O_3,单斜晶系,空间群Cc,晶体学参数为a=16.826(4),b=10.648... 合成了螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)-2'-N,N-二苄胺基-6'-二乙胺基占吨]-酮-3,C_(37)H_(34)N_2O_3,单斜晶系,空间群Cc,晶体学参数为a=16.826(4),b=10.648(4),c=17.618(7),β=92.25(2)°,V=3154(2),Z=4,M_r=566.7,D_x=1.19g/cm3,F(000)=1200。结构由直接法解出,偏离因子R=0.080。分子由占吨和异苯并呋喃两部分组成Y形结构,占吨部分相连的苄基的两个苯环位于占吨部分的两侧。 展开更多
关键词 苯并呋喃 乙胺基占地 苄胺基 压敏色素
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1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ^3-乙酰胺类化合物的合成及其抗惊厥活性 被引量:1
7
作者 胡高云 龚喜 +2 位作者 曲建博 陈卓 陈军 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2005年第5期257-261,共5页
目的寻找具有抗惊厥活性的1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ3-乙酰胺类化合物。方法以邻苯二甲酸酐为原料,先制备酞乙酸,再依次与氯化亚砜、胺反应合成9个(Z)-1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ3-乙酰胺类化合物;以氯乙酸为起始原料,依次与氯化亚砜、胺、三... 目的寻找具有抗惊厥活性的1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ3-乙酰胺类化合物。方法以邻苯二甲酸酐为原料,先制备酞乙酸,再依次与氯化亚砜、胺反应合成9个(Z)-1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ3-乙酰胺类化合物;以氯乙酸为起始原料,依次与氯化亚砜、胺、三苯基膦反应制得季磷盐,再与邻苯二甲酸酐经Wittig反应又合成9个(E)-1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ3-乙酰胺类化合物。所有目标化合物的结构均经IR和1H-NMR确证。采用最大电休克发作实验(MES)对目标化合物进行抗惊厥活性筛选。结果合成了18个未见文献报道的新化合物。5e、5h和5i的抗惊厥活性ED50值分别为155.6、184.6和170.4 mg.kg-1。结论E型异构体较Z型异构体具有较好的抗惊厥活性,其构效关系和药理作用机制值得进一步研究。 展开更多
关键词 药物化学 化合物制备 化学合成 1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ^3-乙酰胺类化合物 WITTIG反应 抗惊厥活性
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3-碘-N^1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N^2-(1,1-二甲基-2-甲砜基乙基)-1,2-苯二甲酰胺的合成
8
作者 丁成荣 杨建 张国富 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第1期108-111,共4页
以邻苯二甲酸酐为原料,经酰胺化、氧化、碘化反应制得3-碘-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1,1-二甲基-2-甲砜基乙基)-1,2-苯二甲酰胺。讨论了反应物料摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素对产品收率的影响。优化后4步反... 以邻苯二甲酸酐为原料,经酰胺化、氧化、碘化反应制得3-碘-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1,1-二甲基-2-甲砜基乙基)-1,2-苯二甲酰胺。讨论了反应物料摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素对产品收率的影响。优化后4步反应总收率61.1%,产物HPLC纯度96.5%。产物及中间体结构经1HNMR和ESI-MS确证。通过对钯碳的回收套用降低了成本,该合成路线具有原料易得,操作简便,收率高等优点,具有较好的工业化应用前景。 展开更多
关键词 邻苯二甲酸酐 钯碳 碘化 氟虫酰胺中间体 精细化工中间体
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螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-(9H)-占吨]-酮-3类化合物的合成及结构分析
9
作者 文欣 郭洪声 +4 位作者 马世坤 刘小兰 缪方明 霍建中 栗凤珍 《天津师大学报(自然科学版)》 1996年第1期39-42,共4页
本文合成了数种2位不同取代基的螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)-占吨]-酮-3类化合物,并进行了红外、紫外光谱分析,对代表性化合物用X-射线衍射的方法测定了晶体结构,讨论了该类化合物的显色机理.
关键词 异苯并呋喃 占吨 晶体结构 萤烷衍生物 合成
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3-(2'-氧代丁基)异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成
10
作者 谢国豪 《上饶师范学院学报》 2004年第6期45-46,共2页
通过邻甲酰苯甲酸在碱性条件与丁酮发生Claisen—Schmidt缩合反应,经酸化环合合成了3-(2'-氧代丁基)异苯并呋喃-1(3H)-酮。
关键词 合成 呋喃 环合 丁酮 碱性条件 苯甲酸 酸化 Claisen-Schmidt缩合反应
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3-(3'-羟基丁基)异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成 被引量:3
11
作者 王国新 谢国豪 +1 位作者 吴元鎏 潘鑫复 《合成化学》 CAS CSCD 2000年第1期63-66,共4页
由邻苯二甲酸酐为原料 ,经中间体 3 羟基苯酞 (3 ) ,再经溴丙烯及锡存在下 3的烯丙基化、硼氢化氧化、铬酐氧化、二甲基锌甲基化 ,共 6步反应合成了 3 (3’ 羟基丁基 )异苯并呋喃 1(3H) 酮。
关键词 邻苯二甲酸酐 NBP 苯并呋喃酮 合成
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(E)-1(3H)-异苯并呋喃酮-Δ~3-乙酰胺类化合物的合成及抗惊活性 被引量:1
12
作者 龚喜 胡高云 +2 位作者 曲建博 陈卓 陈军 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2004年第3期144-147,共4页
目的设计合成了 (E) 1(3H) 异苯并呋喃酮 Δ3 乙酰胺类化合物 ,寻找具有抗惊活性的化合物。方法以氯乙酸为起始原料 ,依次与氯化亚砜、胺、三苯膦反应制得季磷盐 ,再与邻苯二甲酸酐经Wittig反应制得目标化合物 ,硅胶柱色谱得纯品。... 目的设计合成了 (E) 1(3H) 异苯并呋喃酮 Δ3 乙酰胺类化合物 ,寻找具有抗惊活性的化合物。方法以氯乙酸为起始原料 ,依次与氯化亚砜、胺、三苯膦反应制得季磷盐 ,再与邻苯二甲酸酐经Wittig反应制得目标化合物 ,硅胶柱色谱得纯品。通过最大电休克发作实验 (MES) ,对目标化合物进行抗惊活性筛选。结果合成了 9个新化合物 ,用IR和1H NMR进行结构确证 ,其中 3个化合物有良好的抗惊活性。 展开更多
关键词 药物化学 制备 化学合成 (E)-1(3H)-异苯并呋喃酮-△3-乙酰胺类化合物 抗惊活性 WITTIG反应
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取代-2-羟甲基苯甲酰胺和-1 亚氨基-1,3-二氢异苯并呋喃的合成(英文)
13
作者 颜文革 徐柏玲 +1 位作者 郭宗儒 梁晓天 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2001年第2期96-101,共6页
取代苯酞在三乙胺 /三氯化铝存在下氨解生成取代 2 羟甲基苯甲酰胺 (3)和 1 亚氨基 1 ,3 二氢异苯并呋喃 (4)。苯酞 3 位以环状 /非环状基团取代可能影响反应过程和产物的生成 ,当回流反应时只生成产物 4 ,不生成产物 3,且 4的收率很... 取代苯酞在三乙胺 /三氯化铝存在下氨解生成取代 2 羟甲基苯甲酰胺 (3)和 1 亚氨基 1 ,3 二氢异苯并呋喃 (4)。苯酞 3 位以环状 /非环状基团取代可能影响反应过程和产物的生成 ,当回流反应时只生成产物 4 ,不生成产物 3,且 4的收率很低。 1 苄亚氨基 3,3 二取代 1 ,3 二氢异苯并呋喃在空气中能缓慢氧化为相应氢过氧化物。氢过氧化物结构用光谱法、化学分析法和单晶X 射线衍射确证 ,并推测了生成氢过氧化物的机理。化合物 7m的1H NMR表明δ 6 34处有一单峰 ,归属为PhCHOOH氢质子 ,HMBC表明δ 92 81处有吸收峰 ,归属为NCH(OOH)Ph碳质子 ,IR表明 84 5cm-1有吸收峰 。 展开更多
关键词 2-羟甲基苯甲酰胺 1-亚氨基-1 3-二氢异苯并呋喃 合成 药物合成
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BMN-673类似物的合成
14
作者 杨梦然 胡旭 +3 位作者 冯权武 吴莉 傅晶 尹传奇 《武汉工程大学学报》 CAS 2019年第1期25-34,共10页
以6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮为原料,与醛R1=1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl,4-flurophenyl,phenyl,4-(4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)phenyl(R1CHO)经亲核加成、内酯开环反应得到4个酮酯化合物,随后与醛R2=3-bro... 以6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮为原料,与醛R1=1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl,4-flurophenyl,phenyl,4-(4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)phenyl(R1CHO)经亲核加成、内酯开环反应得到4个酮酯化合物,随后与醛R2=3-bromophenyl,benzofuran-6-yl,1H-indole-6-yl,7-bromobenzo[1,3]dioxole-5-yl,1,4-benzodioxin-6-yl,benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(R2CHO)经羟醛缩合、环化反应得到九个新的BMN-673类似物,反应总收率为33%~48%。所有化合物结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析进行表征并得到确认。优化了亲核加成反应条件,结果表明,以1,4-二氧六环为溶剂,反应时间从10 h缩短至4 h,收率达80%~90%。 展开更多
关键词 BMN-673类似物 6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮 亲核加成反应 内酯开环反应 羟醛缩合反应 环化反应
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4-(4-乙基苯基)甲基-1,3-二氢异苯并呋喃的合成工艺研究 被引量:2
15
作者 李娟 李匡元 张军伟 《精细化工中间体》 CAS 2019年第6期41-45,共5页
以1-溴甲基-4-乙基苯为起始原料,经硼酸化、Suzuki偶联等反应制备了4-(4-乙基苯基)甲基-1,3-二氢异苯并呋喃,其结构经1H NMR和MS确证。对合成过程关键工艺参数进行优化,优化工艺路线为,硼酸化反应:n(1-溴甲基-4-乙基苯)∶n(硼酸三丁酯)=... 以1-溴甲基-4-乙基苯为起始原料,经硼酸化、Suzuki偶联等反应制备了4-(4-乙基苯基)甲基-1,3-二氢异苯并呋喃,其结构经1H NMR和MS确证。对合成过程关键工艺参数进行优化,优化工艺路线为,硼酸化反应:n(1-溴甲基-4-乙基苯)∶n(硼酸三丁酯)=1.0∶1.3、正丁基锂滴加速率为600 mL·h-1、n(乙酸乙酯)∶n(环己烷)=1∶2;Suzuki偶联反应:Pd(PPh3)4质量分数为5.0%、反应温度为65~75℃。反应总收率62.6%,纯度99.5%,满足高品质医药中间体的要求。该合成工艺稳定、操作简便,具有较好的应用价值。 展开更多
关键词 二芳基甲烷 异苯并呋喃 SUZUKI偶联 4-(4-乙基苯基)甲基-1 3-二氢异苯并呋喃
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新的异苯骈呋喃胺类化合物的合成和抗抑郁活性初步研究
16
作者 卢律达 申晓辉 +1 位作者 叶继东 王以武 《中国药业》 CAS 2010年第23期14-16,共3页
目的为进一步提高选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRIs)的选择性和抗抑郁活性,合成具有抗抑郁活性的新的异苯骈呋喃胺类化合物。方法通过三维定量构效模型成果,指导设计并合成出新的化合物,用经典抗抑郁药理试验筛选,得到新的异苯骈呋喃... 目的为进一步提高选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRIs)的选择性和抗抑郁活性,合成具有抗抑郁活性的新的异苯骈呋喃胺类化合物。方法通过三维定量构效模型成果,指导设计并合成出新的化合物,用经典抗抑郁药理试验筛选,得到新的异苯骈呋喃胺类化合物。结果新化合物合成的总收率分别为44%,51%,40%,36%,47%;药理试验结果显示,化合物4b明显减少了小鼠的静止时间,具有显著统计学意义(P<0.05)。结论化合物4b是一种潜在的具有更高抗抑郁活性的SSRIs。 展开更多
关键词 异苯骈呋喃胺 选择性5-羟色胺再摄取抑制剂 合成 小鼠悬尾试验 小鼠强迫游泳试验
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3’-[辛基(2-甲基苯基)胺基]-6’-(2-甲基苯基)胺基-螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]呫吨-3-酮的合成
17
作者 刘景 祁咏梅 +2 位作者 李昌德 赵晨 宋昱 《信息记录材料》 2015年第1期14-16,共3页
以荧光素为原料经氯化、氨解、烷基化反应合成了性能优良的热敏品染料3’-[辛基(2-甲基苯基)胺基]-6’-(2-甲基苯基)胺基-螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-[9H]呫吨-3-酮,确定了最佳的合成路线,最终产品含量≥97%,在波长550nm处吸收值≤0.1。
关键词 荧光素 热敏染料 3’-[辛基(2-甲基苯基)胺基]-6’-(2-甲基苯基)胺基-螺[异苯并呋喃-1(3H)-9’-[9H]呫吨-3-酮
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羊脆木根皮中1个新的异苯并呋喃内脂类化合物及其细胞毒活性 被引量:2
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作者 杨艳 邢欢欢 +6 位作者 马航赢 周玲 李银科 叶艳青 胡秋芬 周敏 李建钢 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2016年第23期4134-4136,共3页
目的 对羊脆木Pittosporum kerrii根皮的化学成分进行研究。方法 运用硅胶、凝胶及RP-HPLC等多种色谱技术进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从羊脆木根皮70%丙酮提取物中分离鉴定了3个异苯并呋喃内酯类化... 目的 对羊脆木Pittosporum kerrii根皮的化学成分进行研究。方法 运用硅胶、凝胶及RP-HPLC等多种色谱技术进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从羊脆木根皮70%丙酮提取物中分离鉴定了3个异苯并呋喃内酯类化合物,分别为5-羟基-6-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮(1)、5-甲基-6-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮(2)、5-甲氧基-6-(3-O-乙酰基)-丙酰基-异苯并呋喃-1(3H)-酮(3)。其中化合物1为新化合物,命名为羊脆木素A。并对化合物1进行了细胞毒活性测试,其对NB4、SH-SY5Y、PC3、A549和MCF-7细胞的IC50值分别为3.6、5.2、8.8、5.7和6.0 μmol/L。结论 化合物1~3均为首次从羊脆木中分离得到,化合物1为新化合物,且表现出细胞毒活性。 展开更多
关键词 羊脆木 异苯并呋喃内脂 细胞毒活性 5-羟基-6-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮 羊脆木素A
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3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的合成研究 被引量:1
19
作者 郑纯智 朱星星 +2 位作者 赵德建 贾洪斌 张继振 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第9期1881-1888,共8页
报道了3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的简易而且高效的合成方法.其特点是原料易得、价格低廉、反应条件温和、收率高.该方法以异苯并呋喃-1(3H)-酮(苯酞)及其衍生物为原料,经过自由基溴代合成了3-溴异苯并呋喃-1(3H)-... 报道了3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的简易而且高效的合成方法.其特点是原料易得、价格低廉、反应条件温和、收率高.该方法以异苯并呋喃-1(3H)-酮(苯酞)及其衍生物为原料,经过自由基溴代合成了3-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物,随后与三苯基膦发生亲核取代反应,接着在三乙胺的作用下发生消除反应生成Wittig试剂,最后与脂肪族醛或者芳香族醛发生Wittig反应得到目标化合物.目标产物及其中间体有13个是新化合物. 展开更多
关键词 3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮 衍生物 季鏻盐 WITTIG反应 合成
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3-取代苯酞的合成研究进展 被引量:2
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作者 李泉城 姜岚 +2 位作者 白瑞 韩永康 李争宁 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第9期3390-3399,共10页
含3-取代苯酞结构的化合物广泛存在于植物和真菌中,是传统中草药中的活性成分,在现代医药中受到广泛关注.本综述列举了部分具有生物活性的苯酞类化合物,综述了3-取代苯酞类化合物的合成研究进展,特别是近年来报道的对映体选择性合成方法... 含3-取代苯酞结构的化合物广泛存在于植物和真菌中,是传统中草药中的活性成分,在现代医药中受到广泛关注.本综述列举了部分具有生物活性的苯酞类化合物,综述了3-取代苯酞类化合物的合成研究进展,特别是近年来报道的对映体选择性合成方法,以期对设计、发现具有广泛适用性和高立体选择性地合成苯酞骨架或类似化合物的方法产生启示作用.这些方法包括:(a)通过形成C-C键的反应构建内酯,例如2-酰基苯甲酸酯等的醇醛缩合/内酯化级联反应;(b)通过形成C-O键的反应构建内酯,例如2-酰基苯甲酸酯的还原内酯化或3-烯基苯酞的还原,分子内氧化/内酯化,或分子内氧化还原/内酯化.这些方法对于高立体选择性合成苯酞类化合物和药物研究具有重要意义. 展开更多
关键词 苯酞 异苯并呋喃-1(3H)-酮 合成 对映选择性 天然产物
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