淫羊藿中异戊烯基黄酮的鉴别和含量测定的综合实验设计

为加深学生对传统中药淫羊藿的药效成分异戊烯基黄酮的认识,设计了综合化学实验.将淫羊藿粉末经乙醇热回流提取,蒸馏浓缩得到总浸膏,再将总浸膏溶于水,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,得到石油醚相、乙酸乙酯相和正丁醇相.将三相的有机物分别用薄层色谱展开,在紫外灯下观察254 nm和365 nm荧光颜色和强度,同时用硫酸、氯化铁显色,表明各相均含有黄酮.以淫羊藿苷为标品,通过作标准曲线结合紫外光谱对其各相的异戊烯基黄酮含量进行平行测定,同时考察了方法的重复性和样品的稳定性.

Facile Syntheses of 3-Isopentenyl Flavone and 3-Geranyl Flavone

Although there was a strong steric effect,isopentenyl and geranyl moieties were successfully introduced into C3 position in flavone skeleton so as to synthesize the 3-isopentenyl flavone and 3-geranyl flavone under two cyclization conditions(AcOH/HCl and concentrated H 2 SO 4 /MeOH) in this report.It was found that the optimum cyclization conditions for 3-isopentenyl flavone and 3-geranyl flavone were,respectively,AcOH/HCl and H 2 SO 4 /MeOH.Furthermore,the donating electron ability is in the sequence 3-geranyl flavone>3-isopentenyl flavone according to the density functional theory(DFT) calculations,suggesting the longer alkyl chain at 3-position would be more favorable for enhancing the donating electron ability.The present synthetic routes might reveal potential applicability in our continued studies on the total syntheses of other natural 3-alkyl flavonoids.

基于多指标定量指纹图谱和化学计量学的淫羊藿质量标准提高研究

进一步完善淫羊藿质量评价体系,提高淫羊藿质量标准。以6种8-异戊烯基黄酮苷作为指标成分,通过HPLC对4个品种、共24批次淫羊藿开展多指标定量指纹图谱的研究,并结合聚类分析(Hierarchical Clustering Analysis,HCA)、主成分分析(Principal Component Analysis,PCA)和正交偏最小二乘法判别分析(Orthogonal Partial Least Squares Discriminant Analysis,OPLS-DA)化学计量学方法进行质量评价。4个品种淫羊藿在相似度、指标成分含量上差异较大。发现朝藿定C、淫羊藿苷、淫羊藿次苷Ⅰ和宝藿苷Ⅰ是造成不同品种淫羊藿差异的特征性成分,淫羊藿次苷Ⅰ和宝藿苷Ⅰ可作为药材质量控制指标成分。建立的多指标定量指纹图谱分析方法稳定、可靠,结合化学计量学可更加全面、快速对淫羊藿进行质量评价,为今后提高淫羊藿的质量标准提供了科学依据。

苦参异戊烯基黄酮的化学成分及生物活性研究进展

异戊烯基黄酮类化合物是苦参中的一类特征性成分,具有抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性。本文对苦参异戊烯基黄酮的结构类型,毒理、药理作用进行简要综述,并提出其药代动力学、药效学、毒理学、作用靶标、分子机制、构效关系等方面仍值得深入研究。通过对苦参异戊烯基黄酮功能特性系统深入地挖掘并将其应用到创新药物的开发中,这对于进一步提高苦参异戊烯基黄酮产品附加值、拓展其应用领域具有重要意义。

异戊烯基黄酮类化合物抗炎作用的研究进展

异戊烯基黄酮类化合物是一类重要的黄酮衍生物,其特点是在黄酮母核的不同原子位置上有异戊烯基的取代,且结构多样,相较于黄酮类化合物具有更强的抗炎、抗骨质疏松、抗肿瘤、抗氧化等药理学作用。根据异戊烯基在母核中取代位点、取代基的数量和结构类型的不同,将异戊烯基黄酮类化合物分为3-异戊烯基取代黄酮类、5-异戊烯基取代黄酮类、6-异戊烯基取代黄酮类、8-异戊烯基取代黄酮类、多异戊烯基取代黄酮类、吡喃环异戊烯基取代黄酮类等六种类型。本综述概括并总结了这六种类型的异戊烯基黄酮类化合中具有抗炎作用的代表性化合物及其相关作用机制,以期为异戊烯基黄酮类化合物治疗骨关节炎等炎症性疾病提供理论依据,从而为研究开发新的异戊烯基黄酮类药物提供参考。

波罗蜜根中异戊烯基酚性成分研究

目的:研究波罗蜜Artocarpus heterophyllus Lam.根中的酚性成分。方法:运用ODS、MCI CHP-20P、Sephadex LH-20等柱色谱和高效液相色谱技术从波罗蜜根中分离化合物,并根据理化性质和NMR、MS波谱数据鉴定化合物结构。结果:从波罗蜜根的乙醇提取物中分离得到了10个含异戊烯基取代的酚性化合物,分别鉴定为:cudrastilbene(1)、artocarbene(2)、3′,5′,2,4-tetrahydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)stilbene(3)、demethylmoracinⅠ(4)、moracin C(5)、artoindonesianin B-1(6)、wittifuran W(7)、5′-hydroxycudraflavone A(8)、artochamin B(9)、8-(γ,γ-dimethylallyl)-5,2′,4′-trihydroxy-7-methoxyflavone(10)。结论:其中,化合物1、4、5、7为首次从波罗蜜属植物中分离得到,化合物6、8、9为首次从该植物中分离得到。

苦参根中化学成分及其体外抗肿瘤活性研究

目的研究苦参Sophora flavescens根的化学成分及其体外抗肿瘤活性。方法利用大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、ODS柱色谱及半制备型HPLC等进行分离纯化,结合理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构;评估了从苦参根提取物中分离得到的11个化合物对人乳腺鳞状癌HCC1806细胞,人乳腺癌MCF-7细胞,宫颈癌HeLa细胞,肺癌A549、H1299和H460细胞和人肝癌HepG2细胞的体外抑制活性。结果从苦参根70%乙醇提取物中分离得到17个化合物,分别鉴定为8-(3,3-dimethylallyl)isorhamnetin(1)、6-lavandulyl-7,4-dimethoxy-5,2-dihydroxylflavanone(2)、sophoraflavanone B(3)、5-methyl-sophoraflavanone B(4)、苦参酮(5)、苦参醇U(6)、去甲脱水淫羊藿黄素(7)、槐果碱(8)、9α-羟基槐果碱(9)、槐胺碱(10)、臭豆碱(11)、胡椒酸(12)、1-(4-ethylphenyl)-1,2-ethanediol(13)、丁香酸(14)、1,2,4-苯三酚(15)、阿魏酸(16)、羟苄基酒石酸(17)。其中化合物5对H1299和H460细胞的体外半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)分别为(22.6±1.2)、(13.6±0.5)μmol/L,其抑制效果强于阳性药顺铂。此外,化合物4对A549细胞和化合物5对MCF-7细胞的抑制效果与阳性药相当。结论化合物1为新的天然产物,化合物2、12~15首次从该属中分离得到;化合物5对H1299细胞和H460细胞具有较好的抑制活性。苦参中的异戊烯基黄酮在抗肿瘤药物开发与应用上有良好的发展前景。

鹿藿的化学成分研究

目的研究鹿藿Rhynchosia volubilis的化学成分。方法采用硅胶、ODS、Toyopearl HW-40C、Sephadex LH-20柱色谱以及半制备HPLC等方法进行纯化,根据理化性质及波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果从鹿藿石油醚提取物中分离得到13个化合物,分别鉴定为(-)-sigmoidin E(1)、lupinifolin(2)、precatorin B(3)、木豆酮(4)、槐花多糖B(5)、5,3′-二羟基-4′-甲氧基-5′-γ,γ-二甲基烯丙基-2″,2″-二甲基吡喃并[5,6:6,7]异黄烷酮(6)、染料木素(7)、甘草异黄酮A(8)、erylatissin B(9)、neo-bavaisoflavone(10)、羽扇豆醇(11)、桦木醛(12)、穿贝海绵甾醇(13)。化合物1~10均为含异戊烯基的黄酮类,其中化合物1、2为二氢黄酮、3~6为二氢异黄酮、7~10为异黄酮。化合物11~12为羽扇豆烷型三萜,化合物13为甾醇类。结论化合物1、5~6、8~10、12、13均为首次从鹿藿属植物中分离得到,化合物1~3、5~13均为首次从该植物中分离得到。