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抗肿瘤Lamellarin类生物碱的合成研究新进展 被引量:2
1
作者 沈立 胡永洲 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第6期867-875,共9页
Lamellarin类化合物是从海洋软体动物中分离得到的一类生物碱.Lamellarin类生物碱及其类似物具有良好的抑制肿瘤细胞增殖、逆转p-糖蛋白介导的多药耐药等活性,显示出成为抗肿瘤候选药物的潜力.近年来,对Lamellarin类生物碱结构改造和新... Lamellarin类化合物是从海洋软体动物中分离得到的一类生物碱.Lamellarin类生物碱及其类似物具有良好的抑制肿瘤细胞增殖、逆转p-糖蛋白介导的多药耐药等活性,显示出成为抗肿瘤候选药物的潜力.近年来,对Lamellarin类生物碱结构改造和新型杂合体及类似物的研究,已成为新型抗肿瘤候选药物研究的热点之一.综述了Lamellarin类生物碱的全合成策略与技术等方面的研究新进展. 展开更多
关键词 lamellarin 抗肿瘤 合成
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Lamellarin H(LMH)的研究进展 被引量:1
2
作者 廖少寒 李德鹏 +1 位作者 刘冉 王爱玲 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2011年第8期961-966,共6页
Lamellarin及其类似物是一类从海洋软体动物中分离出来的具有生物活性的吡咯生物碱,截至2008年已发现70多种,其中Lamellarin H(LMH)具有高效的抑制拓扑异构酶1,抑制HIV-1整合酶等活性,而且对各种肿瘤细胞特别是人类宫颈癌传代细胞(HeLa... Lamellarin及其类似物是一类从海洋软体动物中分离出来的具有生物活性的吡咯生物碱,截至2008年已发现70多种,其中Lamellarin H(LMH)具有高效的抑制拓扑异构酶1,抑制HIV-1整合酶等活性,而且对各种肿瘤细胞特别是人类宫颈癌传代细胞(HeLa)具有很好的细胞毒性,从而在医学上有很大的价值。本文综述了LMH的提取与分离,合成及生物活性。 展开更多
关键词 lamellarin H 抑制拓扑异构酶 抑制HIV-1整合酶 细胞毒性 合成
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海洋软体动物活性物质——片螺素(lamellarin)及其类似生物碱的研究进展 被引量:10
3
作者 杨光 王爱玲 +1 位作者 陈惠麟 由业诚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第6期641-653,共13页
综述了海洋软体动物活性物质片螺素及其类生物碱的提取、分离、结构确定以及合成路线的研究进展,并简要介绍了该类物质的生物活性.
关键词 海洋软体动物 研究进展 活性物质 生物碱 类似 合成路线 结构确定 生物活性
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海洋来源的Lamellarin O及其类似的吡咯类生物碱的研究进展 被引量:1
4
作者 尹瑞娟 万升标 江涛 《中国海洋药物》 CAS CSCD 北大核心 2014年第1期75-82,0,共8页
Lamellarins以及结构相似的吡咯类生物碱是一类来源于海洋的具有新颖化学结构和潜在生物活性的生物碱,其中Lamellarin O及其相类似的生物碱都具有3,4-相同二芳基取代的吡咯母核,且它们的全甲基化衍生物具有良好的多药耐药抑制活性。该... Lamellarins以及结构相似的吡咯类生物碱是一类来源于海洋的具有新颖化学结构和潜在生物活性的生物碱,其中Lamellarin O及其相类似的生物碱都具有3,4-相同二芳基取代的吡咯母核,且它们的全甲基化衍生物具有良好的多药耐药抑制活性。该文章主要综述了Lamellarin O及其相类似的生物碱的发现、全合成、生物活性及结构改造方面的研究。 展开更多
关键词 lamellarin O Storniamide A Ningalin B Neolamellarins 海洋生物碱
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抗肿瘤生物碱Lamellarin N和Lamellarin L的研究进展 被引量:1
5
作者 王爱玲 赵壮志 +1 位作者 郑学仿 曹洪玉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第3期483-491,共9页
Lamellarins是一类从海洋无脊椎动物中分离的具有生物活性的吡咯生物碱,其中Lamellarin N(LMN)是Lamenllarin类化合物中的一员.LMN对一系列肿瘤细胞具有很高的细胞毒性,抑制蛋白激酶等活性,与具有强生物活性的Lamellarin D(LMD)相比更... Lamellarins是一类从海洋无脊椎动物中分离的具有生物活性的吡咯生物碱,其中Lamellarin N(LMN)是Lamenllarin类化合物中的一员.LMN对一系列肿瘤细胞具有很高的细胞毒性,抑制蛋白激酶等活性,与具有强生物活性的Lamellarin D(LMD)相比更胜一筹.由于Lamellarin L(LML)结构和活性与LMN非常相似,因此对其提取分离、合成、生物活性及抗肿瘤细胞机理进行了综述. 展开更多
关键词 lamellarinN lamellarinL 蛋白激酶抑制剂 细胞毒性 化学合成
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Neolamellarin A及其相关吡咯类海洋生物碱合成和结构改造研究进展 被引量:1
6
作者 姜龙 尹瑞娟 +2 位作者 张南 万升标 江涛 《中国海洋药物》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期63-72,共10页
Lamellarins是1类从海洋无脊椎动物中分离的具有生物活性的吡咯生物碱,Neolamellarins,Lukianols,Storniamides,Ningalins等结构新颖的生物碱都属于该家族。Lamellarins吡咯类生物碱合成的关键是1,3,4-三取代吡咯环的构建,主要策略有分... Lamellarins是1类从海洋无脊椎动物中分离的具有生物活性的吡咯生物碱,Neolamellarins,Lukianols,Storniamides,Ningalins等结构新颖的生物碱都属于该家族。Lamellarins吡咯类生物碱合成的关键是1,3,4-三取代吡咯环的构建,主要策略有分步构建与一锅法构建吡咯环两类,从中涌现了多种极富创新性与可行性的合成方法,既从结构多样性合成的角度丰富了化合物库,同时又以生物活性为导向提高了该类化合物的生物活性。本文对其结构特点、合成、生物活性进行了综述。 展开更多
关键词 Neolamellarin A lamellarins 生物碱 化学合成 生物活性
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新型5,6-2H-Lamellarinη及其类似物全合成研究
7
作者 王爱玲 郑学良 +3 位作者 赵壮志 李长平 陶波 郑学仿 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第2期429-433,共5页
以2,4-二异丙氧基-α-溴代苯乙酮类化合物1a,1b和异喹啉类化合物1c为原料,通过"Knorr缩合-酯化-关环"的方法,成功地合成目标化合物5,6-2H-Lamellarinη(5a)及其类似物5b,同时得到了两种新型的开链Lamellarin(化合物I、II).本... 以2,4-二异丙氧基-α-溴代苯乙酮类化合物1a,1b和异喹啉类化合物1c为原料,通过"Knorr缩合-酯化-关环"的方法,成功地合成目标化合物5,6-2H-Lamellarinη(5a)及其类似物5b,同时得到了两种新型的开链Lamellarin(化合物I、II).本研究共合成10种化合物,其中6种为新化合物,其结构通过1H NMR,13C NMR,MS,IR,HRMS谱图手段进行了表征. 展开更多
关键词 5 6-2H-lamellarin 11 合成 Knorr缩合
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Recent progress in the research on lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids from marine organisms 被引量:2
8
作者 Ai-Li Fan Wen-Han Lin Yan-Xing Jia 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS 2011年第5期M0005-M0005,共1页
Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids are a large family of marine alkaloids with novel structures and promising bioactivities. They have been isolated from diverse marine organisms and all of them feature... Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids are a large family of marine alkaloids with novel structures and promising bioactivities. They have been isolated from diverse marine organisms and all of them feature a 3,4-diarylpyrrole 2-carboxylic acid ester or amide moiety. This article provides an overview of recent literatures on lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids, including their isolation, total synthesis, biological and structure activity relationship (SAR) studies. 展开更多
关键词 lamellarin Marine alkaloids SYNTHESIS BIOACTIVITIES
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片螺素中间体——2,4,5-三甲氧基-α-卤代苯乙酮的合成研究 被引量:8
9
作者 宫本海 李德鹏 +1 位作者 陈宏博 由业诚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2006年第10期1209-1213,共5页
片螺素(Lamel latin)及其类似生物碱是近年来自海洋生物中分离得到的一种海洋活性物质,迄今为止发现有39种。所有的片螺素都具有一定的生物活性。但由于海洋生物中片螺素具有含量低,分离困难等特点,因而其合成研究是十分有意义的。
关键词 1 2 4-三甲氧基苯 2 4 5-三甲氧基-α-氯代苯乙酮 2 4 5-三甲氧基-α-溴代苯乙酮 下交实验 片螺素
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片螺素D(LMD)及其衍生物的研究进展 被引量:2
10
作者 由业诚 胡代花 +2 位作者 李德鹏 王爱玲 于小松 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第5期797-803,共7页
片螺素(Lamellarins)是一类从前腮亚纲软体动物中分离的具有较强生物活性的海洋吡咯生物碱,迄今已发现40余种.片螺素D(LMD)是片螺素系列化合物中生物活性最强的,是继喜树碱(CPT)之后的一种新的拓扑异构酶1抑制剂,对一系列癌细胞具有很... 片螺素(Lamellarins)是一类从前腮亚纲软体动物中分离的具有较强生物活性的海洋吡咯生物碱,迄今已发现40余种.片螺素D(LMD)是片螺素系列化合物中生物活性最强的,是继喜树碱(CPT)之后的一种新的拓扑异构酶1抑制剂,对一系列癌细胞具有很强的细胞毒性,并作用于细胞线粒体,影响细胞周期,诱导细胞凋亡.结合作者的研究工作,综述了LMD及其衍生物的最新研究进展,重点介绍其化学合成(包括合成中心吡咯环和以吡咯环为中心的两大类合成方法),并展望了该领域今后的发展趋势. 展开更多
关键词 片螺素D 生物碱 细胞毒性 拓扑异构酶1抑制剂 合成
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一锅法合成开链片螺素—吡咯异喹啉羧酸乙酯 被引量:4
11
作者 王爱玲 韩闰 +3 位作者 张晓辉 胡皆汉 由业诚 李德鹏 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期1335-1339,共5页
Lamellarins isolated from oceanic mollusc are a kind of pyrrole hexacyclic alkaloids.Not only have lamellarins an interesting structural feature,but also exhibit a wide various of significant biological activities.The... Lamellarins isolated from oceanic mollusc are a kind of pyrrole hexacyclic alkaloids.Not only have lamellarins an interesting structural feature,but also exhibit a wide various of significant biological activities.The open-chain lamellarins have the same structure as lamellarin which shown potent cytotoxicity cytotoxic potential.ethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrroloisoquinoline-3-carboxylate as a new compound and an inter mediate for synthesis of lamellarin was prepared via acylation and esterification in one pot after reaction of 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline and 2-bromo-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone.The products were identified by means of IR,UV,NMR and MS measurement. 展开更多
关键词 开链片螺素 一锅法 合成 1-(3 4-二甲氧基苯基)-8 9-二甲氧基-2-(2 4 5-三甲氧基苯吡咯异喹啉-3-羧酸乙酯
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相转移催化合成片螺素中间体——苄氧基苯甲醛 被引量:1
12
作者 宫本海 王爱玲 +3 位作者 李德鹏 何宇荣 陈宏博 由业诚 《大连大学学报》 2006年第2期35-38,共4页
以三种羟基苯甲醛为原料,经苄基保护,合成片螺素中间体———3-苄氧基-4甲-氧基苯甲醛、3,4-二苄氧基苯甲醛、2,4,5三-苄氧基苯甲醛.通过向反应体系中加入相转移催化剂———三乙基苄基氯化铵,使每步反应的收率均提高20%左右,并通过1H ... 以三种羟基苯甲醛为原料,经苄基保护,合成片螺素中间体———3-苄氧基-4甲-氧基苯甲醛、3,4-二苄氧基苯甲醛、2,4,5三-苄氧基苯甲醛.通过向反应体系中加入相转移催化剂———三乙基苄基氯化铵,使每步反应的收率均提高20%左右,并通过1H NMR、IR、UV和熔点测定等手段对合成的化合物进行结构表征. 展开更多
关键词 合成 片螺素 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 3 4-二苄氧基苯甲醛 2 4 5-三苄氧基苯甲醛 相转移催化
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改进的Van Leusen法合成片螺素结构简化物
13
作者 秦志平 刘强 +2 位作者 陈石泉 姚伯元 王世范 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第10期999-1004,共6页
以查尔酮和对甲苯磺酰甲基异氰(TosMIC)为原料,使用改进的Van Leusen合成法,在DMSO溶剂中,通过金属钠和DMSO反应生成的NaCH2SOCH3为催化剂,合成了12个片螺素结构简化物,并用IR和1HNMR对所合成的化合物结构进行了表征。结果表明,在反... 以查尔酮和对甲苯磺酰甲基异氰(TosMIC)为原料,使用改进的Van Leusen合成法,在DMSO溶剂中,通过金属钠和DMSO反应生成的NaCH2SOCH3为催化剂,合成了12个片螺素结构简化物,并用IR和1HNMR对所合成的化合物结构进行了表征。结果表明,在反应温度25-50℃,反应时间30-120 min的条件下,该法的合成产率可达63%-82%。该法避免了传统的Van Leusen方法中使用NaH作为催化剂、乙醚作为溶剂所带来的价格昂贵和容易着火等问题,便于放大合成和工业化生产。 展开更多
关键词 片螺素 简化物 医药与日化原料
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片螺素中间体—2,4,5-三甲氧基-α-卤代苯乙酮去甲基研究
14
作者 韩闰 李德鹏 +4 位作者 张晓辉 靳跃双 胡皆汉 王爱玲 由业诚 《化工中间体》 2009年第6期50-53,共4页
片螺素(Lamellarins)是一类从海洋软体动物中提取的具有良好生物活性的吡咯类生物碱,其中片螺素H是一类具有高效的抗拓扑异构酶I活性,同时在治疗人类癌症方面具有很多独特活性的物质。1-(2,4,5-三甲氧基苯基)-2-溴乙酮是合成片螺素H的... 片螺素(Lamellarins)是一类从海洋软体动物中提取的具有良好生物活性的吡咯类生物碱,其中片螺素H是一类具有高效的抗拓扑异构酶I活性,同时在治疗人类癌症方面具有很多独特活性的物质。1-(2,4,5-三甲氧基苯基)-2-溴乙酮是合成片螺素H的重要中间体。本文以不同的路易斯酸首次对该化合物去进行甲基研究,以期得到溶解性好,活性强的片螺素系列化合物。通过对反应时间,反应温度,催化剂用量等条件的研究,探索出最佳的反应条件,并得到了不同位取代的羟基卤代苯乙酮类化合物。 展开更多
关键词 片螺素 合成 路易斯酸 去甲基
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