3种肉桂酸(4-X-(Z)-2烯-丁基)酯(X=OH,Cl,I))的合成、表征及理论研究

报导了 3种肉桂酸 ( 4 X (Z) 2 烯 丁基 )酯 (X =OH ,Cl,I) )的制备 ,测定了标题化合物的红外和核磁共振谱 ,并用HF/ 4 3 1g方法优化了 3种化合物构型 ,在此基础上计算了其红外光谱 ,再用GIAO从头计算方法计算了 3种化合物的NMR谱 ,其结果与实验值符合较好 .显然 ,IR、NMR的量子化学计算可为确定化合物的结构提供一种新的工具 .

对乙酰肉桂酸丁酯的合成

以对碘苯乙酮与丙烯酸丁酯为原料,在水反应介质和相转移催化剂四丁基溴化铵作用条件下合成了对乙酰肉桂酸丁酯。考察了催化剂、碱、试剂用量、反应温度等因素对合成反应产率的影响。研究发现:从经济、环保的角度出发,以0.03 mmol PdCl_2作催化剂,反应温度为90℃,K_2CO_3用量取0.06 mmol,对碘苯乙酮与丙烯酸丁酯的物质的量之比为1∶1.5,目标产物对乙酰肉桂酸丁酯的反应产率为95%。研究表明:该反应以水为反应介质,以四丁基溴化铵为相转移催化剂,在无配体的条件下进行,反应对环境友好,且产物立体选择性好,反应收率较高,产物结构经NMR得以确证。