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Asymmetric Pudovik Reaction of Chiral Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Ketimines and Diphenyl Phosphite
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作者 Peng Li Min Jiang Jin-Tao Liu 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2014年第10期1003-1006,共4页
The asymmetric Pudovik reaction of chiral fluoroalkyl α,β-unsaturated ketimines derivated from(R)-tert-butanesulfinamide and diphenyl phosphite was achieved in the presence of Rb2CO3 at room temperature.A series of ... The asymmetric Pudovik reaction of chiral fluoroalkyl α,β-unsaturated ketimines derivated from(R)-tert-butanesulfinamide and diphenyl phosphite was achieved in the presence of Rb2CO3 at room temperature.A series of fluoroalkylated α-amino phosphonates were prepared in good yields with high diastereoselectivities. 展开更多
关键词 diphenyl phosphite HYDROPHOSPHONYLATION N-tert-butanesulfinyl ketimine diastereoselectivity pudovik reaction
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研磨法合成α-羟基膦酸酯
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作者 赵梅梅 杜漠 +1 位作者 高艳蓉 仝红娟 《化学与生物工程》 CAS 2023年第7期27-29,33,共4页
以芳香醛(2a~2h)和亚膦酸二乙酯(3)为原料、三乙烯二胺(DABCO)为有机碱,采用研磨法一步合成α-羟基膦酸酯(1a~1h),通过^(1)HNMR对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以目标化合物(苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯(1a)的合成... 以芳香醛(2a~2h)和亚膦酸二乙酯(3)为原料、三乙烯二胺(DABCO)为有机碱,采用研磨法一步合成α-羟基膦酸酯(1a~1h),通过^(1)HNMR对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以目标化合物(苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯(1a)的合成为模型反应,确定最佳合成条件如下:物料比n(亚膦酸二乙酯)∶n(苯甲醛)为1.8∶1、DABCO用量n(DABCO)∶n(苯甲醛)为0.5∶1、研磨时间为15 min,在此条件下,目标化合物1a收率达到83.6%。 展开更多
关键词 α-羟基膦酸酯 pudovik反应 研磨法 合成
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三乙烯二胺催化合成α-羟基膦酸二乙酯
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作者 杜漠 赵梅梅 +1 位作者 高艳蓉 仝红娟 《化学工程师》 CAS 2022年第11期19-22,共4页
本文报道了以亚磷酸二乙酯为原料,分别和6种芳香醛在三乙烯二胺(DABCO)的作用下发生Pudovik反应,合成6种芳基取代的α-羟基膦酸二乙酯的工艺。产物结构经~1H NMR和MS表征。并以2-溴-5-氟苯甲醛(2a)与亚磷酸二乙酯合成(2-溴-5-氟苯基)(... 本文报道了以亚磷酸二乙酯为原料,分别和6种芳香醛在三乙烯二胺(DABCO)的作用下发生Pudovik反应,合成6种芳基取代的α-羟基膦酸二乙酯的工艺。产物结构经~1H NMR和MS表征。并以2-溴-5-氟苯甲醛(2a)与亚磷酸二乙酯合成(2-溴-5-氟苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯(1a)的反应为模型,考察影响产物收率的主要因素,确定最佳反应条件为:物料比为n(亚磷酸二乙酯))∶n(2-溴-5-氟苯甲醛))=1.2∶1;反应溶剂为四氢呋喃;室温反应2h。 展开更多
关键词 α-羟基膦酸酯 氢膦酰化反应 pudovik反应 合成工艺
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手性稀土配合物催化的亚膦酸酯对醛的不对称加成(Pudovik)反应研究 被引量:1
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作者 钱长涛 黄太生 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 1997年第6期455-457,共3页
手性稀土配合物催化的亚膦酸酯对醛的不对称加成(Pudovik)反应研究钱长涛黄太生(中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室上海200032)关键词对映选择性加成Pudovik反应手性镧配合物α-羟基膦酸酯... 手性稀土配合物催化的亚膦酸酯对醛的不对称加成(Pudovik)反应研究钱长涛黄太生(中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室上海200032)关键词对映选择性加成Pudovik反应手性镧配合物α-羟基膦酸酯分类号O643.32光学纯的α-羟... 展开更多
关键词 手性 镧配合物 羟基膦酸酯 不对称加成
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奎宁催化不对称4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应 被引量:2
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作者 秦龙 张洁 +3 位作者 魏宏珂 张璐 刘晓倓 刘斌 《精细与专用化学品》 CAS 2022年第5期11-15,共5页
以天然来源的奎宁为手性催化剂,不对称催化4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应,得到具有手性结构的(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯。产物结构经;HNMR和ESI-MS进行表征,产物的对映体过量值(ee值)经手性高效液相色谱(HPLC)测定。... 以天然来源的奎宁为手性催化剂,不对称催化4-甲基苯甲醛与亚磷酸二乙酯的Pudovik反应,得到具有手性结构的(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯。产物结构经;HNMR和ESI-MS进行表征,产物的对映体过量值(ee值)经手性高效液相色谱(HPLC)测定。考察影响产物(4-甲基苯基)(羟甲基)膦酸二乙酯的收率及选择性的主要因素,确定的最佳反应条件为:n(奎宁)∶n(4-甲基苯甲醛)=0.05∶1、n(亚磷酸二乙酯)∶n(4-甲基苯甲醛)=1.2∶1、反应溶剂为四氢呋喃、反应温度为20℃、反应时间为24h。在该最佳条件下,产物收率为87.2%(以4-甲基苯甲醛计),ee值为92.9%。 展开更多
关键词 金鸡纳碱 奎宁 不对称催化 pudovik反应 α-羟基膦酸酯
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