独一味化学成分和药理作用的研究进展及其质量标志物预测分析

独一味Lamiophlomis rotata(Benth.)Kudo为藏族习用药材,药用部位为干燥地上部分。现代研究表明,独一味主要含有环烯醚萜苷类、苯乙醇苷类、黄酮类、挥发油类等化学成分,具有镇痛、止血、抗菌、抗炎、免疫调节、抗肿瘤等药理作用。在对独一味化学成分及药理作用总结的基础上,结合其质量研究现状,从药性、功效、成分可测性、药动学等方面对其质量标志物(Q-marker)进行预测,槲皮素、芹菜素、山栀苷甲酯、8-O-乙酰山栀苷甲酯、胡麻属苷、连翘酯苷B、木犀草苷、马钱苷等成分可作为独一味的主要Q-marker,以期为独一味产品开发研究及质量标准的合理建立提供参考。

缓解视疲劳保健食品视怡片的质量标准研究

建立缓解视疲劳保健食品视怡片的质量标准。采用薄层色谱法对视怡片中银杏叶进行鉴别,以高效液相色谱法测定视怡片中的槲皮素、山奈素及异鼠李素含量,并利用紫外分光光度法测定制剂中叶黄素酯的含量。结果表明,薄层色谱图中斑点清晰、分离度好、阴性无干扰;槲皮素、山奈素、异鼠李素分别在6.23μg/m L^62.34μg/m L、6.32μg/m L^63.28μg/m L、4.18μg/m L^41.82μg/m L范围内线性关系良好,平均回收率分别为98.57%、98.45%、98.33%;叶黄素酯在1.02μg/m L^8.16μg/m L范围内线性关系良好,平均回收率为98.05%。所建立的方法可较好地控制视怡片的质量。

槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯的合成

以甘薯淀粉为原料,依次经过羧甲基化、槲皮素共价修饰两步改性,得到槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯,并采用单因素及响应面试验考察制备工艺条件对产物取代度的影响。单因素试验结果表明,其取代度随反应底物配比(N_(槲皮素/AGU))(X_1)的增加而增加,随活化试剂与羧甲基甘薯淀粉脱水葡萄糖基的物质的量比(N_(EDC/AGU))(X_2)及反应体系pH值(X_3)的增加呈先增加后降低的趋势;响应面试验结果表明,N_(EDC/AGU)及反应体系pH值对取代度有极显著影响(P<0.01),而N_(槲皮素/AGU)以及二次项和交互项对取代度的影响不显著(P>0.05)。得到最佳工艺条件为羧甲基甘薯淀粉质量浓度51 g/L、N_(槲皮素/AGU) 2∶1,N_(EDC/AGU) 1.8∶1、反应体系pH 7.4,可制得最大取代度(0.114 9)的槲皮素-羧甲基甘薯淀粉酯。通过检测槲皮素从产物的水解释放确认产物的合成。

黄连花化学成分研究

目的 研究黄连花全草的化学成分。方法 经柱层析分离 ,理化常数和光谱分析鉴定化合物结构。结果 分离得到 12个化合物 ,分别为香豆酸 ( ) ,间二羟基苯甲酸 ( ) ,槲皮素 ( ) ,槲皮素 - 3- O-β- D-葡萄糖苷 ( ) ,槲皮素 - 3- O- β- D-葡萄糖醛酸乙酯 ( ) ,氯原酸乙酯 ( ) ,氯原酸正丁酯 ( ) ,胡萝卜苷 ( ) ,槲皮素 - 3- O- β- D-半乳糖苷 ( ) ,甲基 - O-β- D -葡萄糖苷 ( ) ,异鼠李素 - 3- O-芸香糖苷 ( ) ,芦丁 ( )。结论 、 、 、 、 均首次从本属植物中得到 , 、

藏药独一味中30种化学成分的UPLC-ESI-TOFMS分析鉴定

目的:建立快速高效的方法,对藏药独一味的化学成分进行有效的鉴定,为该药材质量监督提供技术支持。方法:采用超高效液相-电喷雾-飞行时间质谱(UPLC-ESI-TOF MS)联用技术,色谱分离用ACQUITY UPLC HSS T3(2.1 mm×100 mm,1.8μm),流动相组成比例分别为0.05%甲酸水和乙腈,梯度洗脱,流速0.3 m L·min-1,进样量1μL;质谱定性采用飞行时间质谱,正离子模式扫描。结果:在优化的液质联用条件下,通过电喷雾-飞行时间质谱鉴定出独一味30个成分,分别为(1)phlomiol;(2)lamalbid;(3)phlorigidoside C;(4)胡麻属苷;(5)山栀苷甲酯;(6)5-羟基马钱苷;(7)vanillyl-O-β-D-葡萄糖苷;(8)绿原酸;(9)6-O-乙酰山栀苷甲酯;(10)cistanoside E;(11)7,8-dehydropenstemoside;(12)chlorotuberoside;(13)7-epi-loganin;(14)7-dehydroxy-2-zaluzioside;(15)马钱苷;(16)连翘酯苷B;(17)8-O-乙酰山栀苷甲酯;(18)芦丁;(19)木犀草苷;(20)毛蕊花糖苷;(21)木犀草素-7-O-β-D-呋喃芹糖基(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(22)salviifoside A;(23)8-epi-7-deoxyloganin;(24)异类叶升麻苷;(25)芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷;(26)6β-n-butoxy-7,8-dehydropenstemonoside;(27)芹菜素;(28)6-O-syringyl-barlerin;(29)木犀草素;(30)槲皮素。结论:通过UPLC-ESI-TOF MS联用技术,阐明了独一味的化学成分,为独一味及其制剂的质量控制和监管提供了科学依据;同时,为其他藏药的化学成分快速分析提供参考。

无梗五加果化学成分的研究(英文)

从无梗五加(Acanthopanax sessiliflorus(Rupr.et Maxim.)Seem.)果70%乙醇提取物中分离鉴定了12个化合物。经波谱鉴定为东莨菪内酯(1),原儿茶酸甲酯(2),槲皮素(3),无梗五加苷B(4),金丝桃苷(5),(-)-pinoresinol-4,4′-di-O-β-D-glucopyranoside(6),chiisanoside(7),22α-hydroxychiisanoside(8),niduloic acid(9),胡萝卜苷(10),东莨菪苷(11)和无梗五加苷D(12)。其中化合物9为新天然产物,化合物1,2,6和11是首次从五加科植物中分离得到,化合物3是首次从五加属植物中分离得到。

连翘薄层鉴别方法的改进

目的:对连翘薄层色谱鉴别的展开系统进行改进。方法:改进了原标准的展开系统,增加了芦丁、槲皮素的鉴别。采用硅胶G板,以二氯甲烷-甲醇-甲酸(8∶1∶0.5)为展开剂,置紫外光灯(365 nm)下,检视连翘酯苷A和槲皮素;再喷10%的硫酸乙醇溶液,105℃加热至斑点清晰,检视连翘苷和芦丁。结果:供试品色谱中,连翘酯苷A、槲皮素、连翘苷和芦丁的斑点清晰,重复性好。结论:该方法简单,用毒性较小的二氯甲烷替代了原标准中的三氯甲烷,绿色环保,同时还可以鉴别连翘中的芦丁、槲皮素,可替代原标准用于连翘的鉴别。

槲皮素酯的合成及其抗肿瘤活性研究

槲皮素是一种具有多种生物活性的黄酮类化合物,可以预防和治疗肿瘤及心血管疾病。以槲皮素为先导物,合成了7个标题化合物,其中6个未见文献报道,目标产物结构经IR、1HNMR、ESI-MS确证。采用MTT法,初步评价了7个目标化合物对人食管鳞癌细胞EC109、人食管鳞癌细胞EC9706、人胃癌细胞SGC7901及小鼠黑色素瘤细胞B16-F10这4株肿瘤细胞的体外增殖抑制作用。结果显示,槲皮素五乙酸酯对EC109和EC9706细胞抑制作用明显优于母药槲皮素和5-FU,是一个很有潜力的新型抗肿瘤候选化合物。

芦丁一锅煮合成槲皮素五乙酸酯

以芦丁为原料,浓硫酸作为催化剂,65℃与乙酸酐反应,薄层色谱法(TLC)板监测反应完毕,过滤,氯仿/甲醇重结晶,可以得到槲皮素五乙酸酯。结果显示:IR中ν—OH峰明显减弱,说明槲皮素的五个羟基发生了反应,νC=O位于1 776.0cm^(-1),酯羰基峰明显增强,νC—O位于1 199.0cm^(-1)、变宽增强;1 H NMR中3-OH、5-OH、7-OH、3′-OH、4′-OH上面的氢全部消失,说明与乙酸酐发生了酯化反应,同时,出现五组乙酰基的甲基峰;MS中m/z:513.1为槲皮素五乙酸酯的分子离子峰。

槲皮素苯甲酸酯的合成与表征

以槲皮素为原料、浓硫酸作催化剂,85℃与苯甲酰氯反应,TLC板监测反应完毕,过滤、氯仿/甲醇重结晶合成标题化合物。UV表征显示,槲皮素的两个特征吸收峰均发生蓝移,这是形成新化合物共轭体系引起的。IR中ν—OH峰明显减弱,说明槲皮素的5个羟基中有的羟基发生了反应;νCO位于1 745.32 cm-1,酯羰基峰明显增强;νC—O位于1 259.66cm-1,峰变宽增强。1HNMR中3-OH、3'-OH、4'-OH上面的氢消失,说明与苯甲酰氯发生了酯化反应;同时,在δ6.7~8.4处有苯甲酰基的多重峰。MS中m/z 615.2为槲皮素三苯甲酸酯的分子离子峰。因此,槲皮素与苯甲酰氯反应可以得到标题化合物。

分子模拟结合荧光光谱法探究BSA-多酚复合物形成机理及对多酚的保护作用

采用蛋白质内源荧光猝灭分析槲皮素(QUE)、白藜芦醇(RES)和咖啡酸β-苯乙醇酯(CAPE)同时与牛血清白蛋白(BSA)结合的可能性;通过位点Marker和分子对接技术确定结合位点;通过光稳定性试验研究BSA-多酚复合物对多酚的保护作用。结果表明:BSA可以同时结合2个或3个配体形成蛋白-多酚复合物,且多酚添加顺序影响会其结合能力。按照QUE/RES/CAPE的顺序可以较好地形成BSA-三配体复合物。分子对接和位点Marker试验确定了RES结合到Sudlow’s sites I位点,QUE部分结合到Sudlow’s sites II位点,CAPE结合位点位于结构域IA和IIA之间的疏水腔内。复合物的形成改善了游离多酚的稳定性,两配体和三配体复合物对QUE/RES/CAPE的保护作用优于单配体复合物。

槲皮素-3-O-酰基酯的合成及抗肿瘤活性研究

以芦丁为原料,经保护、水解、酯化反应,再经Pd/C催化加氢脱苄基得到9种槲皮素-3-O-酸酯,目标产物结构经IR、1HNMR、ESI-MS确证。采用MTT法,初步评价了9种目标化合物对EC109食管癌、MGC803胃癌、EJ结肠癌3株肿瘤细胞的体外增殖抑制作用。结果显示,结构修饰后,目标化合物对肿瘤细胞的增殖抑制作用显著增强。

槲皮素五乙酸酯的合成研究

以槲皮素为原料,浓硫酸作催化剂,常温条件下与乙酸酐回流反应,静置过滤后,加入纯化水洗涤沉淀,反应过程中用薄层检测反应进度确保反应完全,然后进行分离、重结晶,得到晶体物质;光谱分析显示,紫外光谱中槲皮素的两个特征吸收峰均发生蓝移,这是形成新化合物共轭体系变化引起的;红外光谱中ν-OH峰消失,说明槲皮素的五个羟基发生了反应,νc=o位于1 776cm^(-1),说明槲皮素的羰基没有反应,νc-o位于1 124cm^(-1)、苯环骨架吸收峰数值上基本没有变化;核磁共振氢谱中3-OH、5-OH、7-OH、3′-OH、4′-OH上面的氢全部消失,说明与乙酸酐发生了酯化反应,同时,出现五组乙酰基的甲基峰;质谱中质荷比与目标化合物分子量完全吻合,由上述光谱分析得以确认化合物即为槲皮素五乙酸酯.槲皮素与乙酸酐,常温,在浓硫酸催化下,可以得到槲皮素五乙酸酯.

HPLC同时测定独一味软胶囊中的6种成分

目的建立同时测定独一味软胶囊中山栀苷甲酯、8-O-乙酰山栀苷甲酯、芦丁、木犀草苷、毛蕊花糖苷、槲皮素等成分含量的方法。方法采用HPLC法。色谱柱为Waters Symmetry C18柱（150 mm×4.6 mm,5μm）,流动相为乙腈-水（含0.3%磷酸）,梯度洗脱,流速1 m L·min^-1,检测波长235 nm。结果山栀苷甲酯、8-O-乙酰山栀苷甲酯、芦丁、木犀草苷、毛蕊花糖苷、槲皮素的线性范围分别为0.67~10.68、1.29~20.65、1.36~21.8、0.65~10.46、0.69~10.98、0.13~2.08μg·m L^-1。平均加样回收率分别为95.1%、93.3%、98.2%、102.3%、97.6%、101.6%,RSD分别为2.6%、4.6%、3.0%、4.0%、3.5%、4.8%（n=6）。结论所用方法专属性好、精密度高,可为独一味软胶囊的质量标准研究提供参考。

高山大戟化学成分的研究

目的对大戟属植物高山大戟Euphorbia stracheyi进行化学成分研究。方法采用硅胶、sephadex LH-20、ODS、MPLC、MCI柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。结果从高山大戟醋酸乙酯部位分离鉴定了9个化合物,分别为槲皮素-3-O-α-阿拉伯糖苷(1)、槲皮素-3-O-α-(2″-没食子酰基)-阿拉伯糖苷(2)、槲皮素-3-O-(2″,3″-二没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(3)、3′,5′-二甲氧基-4′,5,7-三羟基黄酮(4)、槲皮素(5)、去氢诃子次酸三甲酯(6)、β-谷甾醇(7)、吐叶醇(8)、没食子酸(9)。结论所有化合物均是首次从该植物中分离得到,化合物1、2、4、6、8均是首次从该属植物中分离得到。

槲皮素对脂肪变性L-02细胞胆固醇合成及羟甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶表达的影响

槲皮素[3，3’4’，5，7-五羟基黄酮]是天然黄酮类化合物。许多研究已证实槲皮素有抗增殖、抗氧化、抗肿瘤、抗炎、抗病毒等药理作用，且不良反应小。本实验旨在检测槲皮素对胆固醇合成的作用及其相关机制，为治疗胆固醇代谢性疾病开辟新途径。

满江红全草化学成分研究

目的研究满江红Azolla imbricata全草的化学成分。方法采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备HPLC等方法分离与纯化,运用NMR、MS等波谱技术鉴定化合物结构。结果从满江红全草95%乙醇提取物中分离得到20个化合物,分别鉴定为绿原酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(2)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(3)、3,4,5-O-三咖啡酰基奎宁酸甲酯(4)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-3-羟基-L-酪氨酸(5)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸(6)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸甲酯(7)、(-)-N-[4′-羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸(8)、brainicin(9)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(10)、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)、山柰酚-3-O-(6″-O-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷(12)、咖啡酸(13)、表白色杜鹃素(14)、myzodendrone(15)、反式阿魏酸-β-D-葡萄糖苷(16)、5,7-二羟基色原酮-2-羧酸(17)、松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷(18)、植醇(19)和反式-12-氧-(10Z,15Z)-植物二烯酸(20)。结论化合物1~12、14~18和20为首次从满江红属植物中分离得到,化合物19为首次从满江红中分离得到。化合物1~7、10、12和13具显著抗氧化活性。

槲皮素衍生物抗肿瘤活性研究进展

槲皮素是一个典型的类黄酮,主要存在于日常食用的各种蔬菜、水果和中草药中,具有抗氧化、抗肿瘤、预防和治疗心脑血管疾病等作用。槲皮素是具有确定抗肿瘤活性的天然化合物,由于生物利用度低、水溶性差,限制了在临床上的应用。槲皮素的结构通过修饰,获得了溶解性好、生物利用度高、代谢稳定和毒副作用小的槲皮素衍生物。最近几年来,已经合成了大量槲皮素醚类、酯类、配合物、C-4羰基氧取代衍生物、A、B环修饰化合物及其他衍生物,并进行了体外抗癌活性检测。该文综述了最近5年合成的具有抗肿瘤活性的槲皮素衍生物。

槲皮素酯类衍生物研究进展

健康生活方式特别强调食物质量,多酚在这方面发挥了关键作用。槲皮素是一种天然多酚,是多种植物性食品中发现最丰富的黄酮类化合物之一。槲皮素是天然的抗氧化剂,可以保护细胞免受自由基造成的损害。槲皮素是一种亲脂性化合物,能够穿过细胞膜,可调节众多与疾病进展、化学预防有关的细胞内和细胞外信号通路,具有广泛的药理活性,能抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌和预防或治疗心脑血管疾病等,但是它低溶解度和生物利用度限制了在临床上的应用。对槲皮素的结构进行优化修饰获得了溶解性能好、生物利用度高、活性明显改善、抗癌活性增强的槲皮素衍生物。本文重点综述了近年来槲皮素酯衍生物的研究进展,为槲皮素衍生物的进一步开发提供参考。

一锅煮法由芦丁合成槲皮素五丙酸酯

采用一锅煮法由芦丁直接合成槲皮素酯。以芦丁为原料,浓硫酸作催化剂,65℃与丙酸酐反应,TLC板监测反应完毕,过滤、氯仿/甲醇重结晶。IR中ν-OH峰明显减弱,说明槲皮素的五个羟基发生了反应,νc=o位于1760.0cm^(-1),酯羰基峰明显增强,νc-o位于1240.0cm^(-1)、变宽增强;~1H-NMR中槲皮素的3-OH、5-OH、7-OH、3′-OH、4′-OH上面的氢全部消失,说明与丙酸酐发生了酯化反应,同时,出现五组丙酰基的甲基峰和亚甲基峰;MS中583.1为槲皮素五丙酸酯的分子离子峰。芦丁与丙酸酐反应可以得到槲皮素五丙酸酯。