白头翁中毛莨甙及合成毛茛甙的高效液相色谱测定法

白头翁为毛莨科属植物Pulsatilla chinensis,以根入药,其煎剂能抑制阿米巴原虫的生长、杀灭阴道滴虫等作用,用于细菌性痢疾和阿米巴痢疾的治疗。白头翁中主要成分有原白头翁素[protoanemonin,系由毛莨甙(ranunculin)酶解而得]、白头翁素(anemonin)等,其结构如下:

毛茛总苷对血管紧张素Ⅱ致心肌肥大的影响

目的研究毛茛总苷对血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的心肌肥大的影响。方法采用正交试验设计法考察AngⅡ浓度、心肌细胞密度和AngⅡ干预时间对心肌肥大模型构建的影响,确定心肌肥大模型的构建条件,考查毛茛总苷对AngⅡ诱导的心肌肥大的影响。结果心肌肥大模型的条件为:AngⅡ浓度为1μmol.L-1,心肌细胞密度为2×105个.mL-1,AngⅡ干预时间为48 h。50、100、200μg.mL-1毛茛总苷有抑制AngⅡ诱导的心肌肥大的作用。结论毛茛总苷有抗心肌肥大的作用。

毛茛甙体外细胞毒活性及其机制

研究表明,毛茛甙对KB细胞、Bel_(7402)细胞的IC_(50)分别为0.21和0.35 μmol/L;对细胞大分子物质的生物合成以抑制DNA合成最强(IC_(50)=0.35μmol/L)。作用机制研究表明,至少有两种机制参与毛茛甙的体外细胞毒作用:抑制DNA聚合酶作用下的DNA合成;促进超氧阴离子自由基的生成。

毛茛甙的抗诱变作用及代谢转化

研究表明,毛茛甙可显著抑制MMC和MMS等诱变剂对沙门氏菌TA_(100)和TA_(102)回复突变作用;对MMC诱发的小鼠PEC徽核抑制率达56.5%。代谢研究表明:毛茛甙抑制DNA生物合成的作用可被肝微粒体酶和胞浆液分别降低46和12%;RP-HPLC测定显示,体外毛茛甙可被肝微粒代谢转化。

毛茛甙全合成的研究

本文报道用天然D-甘露醇为原料,合成了天然(-)毛茛甙。用NaIO_4或Pb(OAc)_4氧化1,2;5,6-二缩丙酮甘露醇(3),得到所需的2,3-缩丙酮-D-甘油醛(4)。经Wittig反应得到以顺式异构体(7)为主的产物。考察了不同溶剂对该反应立体化学的影响。建立了测定及分离顺、反异构体的方法。7在酸催化下水解并环合得光活的毛茛甙元(8),8与溴代乙酰葡萄糖缩合,再经阳离子交换树脂催化水解除去乙酰保护基,完成了天然毛茛甙立体选择性合成。从原料甘露醇经各中间产物均按重结晶产品计算,总收率达15%。

毛莨甙的合成

毛莨科(Ranunculaceae)植物的提取液对多种农业害虫如:稻螟、棉蚜、玉米螟、菜青虫和地老虎等有较好的杀虫效果,对小麦和土豆等蓿菌孢子的发芽有抑制作用,Hill等从这种植物中分离到毛莨甙(Ranunculin)1,本身无生物活性,而是由于它进入生物体内经酶解成原白头翁素(Protoanemnin)2而发生作用的。2很不稳定,容易二聚成白头翁素(Anemonin)3而失去活性。