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Solvent-free Michael addition reaction of fluorene with chalcon 被引量:3
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作者 Fu Feng 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2011年第1期29-32,共4页
A series of novel Michael addition products of fluorene to chalcone were obtained in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition. The advantages of this procedure were mild reaction conditions, simpl... A series of novel Michael addition products of fluorene to chalcone were obtained in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition. The advantages of this procedure were mild reaction conditions, simple protocol, and high yields. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR, MS and X-ray diffraction. The crystal of the new compound 3 h is Triclinic, space group P-1 with a = 0.97352(6) nm, b = 1.08918(7) nm, c = 2.58418(16) nm, α = 80.1400(10)°, β = 79.5490(10)°, γ = 64.2440(10)°, V = 2.4137(3) nm3, Z = 4, Dc=1.220 g/cm3,μ = 0.286 mm-1, F(000) = 920, R = 0.0656 and wR = 0.1554 for 5664 observed reflection with I 〉 2σ(I). 展开更多
关键词 FLUORENE CHALCONE michael addition solvent-free
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Environmental Friendly Synthesis of Novel Isatin Ketal and Isatin Schiff Base Derivatives Using Michael Addition Reaction under Solvent-Free Conditions
2
作者 Imanzadeh,Ghotamhassan Soltanizadeh,Zahra +3 位作者 Khodayari,Ali Zamanloo,Mohammadreza Mansoori,Yagoub Salehzadeh,Jaber 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第4期891-899,共9页
An efficient and simple procedure for the synthesis of novel isatin derivatives is described. Michael addition of aniline Schiff bases of isatin or p-toluidine Schiff bases of isatin to fumaric esters affords the Mich... An efficient and simple procedure for the synthesis of novel isatin derivatives is described. Michael addition of aniline Schiff bases of isatin or p-toluidine Schiff bases of isatin to fumaric esters affords the Michael adduct com- pounds in good to high yields in the presence of K2CO3 and tetrabutylammonium bromide (TBAB) under sol- vent-free conditions. Repeating of this reaction about spiro[l,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(l'H)-one, as a Michael do- nor, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) gives Michael adducts in remarkable yields under the same conditions. 展开更多
关键词 michael addition isatin ketal isatin Schiffbase fumaric ester acrylic ester solvent-free conditions
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Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
3
作者 Ke Yang Zhiyan Ma +3 位作者 Hong-Xiao Tong Xiao-Qiang Sun Xiao-Yu Hu Zheng-Yi Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2020年第12期3259-3262,共4页
A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbo n... A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbo nyl compounds to a,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields(up to 99%)and good to excellent enantiomeric excesses(up to 99%ee).The comparative experiments indicated that the cooperative effect between calixarenes cavitives and chiral catalytic centers on this calix[4]squaramide catalyst could promote these reactions.Moreover,this strategy also provides valuable and easy access to chiral chromene,naphthoquinone and acetylacetone derivatives,which are important skeletons in biological and pharmaceutical compounds. 展开更多
关键词 squaramide Supramolecular catalyst Asymmetric catalysis michael addition Organic synthesis
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Chiral guanidine catalyzed Michael addition reaction and Diels-Alder reaction of anthrone and N-methylmaleimide 被引量:2
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作者 彭斌 成克军 马大为 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2000年第3期411-413,共3页
Two chiral guanidines were evaluated as catalysts for the reaction of anthrone (1) with N-methylmaleimide (2). When guanidine 5 was used, the Michael adduct 4 was isolated as a major product. The best enantioselectivi... Two chiral guanidines were evaluated as catalysts for the reaction of anthrone (1) with N-methylmaleimide (2). When guanidine 5 was used, the Michael adduct 4 was isolated as a major product. The best enantioselectivity (70% ee) was obtained when the reaction was carried out in THF at -20°C. 展开更多
关键词 Chiral catalysts GUANIDINE CYCLOaddition michael addition
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High Diastereoselectivity in the Conjugate Addition of Functionalized Alcohols to a Chiral(E)-Nitroalkene
5
作者 Qian CHENG Takayuki ORITANI Alfred HASSNER (Laboratory of Applied Bioorganic Chemistry, Division of Life Science, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 1-1 Tsutsumidori-Amamaiyamachi, Aoba-ku,Sendai 981 -8855, Japan)(Department of 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1999年第8期629-632,共4页
Modest to high diastereoselectivites have been observed in the conjugate addition of functionalized alcohols to chiral (E)-nitroalkene 1 depending on the presence of metal catalysts at low tempertwre. The resultS indi... Modest to high diastereoselectivites have been observed in the conjugate addition of functionalized alcohols to chiral (E)-nitroalkene 1 depending on the presence of metal catalysts at low tempertwre. The resultS indicated that the anti-form had been preferred in all cases. 展开更多
关键词 DIASTEREOSELECTIVITY michael addition ALCOHOLS catalysts
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无溶剂Michael加成反应的新进展 被引量:11
6
作者 卢刚 张谦 许佑君 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第6期600-608,共9页
无溶剂参与的Michael加成反应 ,具有收率高 ,选择性强 ,操作简捷和成本低廉的优点 ,尤其有利于对环境的保护 .在无溶剂条件下 ,各种高效的碱性、酸性催化剂 ,特别是手性催化剂的使用 ,不仅实现了有机合成化学方法学的新突破 ,也拓宽了... 无溶剂参与的Michael加成反应 ,具有收率高 ,选择性强 ,操作简捷和成本低廉的优点 ,尤其有利于对环境的保护 .在无溶剂条件下 ,各种高效的碱性、酸性催化剂 ,特别是手性催化剂的使用 ,不仅实现了有机合成化学方法学的新突破 ,也拓宽了该类反应的应用范围 .简要综述了无溶剂Michael加成反应的新近研究进展 ,详细讨论了碱性。 展开更多
关键词 michael加成反应 催化剂 无溶剂 绿色化学 有机合成化学
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人工Cu-TM1459金属酶催化不对称迈克尔加成反应
7
作者 张梦婷 王书林 +2 位作者 桑熙 元兴昊 徐刚 《化工学报》 EI CSCD 北大核心 2024年第9期3255-3265,共11页
不对称迈克尔加成反应是合成手性化合物的重要反应,手性的构建一般由传统手性金属络合物催化完成,催化剂结构复杂,制备困难。人工金属酶可以利用生物大分子替代过渡金属手性催化剂,成为研究的热点。使用TM1459蛋白质支架,在原有的金属... 不对称迈克尔加成反应是合成手性化合物的重要反应,手性的构建一般由传统手性金属络合物催化完成,催化剂结构复杂,制备困难。人工金属酶可以利用生物大分子替代过渡金属手性催化剂,成为研究的热点。使用TM1459蛋白质支架,在原有的金属结合基序上理性引入两个组氨酸和一个羧酸盐面部三联基序,配位Cu2+,制备了人工Cu-TM1459金属酶。将其用于催化不对称迈克尔加成反应研究,Cu-H52A/H58E变体金属酶具有中等反应活性和较高对映选择性(e.e.值达58%)。进一步通过分子对接和催化机理研究对金属结合位点附近关键残基进行定点突变,I108A/C106V/K24E突变体催化该反应,产率99%,e.e.值93%。 展开更多
关键词 人工金属酶 不对称迈克尔加成反应 理性设计 蛋白质 生物催化 催化剂
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查尔酮参与的不对称Michael加成反应研究进展 被引量:2
8
作者 江银枝 周俊 《化学研究》 CAS 2010年第6期100-104,共5页
综述了近十年来,金鸡纳碱、硫脲、手性离子液体、季铵盐、脯氨酸和葡萄糖类衍生物等有机小分子在催化查尔酮的不对称Michael加成反应中的应用.有机小分子催化的机理大部分都是通过氢键、离子键等与底物相互作用而使其有较好的对映选择性.
关键词 有机小分子 查尔酮 不对称michael加成
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吲哚参与的不对称Michael加成反应研究进展 被引量:1
9
作者 郭丰敏 刘雄伟 +3 位作者 潘博文 石洋 刘雄利 周英 《山地农业生物学报》 2014年第1期81-86,共6页
吲哚骨架作为一种重要的官能团一直是天然产物化学和药物实体领域里的研究热点,并且近年来研究热度持续升温。由于其存在的抗氧化、抗菌和杀虫功效等生物学作用,吲哚取代物的制备受到广泛关注。催化下的吲哚与α,β-不饱和酮类,醛类,酯... 吲哚骨架作为一种重要的官能团一直是天然产物化学和药物实体领域里的研究热点,并且近年来研究热度持续升温。由于其存在的抗氧化、抗菌和杀虫功效等生物学作用,吲哚取代物的制备受到广泛关注。催化下的吲哚与α,β-不饱和酮类,醛类,酯类等的不对称Michael加成反应是一类强有力的碳-碳键形成反应,这类反应在现实合成中有很多应用。很多吲哚参与的且针对不同受体的不对称Michael加成反应得到很大发展。本文总结了这一反应近几年来的研究进展,特别是对在不同催化剂催化下的反应受体进行了分类和总结。 展开更多
关键词 michael加成 不对称催化 吲哚骨架
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Highly Enantioselective Synthesis of a-Trifluoromethyldi- hydropyrans Using a Chiral Trifluoroethyl-substituted Thiourea Catalyst Derived from Amino Acid
10
作者 李鹏 赵刚 朱仕正 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第12期2749-2758,共10页
An enantioselective Michael addition of ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate to α,β-unsaturated ketone esters using a chiral alkyl-substituted thiourea catalyst is reported. Excellent levels of stereo-induction (up... An enantioselective Michael addition of ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate to α,β-unsaturated ketone esters using a chiral alkyl-substituted thiourea catalyst is reported. Excellent levels of stereo-induction (up to 98% ee) under mild reaction conditions were obtained to afford the corresponding α-trifluoromethyldihydropyrans. 展开更多
关键词 ENANTIOSELECTIVE michael addition thiourea catalyst α-trifluoromethyldihydropyrans
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BnNH_2·TFA/1,4-二氮杂二环[2.2.2]催化Michael加成反应合成季碳-叔碳化合物
11
作者 李雪锋 叶玲 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第4期522-523,共2页
在BnNH2.TFA/1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷催化下,α-取代的苄叉丙酮与α-取代β-酮酸酯发生Mi-chael加成反应,合成了季碳-叔碳化合物——α,α-双取代β-酮酸酯,其结构经1H NMR和13C NMR表征。
关键词 michael加成反应 催化剂 合成
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手性硫脲叔胺催化不对称Michael加成反应合成α,α-双取代芳基氨基酸前体
12
作者 陈麟 周国川 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期146-150,共5页
手性硫脲-叔胺催化剂(1)催化α-取代硝基乙酸酯与丙烯醛发生M ichael加成反应,合成了一系列α,α-双取代芳基氨基酸前体(4a^4 j),其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征。以合成4b为例,考察了溶剂,反应温度和反应时间等对反应的影响,... 手性硫脲-叔胺催化剂(1)催化α-取代硝基乙酸酯与丙烯醛发生M ichael加成反应,合成了一系列α,α-双取代芳基氨基酸前体(4a^4 j),其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征。以合成4b为例,考察了溶剂,反应温度和反应时间等对反应的影响,结果表明,在110 mol%,甲苯为溶剂,于-60℃反应100 h的最佳反应条件下,4b的收率94%,74%e.e.。并合成了一系列4b的衍生物。 展开更多
关键词 不对称催化 芳基氨基酸 α-取代硝基乙酸酯 michael加成 硫脲-叔胺催化剂 合成
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新型Michael加成反应催化剂研究进展 被引量:2
13
作者 柴凤兰 张帆 +1 位作者 葛荣欣 白孟恩 《当代化工》 CAS 2021年第11期2702-2711,2716,共11页
Michael加成反应是指烯醇盐负离子与α,β-不饱和化合物的共轭加成反应,是最重要的有机合成反应之一,Michael加成反应催化剂研究是化学研究的热点。综述了近十年来新型Michael加成反应催化剂如新型的有机小分子催化剂、负载催化剂及其... Michael加成反应是指烯醇盐负离子与α,β-不饱和化合物的共轭加成反应,是最重要的有机合成反应之一,Michael加成反应催化剂研究是化学研究的热点。综述了近十年来新型Michael加成反应催化剂如新型的有机小分子催化剂、负载催化剂及其他特殊催化方法等的研究进展,着重探讨了新型催化剂的高效性和催化剂再利用,同时指出,开发催化Michael加成反应的高效环境友好型催化剂是今后研究的重点。 展开更多
关键词 michael加成反应 催化剂 选择性 活性
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奎宁衍生的新型手性胍催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究 被引量:1
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作者 张露文 袁佳妮 何炜 《合成化学》 CAS 2021年第2期85-90,共6页
以生物碱奎宁和不同胺为原料,通过4步反应合成了5种新型手性胍催化剂,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。探索了一系列奎宁衍生的手性胍催化剂催化硝基乙烯类化合物和硫代丙二酸酯的不对称Michael加成反应。通过优化反... 以生物碱奎宁和不同胺为原料,通过4步反应合成了5种新型手性胍催化剂,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。探索了一系列奎宁衍生的手性胍催化剂催化硝基乙烯类化合物和硫代丙二酸酯的不对称Michael加成反应。通过优化反应条件,确定最佳条件为:5 mol%5e为催化剂,乙醚为溶剂,于20℃反应5 h。在此条件下进行了底物拓展,获得一系列2-(1-芳基-2硝基乙基)丙二酸二苯二硫酯,最高收率为92%,最高对映选择性为93%。 展开更多
关键词 奎宁 手性胍 michael加成 手性硫脲 催化剂 合成
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吡咯烷酰胺催化剂的合成及其催化下的不对称Michael反应
15
作者 钟瑞昕 李淼 陈治明 《广东化工》 CAS 2019年第17期82-84,共3页
本文成功合成了5种吡咯烷酰胺有机小分子催化剂(1a^1e),将其用于硝基烯烃衍生物的不对称Michael加成反应中。研究表明:35℃下二氯甲烷作为溶剂,吲哚与硝基苯乙烯的摩尔比为1︰1、催化剂1e为最优催化剂、反应12h,得到较高的产率(91%)和ee... 本文成功合成了5种吡咯烷酰胺有机小分子催化剂(1a^1e),将其用于硝基烯烃衍生物的不对称Michael加成反应中。研究表明:35℃下二氯甲烷作为溶剂,吲哚与硝基苯乙烯的摩尔比为1︰1、催化剂1e为最优催化剂、反应12h,得到较高的产率(91%)和ee值(94%)。该反应具有催化剂经济易得、反应条件温和、环境友好和操作简单等优点。 展开更多
关键词 有机催化剂 吲哚 硝基苯乙烯 michael加成反应
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β-硝基丙烯酸酯与芳胺化合物的Michael加成反应研究
16
作者 刘扬 盛楠 +1 位作者 何艳 江俊 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第1期1-8,共8页
以β-硝基丙烯酸酯为底物,在无催化剂的条件下与芳胺化合物通过Michael加成反应,高选择性地合成了19个β-硝基-α-氨基丙酸酯类化合物(3a^3s,3i^3s)为新化合物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。并以手性BINOL磷酸为催化剂,... 以β-硝基丙烯酸酯为底物,在无催化剂的条件下与芳胺化合物通过Michael加成反应,高选择性地合成了19个β-硝基-α-氨基丙酸酯类化合物(3a^3s,3i^3s)为新化合物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。并以手性BINOL磷酸为催化剂,初步探索了该反应的不对称催化,以85%收率和36%ee合成了产物3g。 展开更多
关键词 无催化剂 β-硝基丙烯酸酯 michael加成 α β-二胺酸衍生物 绿色化学 合成
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Iron(Ⅲ) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles 被引量:4
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作者 赵军龙 邱骏 +2 位作者 苟小锋 花成文 陈邦 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第4期571-578,共8页
We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride‐catalyzed oxidation–aromatization ofα,β‐unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5‐disubstituted 1H‐pyrazoles were obtained in good to excel... We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride‐catalyzed oxidation–aromatization ofα,β‐unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5‐disubstituted 1H‐pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room‐tem‐perature conditions, short reaction time, high yields, simple work‐up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst can be recovered and reused five times without loss of activity. 展开更多
关键词 Iron(III) phthalocyanine chloride AROMATIZATION Pyrazole michael addition Recyclable catalyst Green chemistry
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Synthesis and Crystal Structure of 9-[3-Oxo-1-(4-bromopheny)-3-phenypropyl] fluorine 被引量:5
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作者 冯驸 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2010年第12期1760-1763,共4页
A novel compound of 9-[3-oxo-1-(4-bromopheny)-3-phenypropyl]fluorine (3) was synthesized via nucleophilic addition reaction under solvent-free condition. Its structure was determined by IR, 1H NMR, MS, elemental a... A novel compound of 9-[3-oxo-1-(4-bromopheny)-3-phenypropyl]fluorine (3) was synthesized via nucleophilic addition reaction under solvent-free condition. Its structure was determined by IR, 1H NMR, MS, elemental analysis and X-ray diffraction. The crystal of the new compound is of triclinic system, space group P-1 with a=9.7919(16), b=11.0932(18), c=11.2534(19) , α=76.927(3), β=67.452(3), γ=84.895(3)°, V=1099.7(3) 3, Z=2, Dc=1.369 g/cm3, μ=1.886 mm-1, F(000)=464, R=0.0586 and wR=0.1562 for 3145 observed reflections with Ⅰ 2σ(Ⅰ). π-π Stacking interactions contribute to the stability of the structure. 展开更多
关键词 FLUORINE CHALCONE michael addition solvent-free crystal structure
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2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的合成 被引量:1
19
作者 温自强 高中良 +1 位作者 周彦峰 邱继平 《精细化工中间体》 CAS 2007年第5期18-19,52,共3页
研究了2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛的合成方法,其为环戊二烯-丙烯醛法生产2-氯-5-氯甲基吡啶的一个重要中间体。此中间体由丙烯腈与5-降冰片稀-2-醛经叔丁醇与氢氧化钾催化发生迈克尔加成反应而生成。通过实验得到了反应的优惠条件,目标... 研究了2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛的合成方法,其为环戊二烯-丙烯醛法生产2-氯-5-氯甲基吡啶的一个重要中间体。此中间体由丙烯腈与5-降冰片稀-2-醛经叔丁醇与氢氧化钾催化发生迈克尔加成反应而生成。通过实验得到了反应的优惠条件,目标产物的收率可达98%以上。 展开更多
关键词 2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛 迈克尔加成反应 催化剂 阻聚剂
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咪唑离子液体催化下胺对α,β-不饱和酰胺的迈克尔加成反应 被引量:1
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作者 杨鹏坤 赖贞贞 +4 位作者 刘亚威 徐浩 徐元清 房晓敏 丁涛 《化学研究》 CAS 2016年第6期707-710,共4页
咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入... 咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入15%的催化剂反应3h均能得到较高的产率.此外,所用催化剂能够循环利用并能大规模生产. 展开更多
关键词 [Bmim]离子液体 迈克加成反应 高效催化剂
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