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Sonogashira反应研究的最新进展 被引量:15
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作者 王晔峰 邓维 +1 位作者 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第1期8-24,共17页
对 Sonogashira 反应的最新研究进展作了综述. 详细地介绍了 Sonogashira 反应的最新优化、联串化、绿色化以及非 Pd 催化的 Sonogashira 反应等, 同时还综述了 Sonogashira 反应的机理研究.
关键词 sonogashira反应 交叉偶联反应 过渡金属催化 绿色化学
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铜催化Sonogashira交叉偶联反应的研究进展 被引量:6
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作者 关金涛 未本美 +1 位作者 戴志群 张智勇 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2012年第8期508-512,共5页
过渡金属催化的Sonogashira反应是合成碳碳叁键的重要方法,此反应已广泛应用于天然产物、活性中间体和材料化学等。近年来,使用廉价的铜盐来代替钯做催化剂取得了明显的进展,对铜催化的Sonogashira反应的最新进展进行了总结和讨论。
关键词 sonogashira反应 偶联 催化
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有机高分子负载的Sonogashira反应的研究进展 被引量:5
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作者 王仙芳 唐星华 +1 位作者 张波 朱虹 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2011年第5期513-520,共8页
综述了有机高分子负载钯催化剂或反应底物的Sonogashira反应的研究进展;天然高分子壳聚糖负载钯(CS-Pd)作为非均相催化剂,表现出较高的催化活性,可以实现无碱水相反应,正被人们广泛关注。
关键词 sonogashira反应 高分子负载 非均相催化剂
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Sonogashira偶联反应的过渡金属催化剂研究进展 被引量:4
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作者 阚文涛 胡睿 钟正坤 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期804-808,823,共6页
Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催... Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催化剂在Sonogashira偶联反应中的应用。指出Pd/C催化剂有望成为Sonogashira反应工业化应用的生力军,并且,水的存在、合适的催化体系以及碱体系等反应条件的选择对改善反应的环境亲和性具有重要意义。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 催化剂 过渡金属 绿色化
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SiO_2-CS-PdCl_2催化碘代苯和苯乙炔的Sonogashira反应 被引量:2
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作者 唐星华 王仙芳 +2 位作者 朱虹 张波 黄欣毅 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2011年第12期1662-1665,共4页
制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS)负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应以K2CO3作助催化剂,N2保护,在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并... 制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS)负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应以K2CO3作助催化剂,N2保护,在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底物对反应的影响。实验表明,该体系产率可达到88%,且催化剂可以重复使用五次。 展开更多
关键词 SiO2-CS-PdCl2 sonogashira反应 负载催化剂 苯乙炔
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Sonogashira偶联反应合成炔基2(5H)-呋喃酮衍生物 被引量:3
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作者 陈卫民 李冰洲 +1 位作者 胡磊 孙平华 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期677-678,704,共3页
2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的... 2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的10%、2%、物质的量比为1.5时,室温反应10min,产率最高。以1HNMR、13CNMR、MS及HRMS对产物的结构进行了确认。 展开更多
关键词 2(5H)-呋喃酮 sonogashira反应 合成
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Pd(OAc)_2/TBAB催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应研究 被引量:1
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作者 陶李明 刘文奇 周芸 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第2期196-199,共4页
研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活... 研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活性基本不变。 展开更多
关键词 溴化四丁基铵 醋酸钯 sonogashira交叉偶联反应 合成 催化体系
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Pd/C在Sonogashira反应中的应用 被引量:1
8
作者 陈丽萍 候豪情 洪三国 《化工进展》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期687-692,共6页
介绍了异相催化剂Pd/C应用于Sonogashira反应的研究现状。Pd/C作为催化剂在Sonogashira反应中表现出超常的催化活性,能催化许多均相催化剂不能催化的反应,并通过改变反应的条件可实现无铜、无配体、水介质、有氧条件下的Sonogashira反应... 介绍了异相催化剂Pd/C应用于Sonogashira反应的研究现状。Pd/C作为催化剂在Sonogashira反应中表现出超常的催化活性,能催化许多均相催化剂不能催化的反应,并通过改变反应的条件可实现无铜、无配体、水介质、有氧条件下的Sonogashira反应,扩大了反应底物范围,使反应能在环境友好的条件下进行,进而实现其工业生产成为可能。 展开更多
关键词 PD/C sonogashira反应 异相催化 环境友好
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Sonogashira反应机理研究进展 被引量:3
9
作者 柯城 唐星华 +1 位作者 吴雪梅 郑重 《江西科学》 2008年第3期426-429,492,共5页
对Sonogashira反应机理进行了概述,着重介绍助催化剂碘化亚铜参与的反应机理,并对无铜的Sono-gashira反应机理也进行简单的概括。
关键词 sonogashira反应 钯化合物 亚铜盐 共催化剂 机理
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SiO_2/壳聚糖-PdCl_2催化碘代苯和苯乙炔的Sonogashira反应 被引量:1
10
作者 王仙芳 唐星华 +2 位作者 朱虹 黄欣毅 张波 《江西化工》 2011年第2期72-76,共5页
制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底... 制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底物对反应的影响。实验表明,该体系产率可达到88%,且催化剂可以重复使用五次。 展开更多
关键词 sonogashira反应 负载催化剂 苯乙炔 碘苯
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介孔碳负载钯催化剂的制备及其对Sonogashira偶联反应的催化性能研究 被引量:2
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作者 邱会华 《广东石油化工学院学报》 2013年第4期16-18,共3页
通过简单方法合成了介孔碳负载钯催化剂,考察了该催化剂对Sonogahsira反应的催化效果,并优化了反应条件。
关键词 介孔碳 负载 sonogashira反应
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一种高效可循环的有机介孔树脂负载的N-杂卡宾络合钯催化剂催化的Sonogashira反应(英文)
12
作者 于涛 李莹 +3 位作者 姚成福 吴海虹 刘月明 吴鹏 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第11期1712-1718,共7页
新型有机介孔材料FDU-15负载卡宾配体络合醋酸钯催化剂FDU-NHC/Pd(II)的制备方法简单,通过三步反应即可制得,采用X射线衍射、N2吸附-脱附和透射电镜等手段对催化剂进行了表征,并考察了它在Sonogashira偶联反应中的催化性能.结果表明,功... 新型有机介孔材料FDU-15负载卡宾配体络合醋酸钯催化剂FDU-NHC/Pd(II)的制备方法简单,通过三步反应即可制得,采用X射线衍射、N2吸附-脱附和透射电镜等手段对催化剂进行了表征,并考察了它在Sonogashira偶联反应中的催化性能.结果表明,功能化不影响FDU-15的有序介孔结构,仅其孔径、孔体积和BET比表面积有所减小.另外,该催化剂在Sonogashira偶联反应中表现出较高的催化活性,底物普适性好,无论是带有吸电子取代基还是供电子取代基的碘苯都能够得到较高的分离产率,且该催化剂分离简单,重复使用10次以上时,其催化性能基本保持不变. 展开更多
关键词 介孔聚合物 N-卡宾 sonogashira反应 钯催化剂 固载 多相催化剂
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四膦配体/钯体系催化无铜Sonogashira偶联反应
13
作者 周蓉 阿斯古丽.吐尔地 丁彦丽 《广州化工》 CAS 2019年第4期35-36,118,共3页
以环己二胺为骨架的含氮四膦配体N,N,N',N'-四[(二苯基膦)甲基]环己二胺和钯组成的催化体系用于苯乙炔和芳卤的Sonogashira反应,该催化体系对卤代芳烃显示了良好的官能团容忍性。结果显示空间位阻的影响大于电子效应,通常能与... 以环己二胺为骨架的含氮四膦配体N,N,N',N'-四[(二苯基膦)甲基]环己二胺和钯组成的催化体系用于苯乙炔和芳卤的Sonogashira反应,该催化体系对卤代芳烃显示了良好的官能团容忍性。结果显示空间位阻的影响大于电子效应,通常能与金属配位使得金属催化剂失活而难以顺利反应的含N杂环化合物,3-溴喹啉以99%的收率获得相应的产物,活性较低的氯代底物,3-氯吡啶的目标产物产率为90%。 展开更多
关键词 钯催化 sonogashira反应 四膦配体
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Ionic palladium complex as an efficient and recyclable catalyst for the carbonylative Sonogashira reaction 被引量:1
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作者 杨妲 王栋梁 +4 位作者 刘欢 赵小莉 路勇 赖时军 刘晔 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第3期405-411,共7页
The neutral palladium(Ⅱ) complex bis-[1-(5'-diphenylphosphinothiazol-2'-yl)-imidazolyl]dichloropalladium(Ⅱ)(1A) ligated by thiazolylimidazolyl-based phosphine(L1) in which thiazolylimidazolyl acted as an... The neutral palladium(Ⅱ) complex bis-[1-(5'-diphenylphosphinothiazol-2'-yl)-imidazolyl]dichloropalladium(Ⅱ)(1A) ligated by thiazolylimidazolyl-based phosphine(L1) in which thiazolylimidazolyl acted as an S- and N-donor provider with weak coordinating nature,and the ionic complex bis-[1-(5'-diphenylphosphinothiazol-2'-yl)-3-methylimidazolium]dichloropalladium(Ⅱ) trifluoromethanesulfonate(2A) ligated by thiazolylimidazolium-based phosphine(L2) after quaternization of L1 using methyl trifluoromethanesulphonate were synthesized.It was found that the introduced positive charges and strong electron-withdrawing effect in 2A not only led to changes in the configuration and structural stability of the complex,but also lowered its catalytic performance in carbonylative Sonogashira reactions.These effects reveal the important role of the N-donor in 1A.In addition,as an ionic palladium complex,2A combined with the room-temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate could be recycled eight times as the catalyst in carbonylative Sonogashira reactions without detectable metal leaching. 展开更多
关键词 Ionic phosphine ligand Palladium complex Carbonylative sonogashira reaction Ionic liquid
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离子液体中碘代芳烃与末端炔的Sonogashira反应的研究
15
作者 侯建国 《江西化工》 2009年第1期59-62,共4页
报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七... 报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七次后,其偶联产物的收率仍达90%以上。 展开更多
关键词 离子液体 绿色溶剂 sonogashira偶联反应 膦配体 循环使用
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水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物催化的Sonogashira反应(英文) 被引量:1
16
作者 张春艳 刘建华 夏春谷 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2015年第8期1387-1391,共5页
成功合成了一种磺酸钠基团官能团化的水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物.在无膦、以水作溶剂的反应条件下,这种水溶性卡宾钯金属配合物能高效催化碘代芳烃和端基炔烃的Sonogashira偶联反应,反应结束后,可以通过萃取的方式把催化剂从反应混... 成功合成了一种磺酸钠基团官能团化的水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物.在无膦、以水作溶剂的反应条件下,这种水溶性卡宾钯金属配合物能高效催化碘代芳烃和端基炔烃的Sonogashira偶联反应,反应结束后,可以通过萃取的方式把催化剂从反应混合物中分离出来,该催化剂可以重复循环使用四次. 展开更多
关键词 氮杂环卡宾钯金属配合物 sonogashira反应 碘代芳烃 端基炔烃
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N-甲基咪唑膦/钯催化Sonogashira偶联反应研究 被引量:1
17
作者 汪方瑰 黄凯智 +2 位作者 关金涛 张智勇 陈晶晶 《广州化工》 CAS 2017年第14期58-60,共3页
系统考察了三种N-甲基咪唑膦配体在钯催化的Sonogashira反应中的催化活性。结果表明,这三种咪唑膦配体配体与氯化钯形成的络合物均能有效地催化溴苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应,催化活性随着咪唑环的个数增多呈现下降的趋势,其中单... 系统考察了三种N-甲基咪唑膦配体在钯催化的Sonogashira反应中的催化活性。结果表明,这三种咪唑膦配体配体与氯化钯形成的络合物均能有效地催化溴苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应,催化活性随着咪唑环的个数增多呈现下降的趋势,其中单咪唑化合物L1催化活性最高。通过优化反应条件,在100℃条件下,以乙醇为溶剂,六氢吡啶为碱,单咪唑膦化合物L1/氯化钯体系能够有效催化不同溴代芳烃与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 N-甲基咪唑膦配体 催化
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介孔SBA-15棒负载的Pd3Cl催化剂催化Sonogashira偶联反应(英文)
18
作者 何蓉 貟亚培 +8 位作者 孙莉莉 盛鸿婷 杜袁鑫 项东 李鹏 袁孝友 朱满洲 洪勋 吴宇恩 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第1期53-61,共9页
通过静电吸引策略将具有高度分散性的原子精确纳米团簇[Pd3Cl(PPh2)2(PPh3)3]+(Pd3Cl)负载在介孔SBA-15棒上。结构明确的Pd3Cl/SBA-15催化剂在以水作为溶剂以及温和的反应条件下对催化Sonogashira碳-碳偶联反应展现了较好的催化性能以... 通过静电吸引策略将具有高度分散性的原子精确纳米团簇[Pd3Cl(PPh2)2(PPh3)3]+(Pd3Cl)负载在介孔SBA-15棒上。结构明确的Pd3Cl/SBA-15催化剂在以水作为溶剂以及温和的反应条件下对催化Sonogashira碳-碳偶联反应展现了较好的催化性能以及循环性。在此基础上,我们研究了Pd3Cl团簇结构与性能之间的关系,并证实内核的Pdδ+(0<δ<2)与配体之间的协同效应是催化反应的关键。 展开更多
关键词 原子精确纳米团簇 SBA-15 静电吸引 sonogashira碳-碳偶联
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Cu(OAc)_2 catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction in amines 被引量:8
19
作者 Sheng Mei Guo Chen Liang Deng Jin Heng Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2007年第1期13-16,共4页
A simple Cu(OAc)2 catalyzed Sonogashira coupling protocol is presented. It was found that the couplings of a variety of aryl halides with terminal alkynes were conducted smoothly to afford the corresponding desired ... A simple Cu(OAc)2 catalyzed Sonogashira coupling protocol is presented. It was found that the couplings of a variety of aryl halides with terminal alkynes were conducted smoothly to afford the corresponding desired products in moderate to excellent yields, using Cu(OAc)2 as the catalyst and Et3N as the solvent. 展开更多
关键词 Cu(OAc)2 sonogashira cross-coupling reaction Aryl halide ALKYNE
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苯乙炔树枝状化合物制备中的Sonogashira和Glaser偶联反应
20
作者 何振华 钟汉斌 +2 位作者 陈秋燕 王成云 沈永嘉 《中国科技论文在线》 CAS 2011年第6期439-442,共4页
以4-叔丁基苯乙炔和三溴苯为最初原料,合成了多种苯乙炔树枝状化合物,用1H-NMR、MS等表征手段确证了苯乙炔树枝状化合物的结构,并研究了影响反应的一些因素。研究结果表明,Sonogashira和Glaser偶联反应是一对竞争性反应,在通过Sonogash... 以4-叔丁基苯乙炔和三溴苯为最初原料,合成了多种苯乙炔树枝状化合物,用1H-NMR、MS等表征手段确证了苯乙炔树枝状化合物的结构,并研究了影响反应的一些因素。研究结果表明,Sonogashira和Glaser偶联反应是一对竞争性反应,在通过Sonogashira偶联反应合成苯乙炔树枝状化合物时,时常伴随着Glaser偶联反应的发生和副产物的生成,为了减少Glaser偶联反应副产物的生成,必须使用新制备的催化剂,反应体系必须严格去氧。 展开更多
关键词 合成 树枝状化合物 sonogashira偶联反应 Glaser偶联反应
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