新单取代苯磺酰脲衍生物的合成及生物活性

以较高活性的单取代苯磺酰脲为基础 ,设计合成了 1 4个新的含烷硫基和烷胺基嘧啶环的单取代苯磺酰脲化合物 ,其结构经 1 H NMR及元素分析确证 .用油菜根长法测定 IC50 ,并进行盆栽除草活性测试 ,结果表明 ,嘧啶环 4位取代基的变化对分子除草活性影响较大 ,活性大致按烷氧基。

新(4′-三氟甲基嘧啶基)-2-苯磺酰脲衍生物的合成及生物活性

以单取代苯磺酰脲除草剂NK92825和NK94827为基础,将三氟甲基引入嘧啶环中,设计合成了17个新的4′-三氟甲基嘧啶苯磺酰脲化合物,产物结构均经1H NMR及元素分析确证.目标化合物经盆栽试验,结果表明,部分化合物有较好的除草活性.

含有单取代嘧啶的新型磺酰脲类化合物的设计、合成及除草活性

为了寻找高效的磺酰脲类除草剂,以商品化磺酰脲类除草剂为基础,将单取代嘧啶结构引入到分子中,合成了一系列新型磺酰脲类化合物,并通过1H NMR和高分辨质谱确定了其结构.采用盆栽法和平皿法测试了所有化合物的除草活性以及部分化合物对油菜的IC50值.结果表明,一些化合物具有一定的除草活性,其中化合物7b和7d对油菜和反枝苋具有较好的抑制活性.

新磺酰脲类化合物的合成及除草活性

将烷氧基和氟原子引入嘧啶环上取代基的碳链中,合成了12种新型单取代嘧啶环的磺酰脲化合物,其结构经1HNMR谱及元素分析确证。油菜根长法测定IC50,并进行盆栽除草活性测试。结果表明,嘧啶环上烷氧基中的氢原子被烷基、烷氧基及氟原子等基团取代后,磺酰脲分子的除草活性降低。

新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性

设计合成了22个具有4,5,6-三取代嘧啶磺酰脲衍生物,其结构经1H NMR,MS和元素分析确证.经盆栽试验测定了化合物的除草活性,结果表明,嘧啶环5位取代基的引入对分子除草活性有一定的影响.

新型含苯基取代嘧啶基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性

将苯基引入到嘧啶环的4位,设计、合成了2个系列共24个结构新颖的磺酰脲类衍生物,并对其生物活性进行了研究.抑菌实验结果表明,目标化合物对苹果轮纹病菌和小麦纹枯病菌表现出优异的抑制率,其中化合物9f对5种病菌的抑制率均超过65%.进一步研究发现,化合物9f对苹果轮纹病菌的EC50值为8.63 mg/L,略高于对照药百菌清(7.33 mg/L);化合物8k和9k对小麦纹枯病菌的EC50值分别为5.48和6.09 mg/L,与百菌清(4.26 mg/L)接近.同时,盆栽法除草测试结果表明,在75 g/ha剂量下,化合物8d和9d对油菜具有较好的芽前除草活性,分别为86%和73%;化合物9h对反枝苋的土壤处理抑制活性为100%,优于对照药氯磺隆(96%).

4,5,6-三取代嘧啶磺酰脲化合物的合成与除草活性

合成了19个具有4,5,6-三取代嘧啶磺酰脲化合物,经过1HNMR,MS和元素分析确定了其结构.经油菜平皿法和盆栽试验测定了化合物的除草活性,并讨论了活性规律.

4-取代嘧啶基苯磺酰脲类化合物的合成与除草活性

为了探寻磺酰脲类除草剂的构效关系,以单嘧磺隆和单嘧磺酯为先导化合物,在嘧啶环上引入取代苯基,设计合成了16个新型单取代嘧啶磺酰脲衍生物,其结构均经过核磁共振氢谱、质谱和元素分析确证。盆栽试验结果表明:在1.5 kg/hm2时,大部分化合物对供试杂草具有一定的抑制活性,其中对双子叶杂草的活性高于对单子叶杂草的活性,但均不及先导化合物的活性。

N-(5’-溴-4’-取代嘧啶-2'-基)苯磺酰脲化合物的合成和生物活性

乙酰羟基酸合成酶(Acetohydroxyacid synthase,AHAS,EC4.1.3.18)是植物和微生物中亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸合成途径的一个关键酶,以AHAS为靶标的磺酰脲类除草剂具有高效、高选择性和对环境友好的特点.通过2-氨基-4-甲基嘧啶溴代反应以及进一步的衍生、磺酰基异氰酸酯的胺解,合成了一系列含有5-溴嘧啶基的新磺酰脲.其结构经1HNMR、质谱和元素分析确定.生物活性测试表明目标化合物在离体水平对大肠杆菌乙酰羟基酸合成酶同工酶AHASII表现出了与市售除草剂苯磺隆相当甚至更优的抑制活性,而盆栽除草活性低于苯磺隆.