α-溴代羰基化合物脱溴的一种简便方法

卤代物的脱卤反应是有机合成中重要反应之一,应用有机碲试剂使某些邻二溴代物脱溴反应及α-卤代羰基化合物的脱卤反应已有文献报道。我们在研究碲 Ylide 反应过程中发现二丁基碲能使某些单取代的α-溴代酮发生脱溴反应,这是一种未见文献报道的新的脱溴反应。为了考察二丁基碲作为一种新的脱溴试剂应用的可能性。

用碲Ylide合成α,β-不饱和酮

随着硫、硒Ylide化学的发展,各国化学家业已重视碲Ylide的研究并取得一些进展。虽然B.H.Trieman,Салеков等曾在七十年代就已合成一些稳定的有机碲Ylide,但由于它们缺乏反应活性,未能在有机合成中得到实际应用。直至1983年。

2,4-共轭不饱和酮、酯、腈的合成

前文我们报道了溴化对-苯基苯甲酰甲基二丁基碲、溴化对-溴苯甲酰甲基二丁基碲和溴化间-硝基苯甲酰甲基二丁基碲等碲盐与醛、酮缩合成α,β-不饱和酮的反应。为了进一步研究碲盐反应性能,扩大它在有机合成中应用范围,我们在前期工作基础上,由碲盐和(E)-α,β-不饱和醛合成了2,4-共轭不饱和酮、酯、腈。

用碲Ylide合成桂皮酰胺及其衍生物

碲盐和芳醛缩合可简便地合成桂皮酰胺及其衍生物,产率82～97％,反应有较好的立体选择性。

用碲ylide合成杂环查尔酮,二烯酮和杂环烯类衍生物

最近,我们用碳酸钾作碱从碲盐在含微量甲酰胺的乙腈中,手室温条件下十分简便地合成了2-或2,4-不饱和腈,酮,酯和酰胺。杂环查尔酮和5-硝基呋喃烯类化合物都是具有生理活性的化合物。

丁基碲盐催化的叶立德成烯反应

合成了丁基碲盐,以丁基碲盐为催化剂,采用不同结构的醛作为反应物,合成α,β-不饱和化合物,考察反应溶剂、催化剂用量、反应温度、碱用量和反应时间,选择最佳反应条件。最佳反应条件为:溶剂为四氢呋喃和H2O,其用量分别为5 mL和0.04 mL,温度70℃,碱用量为反应物(醛)的2倍,催化剂用量0.05 mmol,反应时间24 h,此条件下,反应产率超过90%,产物中E型结构达到98%,实验证明该催化剂可作为叶立德反应的高效催化剂,产率高,立体选择性好,反应后处理简单。

A Facile Synthesis of Benzoxazolyl Cyclopropanes

Benzoxazolyl substituted cyclopropane derivatives were synthesized in the yield of 73-89% from the reaction of telluronium ylides with chalcones.

有机碲Ylide反应Ⅻ用碲Ylide合成双环丙烷衍生物

由相应的碲盐生成的某些碲ylide,能顺利地和1,4-双(3-取代苯基-3-酮-1-丙烯基)苯,1,5-二取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮反应生成双环丙烷衍生物,反应具有高立体选择性,产率为61.8-88.8％。

用碲Ylide合成杂环取代环丙烷衍生物

本文报道了由碲盐和杂环取代查尔酮反应合成杂环取代环丙烷衍生物的简便方法。

有机化学中新兴领域的积极开拓者——黄耀曾先生

黄耀曾先生(1912—2002),我国著名的有机化学家,中国科学院院士,我国有机氟化学的先驱者,我国金属有机化学的开拓者。曾任中央研究院化学研究所助理研究员,副研究员,上海第一医学院助教,讲师。中国科学院上海有机化学研究所副研究员,研究员,博士生导师;上海有机化学研究所副所长,中国科学院化学部常委,副主任,中国化学会常务理事,《有机化学》主编和国际《杂原子化学》顾问编委。他的研究工作不仅推动了有机化学的发展,而且在我国国防建设和经济建设中也做出了突出贡献。曾获全国科学大会奖,国家科学技术进步一等奖,国防科技事业荣誉证书,国家自然科学三等奖及二等奖,第三世界科学院化学奖,何梁何利基金科学与进步奖等众多奖项。几十年的学术生涯中,黄耀曾先生在国内外著名学术刊物上共发表论文230余篇,著译9本,培养了博士20名,其中有的当选为院士,有的已成为重要的科研骨干和领导,有的是著名的企业家。