Synthesis of tetrahydrofolate coenzyme models 1,2-dimethyl-3-m(p)-nitrophenylsulfonyl imidazolinium iodide and their methyl-substituted one carbon unit transfer reactions

Tetrahydrofolate (THF) coenzymes are involved in biochemical transfer of aone-carbon fragment at different oxidation levels. The study of THF models may providea valuable class of reagents for group transfer reactions with practical significance. Onlya few researches about 5, 10-methenyl-THF models have been reported in literature.

Tetrahydrofolate coenzyme models I·Synthesis of l-methyl-2-phenyl-3-aryl imidazoliniumiodide and benzylildyne(phenyl-substitutef one carbon unit)transfer reactions

Four 1, 2, 3-trisubstituted imidazolinium iodides which were used as 5,10-^+CPh-THF model (7-10) at formic acid oxidation level were synthesized. The benzylidyne group (phenyl- substituted one carbon unit)transfer reactions from these compounds to Grignard reagent were in- vestigated, and the reactions of these compounds with KBH_4 and NaOH were also studied.

四氢叶酸辅酶结构和性能的模拟及取代一碳单元转移反应的研究

本工作摸拟了四氢叶酸辅酶的结构和反应性能,合成了模型化合物碘化1,2-二甲基-3-对甲氧苯磺酰基咪唑琳,研究了模型化合物与单官能团亲核体、双官能团亲核体相作用,以甲酸、甲醛氧化态转移取代一碳单元[≡C—CH_3,=C(CH_3)CH_2NO_2]的反应,部分反应生成了咔啉类生物碱衍生物和其它杂环类化合物.

四氢叶酸辅酶模型的合成及甲基取代的一碳单元转移反应

本文报道了甲基取代的甲酸态的四氢叶酸辅酶模型—碘化1,2-二甲基-3-对氯苯磺酰基咪唑啉的合成。研究了模型与单官能团亲核体(苯胺、对氯苯胺、对硝基苯胺)和双官能团亲核体(邻苯二胺、邻氨基酚、乙二胺)作用,转移甲基取代的一碳单元的反应。

碘化1-甲基-2,3-二芳基咪唑啉的合成及苯基取代的一碳单元转移反应

四氢叶酸辅酶(1,Tetrahydrofolate,简写为 THF)在生物合成和代谢过程中的作用是传递不同氧化态的一碳单元(one carbon unit)。除二氧化碳外,相应于甲醇。

四氢叶酸辅酶仿生化学的进展

本文简要地介绍了四氢叶酸辅酶仿生化学研究的进展,包括仿生有机合成、酶促反应模型和反应机理等方面。

甲基取代的甲酸态的四氢叶酸辅酶模型的合成及其取代碳单元转移反应

以乙二胺和乙酰胺为原料，经４步反应合成了碘化１，２－二甲基－３－间（或对）－硝基苯磺酰基咪唑啉（２ａ，２ｂ），以２ａ和２ｂ作为甲基取代的甲酸态四氢叶酸辅酶模型，同单亲核中心的氮亲核体（对甲苯胺，对甲氧基苯胺等）和碳亲核体（丙二腈）反应得到次乙基单元（ＣＨ３—Ｃ）转移的中间体产物；与双亲核中心的亲核体（邻苯二胺，邻氨基酚）反应得到次乙基单元完全转移的产物．

四氢叶酸辅酶模型:碘化-2,3-二甲基-1-对氯苯磺酰基咪唑啉的合成及其一碳单元转移反应

报道了甲酸氧化态四氢叶酸辅酶模型——碘化 -2 ,3 -二甲基 -1-对氯苯磺酰基咪唑啉的合成以及该模型化合物与双中心亲核试剂 (乙二胺、邻苯二胺、邻氨基苯酚 )的反应。结果表明 ,该化学模型具有较高的反应活性 ,能够实现甲基取代的一碳单元的彻底转移。