2-噻唑烷酮的合成研究

2-噻唑烷酮不仅是一个有用的中间体,而且其本身也具有一定的杀菌活性.利用2-噻唑硫酮和氯乙醇间的硫氧交换反应合成了2-噻唑烷酮.产品结构经IR,1HNMR和MS表征.产品的熔点为49℃,与文献值一致.通过正交实验得出最佳合成条件:2-噻唑硫酮与氯乙醇的摩尔比为1∶1.4,2-噻唑硫酮与乙醇钠的摩尔比为1∶1,反应温度为60℃,反应时间为4h.2-噻唑烷酮收率为80%,比文献报道的60%的收率有了较大的提高.选择乙醚重结晶,对用重结晶方法提纯产品的工艺作了初步探讨.

碱性离子液体催化的5-芳亚甲基-2-硫代-4-噻唑酮衍生物的合成

以碱性离子液体[bmim]OH为溶剂和催化剂,由芳香醛与2-硫代-4-噻唑酮在沸水浴中反应30～75min,以89%～96%的产率制备了5-芳亚甲基-2-硫代-4-噻唑酮.结果表明该方法简便易行,产率较高,所使用的离子液体对环境友好,并可循环使用.产物结构经1HNMR和IR确证.

2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-5-(取代苯基亚甲基)-4-噻唑啉酮的合成

以2-氨基-5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑(1)为起始原料,合成了中间体2-氯乙酰氨基-5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑)-2-乙酰亚胺(2)和2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-4-噻唑啉酮(3),化合物3进一步与取代苯甲醛发生类Knoevenagle缩合反应,得到了一系列2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-5-(取代苯基亚甲基)-4-噻唑啉酮类化合物4a～4p.目标化合物4a～4p的结构经IR,1H NMR和元素分析确证.

氧化法合成2-噻唑烷酮

本文以2-噻唑硫酮为原料,双氧水为氧化剂,对2-噻唑烷酮的合成进行了探索性研究,并将其工艺条件进一步优化,使反应收率达60%。

N-烃氧羰基-2-噻唑烷酮衍生物的合成及其杀菌活性(英文)

为了寻求新的杀菌先导化合物,通过 2 噻唑烷酮与氯甲酸酯的缩合反应得到 11个N 烃氧羰基 2 噻唑烷酮衍生物(5a^5k),其中 10个为新化合物,其结构均经 1HNMR、MS、IR和元素分析表征。初步离体杀菌实验结果表明,大多数化合物较之母体 2 噻唑烷酮具有更高的杀菌活性。在浓度为 2 000 mg/L下,化合物 5c、5d、5e、5f、5g、5h、5i、5j对油菜菌核病菌Sclerotiniasclerotiorum的抑制率为 100%, 5i对番茄灰霉病菌Botrytiscinerea、柑桔青霉病菌Penicilliumitalicum和油菜菌核病菌的抑制率均为 100%。

N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性

以5-溴水杨酸为原料,将其与水合肼反应生成了5-溴水杨酰肼,再将硫氰酸钾与5-溴水杨酰肼反应合成了5-溴水杨酰基氨基硫脲,后者与溴代乙酸乙酯反应生成了终产物N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对化合物进行了熔点、IR、元素分析、1H NMR、13C NMR表征,并测试了其对生物体的抗炎活性和抗菌活性.结果表明:N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮具有较好的抗炎、抗菌活性.

农药中间体2-噻唑烷酮的合成

以2-噻唑硫酮为原料,双氧水为氧化剂,醇钠为催化剂,合成2-噻唑烷酮。比较甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠和叔丁醇钠催化活性,叔丁醇钠为最佳的催化剂。2-噻唑烷酮收率为82%。

含噻唑酮的拟除虫菊酯的合成

报道一类新型结构的拟除虫菊酯及类似物的合成。以2-噻唑啉(硫)酮及其衍生物代替拟除虫菊酯结构中的醇部分,对农药拟除虫菊酯的结构进行改良。经初步测试,新结构拟除虫菊酯具有杀虫活性。

含啉酮环的菊酰胺的合成

报道三种新菊酰胺的合成.以含氮杂环(啉酮环)代替拟除虫菊酯结构中的醇部分,得到了新型结构的菊酰胺,经初步测试具有杀虫活性.

噻唑磷的合成

介绍了以三氯化磷、仲丁基二硫化物为原料反应得到O-乙基-S-仲丁基硫代磷酰氯,再与2-噻唑烷酮缩合得到噻唑磷的合成方法。反应总收率达到44%,产品纯度(HPLC)大于80%。

异构化法合成噻唑磷

先将2-噻唑烷酮与O,O'-二乙基硫代磷酰氯进行缩合反应生成O,O'-二乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫逐磷酸酯,该硫逐磷酸酯再与二甲胺反应生成相应硫代磷酸酯铵盐,然后与溴代仲丁烷进行烷基化反应得到噻唑磷。反应总收率达到36%,产品含量大于80%。产物结构经IR、1HNMR和MS表征。