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简洁合成有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖
1
作者
孟祥豹
李妍萍
李中军
《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》
CAS
2007年第1期43-46,共4页
目的发展一种简洁合成具有新型骨架的双环氮杂糖和硫杂糖的新方法。方法化合物1的两个伯羟基先在吡啶中用对甲苯磺酰氯保护, 接下来用硫化钠和伯胺关环高收率地生成氧桥双环分子。结果经几步反应成功地从L-山梨糖合成了三种双环氮杂糖...
目的发展一种简洁合成具有新型骨架的双环氮杂糖和硫杂糖的新方法。方法化合物1的两个伯羟基先在吡啶中用对甲苯磺酰氯保护, 接下来用硫化钠和伯胺关环高收率地生成氧桥双环分子。结果经几步反应成功地从L-山梨糖合成了三种双环氮杂糖和硫杂糖。结论本方法提供了一种合成具有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖的有效途径。
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关键词
氧桥
双环氮杂糖
双环硫杂糖
关环反应
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职称材料
2-叠氮基-3-巯基-D-吡喃甘露糖的合成
2
作者
佘戟
万一千
《广东医学院学报》
2007年第1期9-14,共6页
目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基...
目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基-1,3-二硫-β-D-吡喃甘露糖苷9。结果由D-葡萄糖苷3-OH转换成新的定向偶联活性基团3-SH,得到含硫的寡糖“building block”(SJ-9),9步合成的总收率为10%。结论所合成的“building block”9将能进一步扩充寡聚糖糖库中以硫苷键结合的寡糖族,有利于筛选潜在的寡糖药物。
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关键词
寡糖
合成
building
BLOCK
硫代糖
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职称材料
1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成
3
作者
邹发凯
王能中
+3 位作者
姚辉
王慧
刘明国
黄年玉
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期593-604,共12页
硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd_(2)(dba)_(3)和NiBr_(2)为催化剂调控了1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择...
硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd_(2)(dba)_(3)和NiBr_(2)为催化剂调控了1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择性合成.目标化合物的结构通过核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射进行了表征.该合成方法对各类官能团取代的硫酚都有良好的兼容性,可用于活性天然产物的硫糖基化修饰,为1β-/(3R)-芳基硫代糖化合物库的快速构建和药物发现提供了新方法.
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关键词
PD催化
Ni催化
D-半乳糖
硫代糖
合成
原文传递
题名
简洁合成有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖
1
作者
孟祥豹
李妍萍
李中军
机构
北京大学药学院化学生物学系天然药物与仿生药物国家重点实验室
出处
《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》
CAS
2007年第1期43-46,共4页
基金
We thank the National Science Foundation of China(NSFC,N0.20372003)for financial support.
文摘
目的发展一种简洁合成具有新型骨架的双环氮杂糖和硫杂糖的新方法。方法化合物1的两个伯羟基先在吡啶中用对甲苯磺酰氯保护, 接下来用硫化钠和伯胺关环高收率地生成氧桥双环分子。结果经几步反应成功地从L-山梨糖合成了三种双环氮杂糖和硫杂糖。结论本方法提供了一种合成具有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖的有效途径。
关键词
氧桥
双环氮杂糖
双环硫杂糖
关环反应
Keywords
Oxy-bridge
Bicyclic azasugar
Bicyclic
thiosugar
Ring-closure
分类号
R914 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
2-叠氮基-3-巯基-D-吡喃甘露糖的合成
2
作者
佘戟
万一千
机构
广东医学院化学教研室
中山大学化学与化学工程学院
出处
《广东医学院学报》
2007年第1期9-14,共6页
基金
广东省自然科学基金资助项目(No5011588)
文摘
目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基-1,3-二硫-β-D-吡喃甘露糖苷9。结果由D-葡萄糖苷3-OH转换成新的定向偶联活性基团3-SH,得到含硫的寡糖“building block”(SJ-9),9步合成的总收率为10%。结论所合成的“building block”9将能进一步扩充寡聚糖糖库中以硫苷键结合的寡糖族,有利于筛选潜在的寡糖药物。
关键词
寡糖
合成
building
BLOCK
硫代糖
Keywords
2-azido-3-thiol-13-D-mannopyranoside
oligosaccharide
synthesis
thiosugar
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成
3
作者
邹发凯
王能中
姚辉
王慧
刘明国
黄年玉
机构
三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室中国轻工业功能酵母重点实验室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期593-604,共12页
基金
国家自然科学基金(No.22207063)
高等学校学科创新引智计划(111计划,No.D20015)
+1 种基金
湖北省自然科学基金(No.2022CFB838)
湖北省教育厅(Nos.D20221204,Q20221212)资助项目.
文摘
硫代糖因具有优良的生物活性在生物医药领域备受关注,化学合成是得到硫代糖的重要途径.采用6-膦酸酯3,4-碳酸酯半乳烯糖和硫酚为原料,分别以Pd_(2)(dba)_(3)和NiBr_(2)为催化剂调控了1β-芳基硫代糖和(3R)-芳基硫代糖的区域和立体选择性合成.目标化合物的结构通过核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射进行了表征.该合成方法对各类官能团取代的硫酚都有良好的兼容性,可用于活性天然产物的硫糖基化修饰,为1β-/(3R)-芳基硫代糖化合物库的快速构建和药物发现提供了新方法.
关键词
PD催化
Ni催化
D-半乳糖
硫代糖
合成
Keywords
Pd catalysis
Ni catalysis
D-galactal
thiosugar
synthesis
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
简洁合成有潜在糖苷酶抑制活性的氧桥双环氮杂糖和硫杂糖
孟祥豹
李妍萍
李中军
《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》
CAS
2007
0
下载PDF
职称材料
2
2-叠氮基-3-巯基-D-吡喃甘露糖的合成
佘戟
万一千
《广东医学院学报》
2007
0
下载PDF
职称材料
3
1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成
邹发凯
王能中
姚辉
王慧
刘明国
黄年玉
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2024
0
原文传递
已选择
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