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Triphenylphosphonium-modified mitochondria-targeted paclitaxel nanocrystals for overcoming multidrug resistance 被引量:2
1
作者 Xue Han Ruijuan Su +4 位作者 Xiuqing Huang Yingli Wang Xiao Kuang Shuang Zhou Hongzhuo Liu 《Asian Journal of Pharmaceutical Sciences》 SCIE CAS 2019年第5期569-580,共12页
Mitochondria are currently known as novel targets for treating cancer,especially for tumors displaying multidrug resistance(MDR). This present study aimed to develop a mitochondriatargeted delivery system by using tri... Mitochondria are currently known as novel targets for treating cancer,especially for tumors displaying multidrug resistance(MDR). This present study aimed to develop a mitochondriatargeted delivery system by using triphenylphosphonium cation(TPP+)-conjugated Brij 98 as the functional stabilizer to modify paclitaxel(PTX) nanocrystals(NCs) against drugresistant cancer cells. Evaluations were performed on 2 D monolayer and 3 D multicellular spheroids(MCs) of MCF-7 cells and MCF-7/ADR cells. In comparison with free PTX and the non-targeted PTX NCs,the targeted PTX NCs showed the strongest cytotoxicity against both2 D MCF-7 and MCF-7/ADR cells,which was correlated with decreased mitochondrial membrane potential. The targeted PTX NCs exhibited deeper penetration on MCF-7 MCs and more significant growth inhibition on both MCF-7 and MCF-7/ADR MCs. The proposed strategy indicated that the TPP+-modified NCs represent a potentially viable approach for targeted chemotherapeutic molecules to mitochondria. This strategy might provide promising therapeutic outcomes to overcome MDR. 展开更多
关键词 PACLITAXEL NANOCRYSTALS Brij 98 triphenylphosphonium MULTIDRUG resistance MITOCHONDRIA
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A mild,efficient and selective iodination of aromatic compounds using iodine and 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate 被引量:1
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作者 Rashid Badri Maryam Gorjizadeh 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2009年第12期1439-1443,共5页
A simple and efficient method for the iodination of aromatic compounds has been achieved in the presence of iodine and 1,4- bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate.
关键词 Iodoaromafic compounds Aromatic compounds IODINE 1 4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate
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Regioselective iodination of aromatic compounds with potassium iodide in the presence of benzyltriphenylphosphonium perchlorate 被引量:2
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作者 Jalal Albadi Masoumeh Abedini Nasir Iravani 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2012年第3期261-264,共4页
A simple and efficient method for the selective iodination of various aromatic compounds by using potassium iodide in the presence of benzyltnphenylphosphonium perchlorate,is reported.This method provides several adva... A simple and efficient method for the selective iodination of various aromatic compounds by using potassium iodide in the presence of benzyltnphenylphosphonium perchlorate,is reported.This method provides several advantages such as good selectivity between ortho and para positions of aromatic compounds and high yields of the products. 展开更多
关键词 Benzyl triphenylphosphonium perchlorate lodination Aromatic compound Potassium iodide
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三苯基膦盐在肿瘤诊断和治疗中的应用
4
作者 张海峰 安璐 《上海师范大学学报(自然科学版中英文)》 2024年第1期137-145,共9页
针对靶向亚细胞器的治疗是肿瘤治疗的一个新兴研究方向,其机理是通过损伤亚细胞器或影响亚细胞器周围的环境,使细胞凋亡.而在众多的亚细胞器中,线粒体是亚细胞的能量工厂,可以为亚细胞的各项生命活动提供能量,因此靶向线粒体治疗是亚细... 针对靶向亚细胞器的治疗是肿瘤治疗的一个新兴研究方向,其机理是通过损伤亚细胞器或影响亚细胞器周围的环境,使细胞凋亡.而在众多的亚细胞器中,线粒体是亚细胞的能量工厂,可以为亚细胞的各项生命活动提供能量,因此靶向线粒体治疗是亚细胞器治疗的热点之一.此外,线粒体还参与细胞分化、细胞信息传递和细胞凋亡等过程.诱导线粒体损伤或者影响线粒体内表达物质的正常供应关系,对亚细胞生存状态有巨大的影响.三苯基膦(TPP)盐可以利用线粒体膜电位差来实现线粒体靶向功能,是最广为接受和应用较多的线粒体靶向小分子.为了进一步增加其功能的多样性,往往会在TPP烷基链的尾端进行设计,实现肿瘤的高效诊断和治疗.文章综述了近年来TPP盐在肿瘤诊断和治疗领域中的研究进展,以及在未来所面对的挑战. 展开更多
关键词 三苯基膦(TPP)盐 线粒体靶向 肿瘤诊断 肿瘤治疗
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(2-羟乙基)三苯基鏻甲基橙的合成 被引量:1
5
作者 周峰岩 崔樱航 +3 位作者 王星雯 程终发 王宁宁 李鹏飞 《枣庄学院学报》 2019年第5期1-7,共7页
以三苯基膦和2-氯乙醇为原料,通过亲核取代反应合成了氯化(2-羟乙基)三苯基鏻;以甲基橙与硝酸银经复分解反应制备了甲基橙银盐;以所合成的氯化(2-羟乙基)三苯基鏻为中间体,与甲基橙银盐经过阴离子交换,合成新型酸碱指示剂——(2-羟乙基... 以三苯基膦和2-氯乙醇为原料,通过亲核取代反应合成了氯化(2-羟乙基)三苯基鏻;以甲基橙与硝酸银经复分解反应制备了甲基橙银盐;以所合成的氯化(2-羟乙基)三苯基鏻为中间体,与甲基橙银盐经过阴离子交换,合成新型酸碱指示剂——(2-羟乙基)三苯基鏻甲基橙.通过核磁共振谱和高分辨质谱确认了产物及反应中间体的结构,并对产物的熔点及其在不同溶剂中的溶解性能进行了研究.研究表明,该新型酸碱指示剂具有典型的离子液体特征,其水/油溶解性得到有效调控,其使用范围较甲基橙得以拓展.采用适当的溶剂,可以实现于水相酸碱指示后的萃取回收. 展开更多
关键词 (2-羟乙基)三苯基鏻甲基橙 熔点 溶解性 溶解竞争性
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含四溴合铜配阴离子的复合季鏻盐的制备、晶体结构和抗菌活性 被引量:1
6
作者 李曼娜 潘燕辉 +5 位作者 林雪妮 郑晓旭 钱业龙 郑文旭 周家容 倪春林 《四川师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2016年第6期889-894,共6页
以溴化铜和溴化苄基三苯基鏻盐为原料,在含有氢溴酸的甲醇溶液中合成了1种含四溴合铜配阴离子的苄基三苯基季鏻盐[BnTPP]_2[CuBr_4]·2H_2O([BnTPP]^+为苄基三苯基鏻鎓离子),通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、电子喷雾质谱... 以溴化铜和溴化苄基三苯基鏻盐为原料,在含有氢溴酸的甲醇溶液中合成了1种含四溴合铜配阴离子的苄基三苯基季鏻盐[BnTPP]_2[CuBr_4]·2H_2O([BnTPP]^+为苄基三苯基鏻鎓离子),通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、电子喷雾质谱和X-射线单晶衍射对其进行了组成分析和结构表征.结果表明:合成的季鏻盐[BnTPP]_2[CuBr_4]·2H_2O属于单斜晶系,空间群P2(1),晶胞参数为:a=0.871 6(1)nm,b=1.641 5(2)nm,c=1.646 8(2)nm,β=96.156(3)°,V=2.342 5(4)nm^3,Z=2,Dc=1.596 g/cm3,GOOF=1.032,R1=0.046 8,wR2=0.096 4.季鏻盐由1个[CuBr_4]^(2-)阴离子、2个[BnTPP]^+阳离子和2个水分子组成,相邻阳离子通过苯环之间的π…π堆积作用形成了二聚体;晶体中的C—H…Br、O—H…Br和C—H…O氢键使整个分子形成了网状结构.抗菌活性表明,[BnTPP]_2[CuBr_4]比[BnTPP]^+Br^-对大肠杆菌和金葡萄球菌具有更好的抗菌活性. 展开更多
关键词 苄基三苯基季鏻盐 合成 晶体结构 抗菌活性
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季膦盐4-羧丁基三苯基溴化膦的合成 被引量:1
7
作者 吴登瑜 李方实 《南京工业大学学报(自然科学版)》 CAS 2008年第2期87-89,共3页
4-羧丁基三苯基溴化膦广泛用于立体选择性药物的合成.以三苯基膦和5-溴戊酸为原料在乙腈溶剂中合成了季膦盐4-羧丁基三苯基溴化膦(C23H24O2BrP),产品用红外光谱和核磁共振等分析方法验证,确认合成了4-羧丁基三苯基溴化膦,为进一步的Wit... 4-羧丁基三苯基溴化膦广泛用于立体选择性药物的合成.以三苯基膦和5-溴戊酸为原料在乙腈溶剂中合成了季膦盐4-羧丁基三苯基溴化膦(C23H24O2BrP),产品用红外光谱和核磁共振等分析方法验证,确认合成了4-羧丁基三苯基溴化膦,为进一步的Wittig反应奠定了基础. 展开更多
关键词 4-羧丁基三苯基溴化膦 三苯基膦 合成
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氯化聚丙烯酸酯三苯基磷^(13)C NMR研究 被引量:2
8
作者 施志坚 沈卫平 +1 位作者 姚远 朱立忠 《波谱学杂志》 CAS CSCD 1992年第4期369-374,共6页
用^(13)C NMR研究了氯化聚丙烯酸酯三苯基磷的结构,讨论了大分子磷盐结构与P-C偶合常数之间的关系以及探讨利用反门去偶^(13)C NMR谱确定大分子磷盐分子量及嵌段共聚大分子磷盐嵌段比的可能性.
关键词 聚丙烯酸酯 三苯基磷 NMR 碳13
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瑞舒伐他汀钙的合成工艺改进 被引量:1
9
作者 李泽标 邹林 +1 位作者 林燕峰 严军 《精细化工中间体》 CAS 2016年第6期50-52,55,共4页
以(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸环戊酯和[4-[4-氟苯基-6-(1-甲基乙基)-2-[N-甲基-(N-甲磺酰基)氨基]]-5-嘧啶基]甲基溴化三苯基磷为起始原料,经维悌希反应、水解、成盐等反应制备瑞舒伐他汀钙,产品纯度99.2%,总收率... 以(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸环戊酯和[4-[4-氟苯基-6-(1-甲基乙基)-2-[N-甲基-(N-甲磺酰基)氨基]]-5-嘧啶基]甲基溴化三苯基磷为起始原料,经维悌希反应、水解、成盐等反应制备瑞舒伐他汀钙,产品纯度99.2%,总收率为79.2%,其结构经ESI-MS、1H NMR确证。 展开更多
关键词 (4R-cis)-6-醛基-2 2-二甲基-1 3-二氧己环-4-乙酸环戊酯 [4-[4-氟苯基-6-(1-甲基乙基)-2-[N-甲基-(N-甲磺酰基)氨基]]-5-嘧啶基]甲基溴化三苯基磷 瑞舒伐他汀钙
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Brain endothelial cell-derived extracellular vesicles with a mitochondria-targeting photosensitizer effectively treat glioblastoma by hijacking the blood-brain barrier
10
作者 Thuy Giang Nguyen Cao Ji Hee Kang +6 位作者 Su Jin Kang Quan Truong Hoang Han Chang Kang Won Jong Rhee Yu Shrike Zhang Young Tag Ko Min Suk Shim 《Acta Pharmaceutica Sinica B》 SCIE CAS CSCD 2023年第9期3834-3848,共15页
Glioblastoma(GBM)is the most aggressive malignant brain tumor and has a high mortality rate.Photodynamic therapy(PDT)has emerged as a promising approach for the treatment of malignant brain tumors.However,the use of P... Glioblastoma(GBM)is the most aggressive malignant brain tumor and has a high mortality rate.Photodynamic therapy(PDT)has emerged as a promising approach for the treatment of malignant brain tumors.However,the use of PDT for the treatment of GBM has been limited by its low blood-brain barrier(BBB)permeability and lack of cancer-targeting ability.Herein,brain endothelial cell-derived extracellular vesicles(bEVs)were used as a biocompatible nanoplatform to transport photosensitizers into brain tumors across the BBB.To enhance PDT efficacy,the photosensitizer chlorin e6(Ce6)was linked to mitochondria-targeting triphenylphosphonium(TPP)and entrapped into bEVs.TPPconjugated Ce6(TPP-Ce6)selectively accumulated in the mitochondria,which rendered brain tumor cells more susceptible to reactive oxygen species-induced apoptosis under light irradiation.Moreover,the encapsulation of TPP-Ce6 into b EVs markedly improved the aqueous stability and cellular internalization of TPP-Ce6,leading to significantly enhanced PDT efficacy in U87MG GBM cells.An in vivo biodistribution study using orthotopic GBM-xenografted mice showed that b EVs containing TPP-Ce6[b EV(TPP-Ce6)]substantially accumulated in brain tumors after BBB penetration via transferrin receptor-mediated transcytosis.As such,b EV(TPP-Ce6)-mediated PDT considerably inhibited the growth of GBM without causing adverse systemic toxicity,suggesting that mitochondria are an effective target for photodynamic GBM therapy. 展开更多
关键词 Extracellular vesicle Chlorin e6 triphenylphosphonium Mitochondria-targeting photosensitizer Photodynamic therapy Blood-brain barrier GLIOBLASTOMA Transferrin receptor
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线粒体靶向TPP-DOX连接物的制备及其逆转肿瘤耐药活性研究 被引量:3
11
作者 崔晗 宦梦蕾 +5 位作者 宋彦峰 刘道洲 叶威良 张邦乐 王玉琨 周四元 《现代生物医学进展》 CAS 2015年第9期1619-1622,共4页
目的:阿霉素(DOX)是常用的抗肿瘤药物,但是它的毒副作用大,而且肿瘤细胞易对DOX产生耐药,限制了其临床应用。本研究利用肿瘤细胞线粒体跨膜电位较高的特性,将亲脂性阳离子(3-丙羧基)三苯基溴化膦(TPP)与DOX相连接制备具有线粒体靶向功能... 目的:阿霉素(DOX)是常用的抗肿瘤药物,但是它的毒副作用大,而且肿瘤细胞易对DOX产生耐药,限制了其临床应用。本研究利用肿瘤细胞线粒体跨膜电位较高的特性,将亲脂性阳离子(3-丙羧基)三苯基溴化膦(TPP)与DOX相连接制备具有线粒体靶向功能的TPP-DOX,以期达到逆转肿瘤细胞耐药的目的。方法:以DOX、TPP为原料,合成TPP-DOX,通过核磁、质谱等方法进行结构鉴定。采用MTT方法研究TPP-DOX对KB细胞、A549细胞及耐DOX肿瘤细胞MDA-MB-231/ADR的体外抗肿瘤活性。采用激光共聚焦显微镜观察TPP-DOX在肿瘤细胞内的分布。结果:TPP-DOX对KB细胞和A549细胞的毒性低于DOX,TPP-DOX对耐DOX肿瘤细胞MDA-MB-231/ADR的毒性明显大于DOX。激光共聚焦显示TPP-DOX分布于细胞核和线粒体中。结论:TPP-DOX具有线粒体靶向特性,可有效逆转肿瘤耐药,有进一步研究的价值。 展开更多
关键词 (3-丙羧基)三苯基溴化膦 阿霉素 线粒体 多药耐药
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基于与HTPB相互作用共振光散射法测定Hg^(2+) 被引量:3
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作者 王莹莹 谭克俊 袁睿 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第5期643-648,共6页
在酸性介质中,汞(Ⅱ)与过量溴离子反应生成四溴合汞(Ⅱ)阴离子,后者进一步与1-十六烷基三苯基溴化膦((1-Hexadecyl)triphenylphosphonium Bromide,HTPB)通过静电作用形成离子缔合体,引起体系的共振光散射信号显著增强,最大散射波长位于2... 在酸性介质中,汞(Ⅱ)与过量溴离子反应生成四溴合汞(Ⅱ)阴离子,后者进一步与1-十六烷基三苯基溴化膦((1-Hexadecyl)triphenylphosphonium Bromide,HTPB)通过静电作用形成离子缔合体,引起体系的共振光散射信号显著增强,最大散射波长位于291.0 nm处,增强的散射信号强度与Hg2+浓度在0.04~1.5μmol/L范围内呈线性关系,检测限(3σ)为4.0 nmol/L.讨论了体系的最佳反应条件及外来物质的干扰,同时研究了体系的吸收光谱,并探讨了反应机理.建立的共振光散射法用于环境水样中Hg2+的测定,RSD≤4.42%. 展开更多
关键词 Hg2+ 1-十六烷基三苯基溴化磷 共振光散射
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A novel and efficient synthesis of alkyl thiocyanates from alkyl halides in water using phase transfer catalysts 被引量:2
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作者 Maryam Gorjizadeh Soheil Sayyahi 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2011年第6期659-662,共4页
1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride(BTPBDC) and 1,4-bis(triphenyl phosphonium)-2-butene dithiocyanate (BTPBDT) were prepared and used as phase-transfer catalysts.Alkyl halides were converted effi... 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride(BTPBDC) and 1,4-bis(triphenyl phosphonium)-2-butene dithiocyanate (BTPBDT) were prepared and used as phase-transfer catalysts.Alkyl halides were converted efficiently to the corresponding alkyl thiocyanates under mild reaction conditions in water.No evidence for the formation of isothiocyanates as by-product of the reaction was observed. 展开更多
关键词 Alkyl thiocyanate Alkyl halide 1 4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride 1 4-Bis(triphenyl-phosphonium)-2-butene dithiocyanate Phase transfer catalyst
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螺噁嗪三苯基膦盐的合成及酸敏光致变色性质 被引量:6
14
作者 曹慧军 田晓慧 +1 位作者 元以中 陈川 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期560-563,共4页
合成了一种水溶性螺噁嗪三苯基膦盐化合物1,并由1HNMR、MS和元素分析表征确认了结构。UV-Vis吸收光谱研究表明,该化合物在有机溶剂中表现出与其它螺噁嗪类化合物类似的光致变色性质,并在含水乙醇溶液中表现出对pH敏感的光照显色效应,即... 合成了一种水溶性螺噁嗪三苯基膦盐化合物1,并由1HNMR、MS和元素分析表征确认了结构。UV-Vis吸收光谱研究表明,该化合物在有机溶剂中表现出与其它螺噁嗪类化合物类似的光致变色性质,并在含水乙醇溶液中表现出对pH敏感的光照显色效应,即:依赖于pH光诱导开环体呈现出两种结构稳定态,调节pH可实现这两种结构稳定态的相互转换。 展开更多
关键词 螺噁嗪三苯基膦盐 酸敏光致变色 水溶性
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4-羧丁基三苯基溴化膦的晶体结构和量子化学计算研究 被引量:1
15
作者 吴登瑜 李壹 李方实 《计算机与应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第3期329-334,共6页
通过5-溴戊酸和三苯基膦反应合成4-羧丁基三苯基溴化膦,并用熔点、红外和核磁表征。采用X射线单晶衍射仪测定其晶体结构,晶体结构分析其晶体属三斜晶系,P1空间群,晶胞参数为α=9.2690(19),b=13.674(3),c=17.075(3),α=88.91(3)... 通过5-溴戊酸和三苯基膦反应合成4-羧丁基三苯基溴化膦,并用熔点、红外和核磁表征。采用X射线单晶衍射仪测定其晶体结构,晶体结构分析其晶体属三斜晶系,P1空间群,晶胞参数为α=9.2690(19),b=13.674(3),c=17.075(3),α=88.91(3)°,β=87.15(3)°,γ=81.07(3)°,Dc=1.379 g/cm^(-3),Z=2,F(000)=912,μ=2.015 mm^(-1),最终偏差因子R_1=0.0839,wR_2=0.1554。使用Gaussian 03程序,用量子化学方法计算了该化合物的优化结构、电荷分布、分子总能量、前线轨道能量以及前线轨道的组成。算得键长键角数据和晶体结构数据基本相符,净电荷分布计算预测的氢键组成和晶体结构一致。结果表明计算得到的分子几何优化结构可靠,所用计算方法可靠。 展开更多
关键词 4-羧丁基三苯基溴化膦 晶体结构 量子化学计算
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肿瘤阳离子显像剂111In—TPP类似物的制备与生物学评价 被引量:2
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作者 李立强 董诚岩 +2 位作者 杨志 贾兵 王凡 《中华核医学与分子影像杂志》 CAS 北大核心 2017年第1期20-24,共5页
目的制备并比较4种111In标记的TPP类似物的生物体内、体外性质,探讨其作为肿瘤阳离子显像剂的可行性。 方法制备111In标记的DO3A-二甲苯(xy)-TPP、DO3A-xy-mTPP、DO3A-xy-dmTPP和DO3A-xy-tmTPP放射性标记物,观察其体内外稳定性;... 目的制备并比较4种111In标记的TPP类似物的生物体内、体外性质,探讨其作为肿瘤阳离子显像剂的可行性。 方法制备111In标记的DO3A-二甲苯(xy)-TPP、DO3A-xy-mTPP、DO3A-xy-dmTPP和DO3A-xy-tmTPP放射性标记物,观察其体内外稳定性;通过肿瘤细胞摄取和外化实验检测4种标记物与U87MG肿瘤细胞的亲和力及细胞滞留能力;进行U87MG荷瘤鼠4种标记物γ显像和体内分布特性观察。采用单因素方差分析处理数据。 结果4种标记物标记率均大于85%,纯化后的放化纯均大于99%。4种标记物对U87MG肿瘤细胞均显示出较好的亲和力及细胞内滞留能力,其中111In-DO3A-xy-mTPP效果最好,结合率为1.49%(F=177.8,P〈0.05)。除111In-DO3A-xy-TPP外,其他3种标记物均可对U87MG肿瘤进行清晰显像,且肝脏摄取较111In-DO3A-xy-TPP明显降低;注射后2 h,111In-DO3A-xy-mTPP的肿瘤/肝脏比值最高(0.13±0.05;F=9.4,P〈0.05)。 结论111In-DO3A-xy-mTPP较其他3种标记物具有更好的生物学性质,有望成为潜在的肿瘤阳离子SPECT显像药物。 展开更多
关键词 三苯基膦 同位素标记 铟放射性同位素 神经胶质瘤 放射性核素显像 小鼠
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含磷小分子荧光探针的研究进展
17
作者 杨洪高 马杰 +1 位作者 谭绍英 黄军海 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第1期34-43,共10页
阐明生物内各种相关活性物质及其实时变化、生理分布与生物功能是探索自身与生命奥秘的重要组成部分。化学荧光探针是该领域研究的重要工具之一。含磷荧光探针因具有较强的还原性、良好的水溶性与生物相容性,可利用其特异性化学反应或... 阐明生物内各种相关活性物质及其实时变化、生理分布与生物功能是探索自身与生命奥秘的重要组成部分。化学荧光探针是该领域研究的重要工具之一。含磷荧光探针因具有较强的还原性、良好的水溶性与生物相容性,可利用其特异性化学反应或者物理作用检测细胞内各种特定的分析底物。近几年基于不同含磷官能团荧光探针的研究取得了较大进展,本文对相关研究进行了梳理,对含磷官能团类的荧光探针进行归纳总结:主要包括2-(二苯基磷)苯甲酸酯类、磷酸酯类、二苯基磷酰类和三苯基磷阳离子等类型荧光探针,为进一步探索构建新的含磷基团荧光探针提供借鉴与参考。 展开更多
关键词 2-(二苯基磷)苯甲酸酯 磷酸酯 三苯基磷阳离子 线粒体 反应型荧光探针
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