氮杂环苯基吡啶类铱配合物的合成及其器件性能

通过引入苯基吡啶,对2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-硼酸酯(Ⅱ)进行修饰,并对辅助配体进行部分氘代,同时对5-甲基-2-对甲苯基吡啶主配体的两个甲基进行全氘代,分别合成了2种铱配合物,双[5-甲基-2-(4-甲基苯基)吡啶基-N,C^(2)]{2-[7-(6-苯基吡啶-2-基)二苯并呋喃-4-基]-4-苯基吡啶}合铱(Ⅳ)和双{5-(甲基-d3)-2-[4-(甲基-d3)苯基]吡啶基-N,C^(2)}[2-{7-[6-(甲基-d3)吡啶-2-基]二苯并呋喃-4-基}-4-(苯基-d5)吡啶]合铱(Ⅳ-d_(20))。采用1HNMR、HRMS、元素分析仪对其结构进行了表征与确认。利用UV-Vis光谱、荧光发射光谱(PL)和循环伏安法对其光物理性质及能级结构进行了测试,以铱配合物Ⅳ和Ⅳ-d_(20)为客体制备了器件,并评价了其性能。结果表明,铱配合物Ⅳ和Ⅳ-d_(20)的光致发光光谱发射波长分别为546.9和548.0 nm,均是潜在的黄绿色磷光材料。铱配合物Ⅳ-d_(20)在电致发光下表现出更优异的器件性能。基于铱配合物(MMppy-d6)2Ir(MPPBFP-d8)的器件发射波长为552 nm,色坐标为(0.43,0.56),最大电流效率为97.49 cd/A,最大外量子效率为26.83%。

β-二酮类铱配合物的合成、表征及光电性能

以5-甲基-2-苯基吡啶(CH3ppy)为主配体,3,7-二乙基-4,6-壬二酮(detd)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(tmd)和乙酰丙酮(acac)为辅助配体(LX),设计合成了3种含β-二酮类辅助配体的绿色磷光金属铱配合物(Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)。通过1HNMR和元素分析对其结构进行了表征,通过UV-Vis光谱和荧光发射光谱(PL)测得化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的最大吸收波长范围在250~280 nm,最大发射波长分别为530.8、534.2和524.8 nm。制备了3种有机发光二极管(OLEDs)。结果表明,以化合物Ⅲ制备的器件亮度可以达到59125 cd/m^2,最大外量子效率为15.0%,最大电流效率为53.8 cd/A,最大功率效率为62.1 lm/W,色坐标(0.30,0.62),在3个器件中综合性能表现最好。

互为同分异构体的茚并咔唑类化合物的合成及性能研究

茚并咔唑类化合物具有优异的给电子能力、刚性结构和结构易于修饰等优点,常被用作合成有机电致发光材料的重要中间体。以9,9-二甲基-2-溴芴和邻溴硝基苯为原料,经Suzuki偶联以及Cadogan关环等反应合成两种互为同分异构体的茚并咔唑类化合物。通过1H NMR和13C NMR对两种茚并咔唑类化合物的结构进行鉴别,并通过TGA、DSC、电化学和理论计算研究它们的性能。

一种新型二胺类空穴传输材料和NPB的合成及表征

以N-苯基-1-萘胺和对溴碘苯为起始原料,经Buchwald-Hartwing偶联反应合成有机发光二极管空穴传输材料N,N′-二[4-(1-萘基苯基氨基)苯基]-N,N′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(2)。以1-溴化萘(1-溴萘)为初始原料与N,N′-二苯基联苯二胺经Buchwald-Hartwing偶联合成了N,N′-[二(1-萘基)-N,N′-二苯基]-1,1′-联苯基)-4,4′-二胺(NPB)。利用~1HNMR、LC-MS等对产品结构进行表征。通过差示扫描量热仪(DSC)测得化合物2和NPB失重5%的温度分别为510℃和491℃,化合物2的玻璃化转变温度Tg为126℃,化合物2和NPB的升华温度分别为395℃和290℃,并通过UV-Vis紫外吸收光谱、荧光光谱研究了两种传输材料的光学性质。

一种新型吲哚并咔唑化合物的合成与表征

5-([1,1′-二联苯]-4-基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑为有机电致发光材料和光电催化材料重要中间体。以3-溴咔唑和4-碘联苯为原料,经过Ullmann反应、Buchwald-Hartwig偶联反应和分子内Heck偶联反应生成目标化合物。通过对催化剂、配体和溶剂等条件的优化,确定合成9-[1,1′-联苯-4-基]-3-溴-9H-咔唑的最佳工艺为:催化剂为氯化亚铜、配体为1,10-菲罗啉、溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF);目标化合物提纯的最优条件为6倍体积四氢呋喃。合成的化合物经高效液相色谱仪(HPLC)测试纯度,差示扫描量热仪(DSC)测试熔点,核磁共振(1HNMR、13CNMR)确定结构。

一种新型苯并呋喃并咔唑化合物的合成与表征

苯并呋喃并咔唑类化合物具有卓越的给电子能力、荧光特性和结构易于修饰等优点,常被用作制备有机电致发光材料的重要中间体。使用廉价的二苯并呋喃和硼酸三异丙酯为反应物,经Suzuki-Miyaura偶联、Suzuki偶联以及Cadogan关环反应合成一种新型苯并呋喃并咔唑化合物3-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑,并优化合成工艺,其最佳合成工艺为:催化剂为四(三苯基膦)钯、碳酸钾提供碱性环境、邻二氯苯为Cadogan关环反应的溶剂、二氯甲烷为重结晶的溶剂。通过HPLC、^(1)HNMR和^(13)CNMR对3-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑的纯度和结构进行表征,并且通过DSC研究其热学性质。

高纯度2-溴苯并[9,10]菲的合成研究

标题化合物为有机发光、盘状液晶和生物医药等领域的重要中间体。高纯度的标题化合物的合成方法在文献中少有报道。以2-溴联苯为起始原料,先经过超低温锂化反应制成2-联苯硼酸,再与2,5-二溴硝基苯进行Suzuki偶联反应制得(2-硝基-4-溴苯基)-1,1′-联苯,所得产品再经过铁粉还原得到(2-氨基-4-溴苯基)-1,1′-联苯,最后使用亚硝酸异戊酯关环制得标题化合物。合成路线原料易得、操作简便、产品纯度高,适合工业化生产和市场高标准品质需求。化合物均经过氢谱和碳谱结构表征、高效液相色谱仪纯度测定,目标化合物还经过差示扫描量热法(DSC)和热重分析(TGA)测试性能。