金/铱接力催化炔基酰胺环化/不对称烯丙基苄基化串联反应

苄基亲核试剂参与的不对称烯丙基取代反应可以快速构筑含苄基片段的手性分子,受到了有机化学家的广泛关注.其中使用5-亚甲基二氢噁唑作为苄基亲核试剂等同体,可以实现形式上的不对称苄位烯丙基取代反应.然而由于5-亚甲基二氢噁唑化合物稳定性较差,合成也存在一定困难,对于发展高效的不对称苄位烯丙基取代反应提出了新挑战.本工作发展了金/铱催化的炔基酰胺环化/不对称烯丙基苄基化串联反应.首先金催化炔基酰胺环化生成5-亚甲基二氢噁唑,随后亲核进攻烯丙基铱中间体,以良好的收率(49%~87%)以及优秀的对映选择性控制(98%~>99%ee)得到芳基苄位烯丙基取代的手性分子.

铱催化中氮茚衍生物的Friedel-Crafts类型不对称烯丙基取代反应

本工作报道了金属铱催化烯丙醇与中氮茚衍生物Friedel-Crafts类型的不对称烯丙基取代反应.该方法在温和条件下,以优秀的收率以及对映选择性控制合成了一系列C3位烯丙基化的中氮茚衍生物,为构建手性中氮茚化合物提供了一条新策略.