1，4，7，10－四氮杂环十二烷烃的合成

Ｎ，Ｎ′，Ｎ″－三（对甲苯磺酰基）二亚乙基三胺与氢化钠形成二钠盐，然后与Ｎ，Ｏ，Ｏ′－三（对甲苯磺酰基）双（２－羟乙基）胺缩合环化，生成Ｎ－对甲苯磺酰化的四氮杂环十二烷。在浓硫酸作用下，加热脱对甲苯磺酰基，得１，４，７，１０－四氮杂环十二烷烃。３步反应总产率为４４％。

某些四乙酸四氮杂环烷烃La^（3＋）、Gd^（3＋）络合物的合成

在ＫＯＨ存在下，１，４，７，１０－四氮杂环十二烷与溴乙酸发生Ｎ－羧甲基化反应，得Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ－四乙酸－１，４，７，１０－四氮杂环十二烷（ＤＯＴＡ，１），产率８８．１％。在Ｋ２ＣＯ３作用下，１，４，８，１１－四氮杂环＋四烷与溴乙酸苄酯进行反应，得Ｎ－乙酸苄酯衍生物，经Ｐｄ／Ｃ催化氢解生成Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ－四乙酸－１，４，８，１１－四氮杂环十四烷（ＴＥＴＡ，３），产率５６．０％。ＤＯＴＡ和ＴＥＴＡ分别与ＬａＣｌ３和ＧｄＣｌ３形成络合物，产率为６４．１％～７４．６％。