1-甲基-3,5-二氯-4-吡唑甲酸甲酯的合成

1-甲基-3,5-二氯-4-吡唑甲酸甲酯是合成磺酰脲类除草剂氯吡嘧磺隆的关键中间体。为了简化工艺条件，降低生产成本，报道了新的合成方法。以三氯乙腈和氰基乙酸甲酯为起始原料，常温反应得到中间体2-氰基-3-氨基-4，4，4-三氯-2-丁烯酸甲酯（Ⅰ），然后将其与水合肼环化得到中间体3，5-二氨基-4-吡唑甲酸甲酯（Ⅱ），再经重氮化氯化得到中间体3，5-二氯-4-吡唑甲酸甲酯（Ⅲ），最后经硫酸二甲酯甲基化后得到目标化合物（Ⅳ）。以上缩合、环化、重氮化和甲基化的收率均住85％-90％之间。中间产物及目标产物的结构经过熔点、IR、HNMR和MS表征得以证实。在实验室小试的基础上进行了中试，目标产物的收率与小试结果一致。

5-丙氧基-4-甲基-1,2,4-三唑啉酮的合成

5-丙氧基-4-甲基-1,2,4-三唑啉酮是新型磺酰脲类除草剂——丙苯磺隆的关键中间体。以氯甲酸乙酯和硫氰化钠为起始原料,常温反应得到中间体化合物Ⅰ,然后将其与硫酸二甲酯反应得到中间体化合物Ⅱ,再经水合肼环化得到中间体化合物Ⅲ,最后经硫酸二甲酯甲基化后得到目标化合物Ⅳ。以上各步收率适中。中间产物及目标产物的结构经过熔点1、HNMR和MS表征。该法具有成本低、工业化生产相对安全、易操作的优点。

新型三唑啉酮类稠环衍生物的合成

三唑啉(硫)酮类衍生物是一类重要的杂环化合物,具有较高的生物活性和产品附加值。本文探讨了合成新型三唑啉酮稠环衍生物的方法。

5-甲氧基-4-甲基-1,2,4-三唑啉酮的合成

5-甲氧基-4-甲基-1,2,4-三唑啉酮是新型磺酰脲类除草剂氟酮磺隆的关键中间体;为了简化工艺条件,降低生产成本,报道了新的合成方法。以氯甲酸乙酯和硫氰化钠为起始原料,经过取代、S-甲基化、环化和N-甲基化4步反应得到目标化合物。以上各步反应收率在50%~85%之间。中间体及标题化合物的结构经过熔点、1H NMR和MS确证。该合成路线具有成本低、操作安全、易工业化生产的优点。

三唑啉(硫)酮并环庚胺的合成

三唑啉（硫）酮是一类重要的杂环化合物,具有较高的生物活性和产品附加值。本路线以己内酰胺为起始原料,经过硫酸二甲酯的甲基化反应得到中间体（Ⅰ）,该中间体与肼基甲酸甲酯或肼基二硫代甲酸甲酯通过环化反应可得到三唑啉（硫）酮并环庚胺类杂环化合物。该化合物结构经过~1HNMR和MS表征。该合成方法具有条件温和、分离纯化简单、各步收率较高的优点,是合成此类杂环的一种好方法,适合工业化生产。