10-苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应研究

合成了一系列的10-苄基吖啶酮类化合物,并探讨了一种用硼氢化钠氢化还原吖啶酮制备10-苄基-9,10-二氢吖啶的简便方法.吖啶酮1与氯化苄及其衍生物2在氢化钠/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾中反应高产率生成10-苄基吖啶酮类化合物3;3经硼氢化钠氢化还原生成10-苄基-9,10-二氢吖啶类化合物4,产率88%～96%.反应中没有得到预期的产物10-苄基-9,10-二氢吖啶醇类化合物4',其反应机理可能是3首先被硼氢化钠还原成醇中间体4',4'在硼氢化钠存在下不稳定,迅速地被进一步还原成4.