1-(6-卤代吡啶甲基)-2-硝基亚甲基咪唑烷类作为有潜力的新型杀虫剂

为有效地保护作物,仍期望继续发现新型的杀虫剂。笔者已发现了一种具有前所未有杀虫谱、活性突出的独性的杂环体系。在这里和在以后的论文中,笔者提供一系列所谓“卤代毗啶甲基咪唑烷类杀虫剂”的合成,并讨论它们的构效关系。除非另有说明,为便于比较,(表1)举例说明的生物学数据仅限于一种昆虫种(即黑尾叶蝉)。

1-(6-氯代吡啶甲基)-2-硝基亚氨基-咪唑烷类及相关化合物作为潜在新型杀虫剂

在笔者曾已披露了2-硝基亚甲基咪唑系列中6-氯代吡啶甲基对杀虫效力产生巨大增加的效应。在此笔者已把他们的注意力转向硝基咪唑烷组团。在笔者通过变换多官能杂环探索潜在的生物活性物质过程中,发现标题化合物——硝基亚氨基衍生物是该类中最有效的杀虫剂之一。本文涉及骨架结构中含各种官能团的6-卤代吡啶甲基咪唑烷类。在该系列中,硝基亚甲基似乎是产生杀虫活性必不可少的,因为2-位用CHCN-（2）、CHCO2Et-（3）、C（CN）2-（4）取代的的那些化合物完全无效,或至少活性是低的。未取代的2-

3-(6-氯代吡啶甲基)-2-硝基亚甲基噻唑烷作为防治鳞翅目害虫的新型杀虫剂

1-(6-氯代吡啶甲基)-2-硝基亚氨基-咪唑烷(通用名Imidacloprid)及其相关化合物可有效地防治半翅目及其他刺吸式口器害虫。然而,对实际应用来说,它们对鳞翅目害虫的活性水平是不太高的。以其他芳香杂环代替吡啶的咪唑烷类对这类害虫仅显示出适度的活性。在探索杀虫谱不同于Imidacloprid的化合物的过程中,笔者发现了噻唑烷衍生物。(表1)为它们及参比化合物的的生物学资料。