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欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成
1
作者
张海瑞
黄飞
+1 位作者
张玉顺
陶云海
《合成化学》
CAS
北大核心
2020年第2期138-142,共5页
欧洲葡萄花翅小卷蛾的性信息素主要成分为7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯。从1,5-二溴戊烷出发,制成格氏试剂后与甲醛发生格氏加成反应得到1,7-庚二醇,单酯化得到7-羟基庚醇乙酸酯,氧化得到7-氧代庚醇乙酸酯,与(2,2-二甲氧基乙基)三苯基溴化膦...
欧洲葡萄花翅小卷蛾的性信息素主要成分为7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯。从1,5-二溴戊烷出发,制成格氏试剂后与甲醛发生格氏加成反应得到1,7-庚二醇,单酯化得到7-羟基庚醇乙酸酯,氧化得到7-氧代庚醇乙酸酯,与(2,2-二甲氧基乙基)三苯基溴化膦进行Wittig反应并水解得到9-氧代-7E-壬烯乙酸酯,再与正丙基三苯基溴化膦进行Wittig反应合成了7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯,总产率13%,其结构经1H NMR和13C NMR确证。
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关键词
欧洲葡萄花翅小卷蛾
7E
9Z-十二碳二烯乙酸酯
信息素
合成
加成反应
WITTIG反应
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职称材料
水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成
2
作者
肖玲香
黄飞
+1 位作者
张玉顺
陶云海
《化学试剂》
CAS
北大核心
2019年第10期1093-1097,共5页
标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十...
标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十八碳-1,13-二烯,水解得到标题化合物,再经还原和乙酯化分别得到13顺-十八碳烯醇和乙酸13顺-十八碳烯酯。
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关键词
水稻螟虫
信息素合成
13顺-十八碳烯醛
13顺-十八碳烯醇
乙酸13顺-十八碳烯酯
WITTIG反应
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职称材料
桃条麦蛾性信息素5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的简便合成
被引量:
3
3
作者
黄飞
杨婉秋
+2 位作者
张玉顺
姚赟
陶云海
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2017年第4期1046-1050,共5页
桃条麦蛾是危害果树的重要害虫之一,其性信息素主要成分为5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯.从丙烯醛出发,在钯催化下与乙炔加成得到5-溴-4E-戊烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E/Z-1-溴-6-甲氧基己二烯,再与丁基溴化...
桃条麦蛾是危害果树的重要害虫之一,其性信息素主要成分为5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯.从丙烯醛出发,在钯催化下与乙炔加成得到5-溴-4E-戊烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E/Z-1-溴-6-甲氧基己二烯,再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E/Z,5E-1-甲氧基癸二烯,水解得到5E-癸烯醛,再还原得到5E-癸烯-1-醇,最后酯化得到乙酸5E-癸烯酯.
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关键词
桃条麦蛾
5E-癸烯-1-醇
乙酸5E-癸烯酯
信息素合成
Kumada偶联反应
原文传递
题名
欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成
1
作者
张海瑞
黄飞
张玉顺
陶云海
机构
云南大学化学科学与工程学院
昆明博鸿生物科技有限公司
出处
《合成化学》
CAS
北大核心
2020年第2期138-142,共5页
基金
国家自然科学基金资助项目(21362018,81460525)
云南省应用基础研究计划项目(2014FB117)。
文摘
欧洲葡萄花翅小卷蛾的性信息素主要成分为7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯。从1,5-二溴戊烷出发,制成格氏试剂后与甲醛发生格氏加成反应得到1,7-庚二醇,单酯化得到7-羟基庚醇乙酸酯,氧化得到7-氧代庚醇乙酸酯,与(2,2-二甲氧基乙基)三苯基溴化膦进行Wittig反应并水解得到9-氧代-7E-壬烯乙酸酯,再与正丙基三苯基溴化膦进行Wittig反应合成了7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯,总产率13%,其结构经1H NMR和13C NMR确证。
关键词
欧洲葡萄花翅小卷蛾
7E
9Z-十二碳二烯乙酸酯
信息素
合成
加成反应
WITTIG反应
Keywords
european grapevine moth
7E,9Z-dodecadien-1-yl acetate
pheromone
synthesis
grignard reaction
wittig reaction
分类号
O623.624 [理学—有机化学]
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成
2
作者
肖玲香
黄飞
张玉顺
陶云海
机构
云南大学化学科学与工程学院
昆明博鸿生物科技有限公司
出处
《化学试剂》
CAS
北大核心
2019年第10期1093-1097,共5页
基金
国家自然科学基金资助项目(21362018,81460525)
云南省应用基础研究计划项目(2014FB117)
文摘
标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十八碳-1,13-二烯,水解得到标题化合物,再经还原和乙酯化分别得到13顺-十八碳烯醇和乙酸13顺-十八碳烯酯。
关键词
水稻螟虫
信息素合成
13顺-十八碳烯醛
13顺-十八碳烯醇
乙酸13顺-十八碳烯酯
WITTIG反应
Keywords
rice pests
pheromone synthesis
13Z-octadecenal
13Z-octadecen-1-ol
13Z-octadecen-1-yl acetate
Wittig reaction
分类号
R28 [医药卫生—中药学]
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职称材料
题名
桃条麦蛾性信息素5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的简便合成
被引量:
3
3
作者
黄飞
杨婉秋
张玉顺
姚赟
陶云海
机构
云南大学化学科学与工程学院
昆明博鸿生物科技有限公司
昆明
学院化学科学与技术系
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2017年第4期1046-1050,共5页
基金
国家自然科学基金(Nos.21362018
81460525)
云南省应用基础研究计划(No.2014FB117)资助项目~~
文摘
桃条麦蛾是危害果树的重要害虫之一,其性信息素主要成分为5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯.从丙烯醛出发,在钯催化下与乙炔加成得到5-溴-4E-戊烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E/Z-1-溴-6-甲氧基己二烯,再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E/Z,5E-1-甲氧基癸二烯,水解得到5E-癸烯醛,再还原得到5E-癸烯-1-醇,最后酯化得到乙酸5E-癸烯酯.
关键词
桃条麦蛾
5E-癸烯-1-醇
乙酸5E-癸烯酯
信息素合成
Kumada偶联反应
Keywords
peach twig borer
5E-decen-1-ol
5E-decenyl acetate
pheromone synthesis
Kumada cross-coupling
分类号
TQ450.1 [化学工程—农药化工]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成
张海瑞
黄飞
张玉顺
陶云海
《合成化学》
CAS
北大核心
2020
0
下载PDF
职称材料
2
水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成
肖玲香
黄飞
张玉顺
陶云海
《化学试剂》
CAS
北大核心
2019
0
下载PDF
职称材料
3
桃条麦蛾性信息素5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的简便合成
黄飞
杨婉秋
张玉顺
姚赟
陶云海
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2017
3
原文传递
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