3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成与结构表征

首先以 4 硝基苯甲酸为原料,在w(H2SO4 ) =98%作用下,与无水乙醇反应制得 4 硝基苯甲酸乙酯 (Ⅰ ),收率 81 1%。再以无水乙醇为溶剂,于 105~110℃,与w(水合肼) =80%反应 8h,制得 4 硝基苯甲酰肼 (Ⅱ ),收率 78 3%。然后Ⅱ在乙醇作用下,回流温度 85~90℃分别与苯甲醛、2 氯苯甲醛、4 氯苯甲醛、2, 4 二氯苯甲醛、3 溴苯甲醛、4 甲氧基苯甲醛和苯乙酮反应,得到相应的酰腙 (Ⅲa^g),收率分别为 93 2%、91 8%、90 1%、91 4%、88 1%、85 7%和 82 8%。最后,Ⅲa^g分别与乙酸酐作用脱水环化成 3 N 乙酰基 2 芳基 5 (4 硝基苯基) 1, 3, 4 口恶唑啉类化合物 (Ⅳa^g),收率分别为 83 1%、85 6%、82 5%、79 5%、76 2%、73 1%和 70 8%。通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa^e的结构进行了表征。

2-(4-氯苯氧基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑化合物的合成

首先以 4 氯苯酚为原料,在无水K2CO3、丙酮和KI的作用下,与氯乙酸乙酯反应制得 4 氯苯氧乙酸乙酯(Ⅰ),收率 85. 7%。再以无水乙醇为溶剂,于 105~110℃,与w(水合肼) =80%的反应 8h,制得 4 -氯苯氧乙酰肼(Ⅱ),收率 78 .2%。然后该化合物在以碳酸钠作缚酸剂,温度 40℃的条件下分别与苯甲酰氯、4 甲氧基苯甲酰氯、3, 5- 二甲基苯甲酰氯、4 甲基苯甲酰氯和 4 氯苯甲酰氯反应,得相应的N,N′- 二酰基肼(Ⅲa^e),收率分别为 90 .2%、89 .3%、85. 1%、91. 4%和 86 .1%。最后Ⅲa^e分别在POCl3 作用下,脱水环化成了 2- (4 -氯苯氧基)-5 -芳基 1, 3, 4 -口恶二唑化合物(Ⅳa^e),收率分别为 87 .2%、89 .6%、86. 1%、88. 4%和 84.3%。通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa^e的结构进行了表征。

3-N-丙酰基-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

4-甲氧基苯甲酰肼(1)与芳醛反应得到相应的酰腙(2a^2j),2a^2j分别与丙酸酐脱水环化成了3-N-丙酰基-1,3,4-唑啉类化合物(3a^3j),通过元素分析I、R1、HNMR和MS对化合物3a^3j的结构进行了表征。

2-芳基-3-N-乙酰基-5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

4-甲氧基苯甲酰肼与芳醛反应得到相应的酰腙(2),2与乙酸酐脱水环化合成了标题化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。

2-芳基-3-N-丙酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

苯甲酰肼(2)与芳醛反应得到相应的酰腙(3a^i),而后与丙酸酐脱水环化成了2-芳基-3-N-丙酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉类化合物(4a^i),通过元素分析,IR,1H NMR和MS对化合物4a^i的结构进行了表征.

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑啉类衍生物的合成及抗菌活性

2-溴-4-氟苯甲酰肼(1)与芳香醛缩合得到酰腙(2a^2i),再与丙酸酐环反应合成了9种新型的2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1,3,4-二唑啉类衍生物(3a^3i),收率79%~84%。化合物的结构经元素分析、IR、1HNMR和MS确证。初步的抗菌试验表明,部分目标化合物表现出较好的抑菌活性。

3-N-丙酰基-2-芳基-5-(2-三氟苯基)-1,3,4-噁唑啉类衍生物的合成与波谱特征

2-三氟苯甲酰肼(1)与芳香醛缩合得到酰腙(2a～2h),而后2a～2h与丙酸酐环合,以良好的收率合成出3- N-丙酰基-2-芳基-5-(2-三氟苯基)-1,3,4-(?)唑啉类衍生物(3a～3h),并通过元素分析,1R,1H NMR和MS 对3a～3h的结构进行了表征．

相转移催化合成N-烃基咔唑

研究了在聚乙二醇— 4 0 0 (PEG— 4 0 0 )、聚乙二醇— 6 0 0 (PEG— 6 0 0 )、聚乙二醇— 80 0 (PEG— 80 0 )、四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基氯化铵 (TBAC)、苄基三乙基氯化铵 (TEBA)、十六烷基三甲基溴化铵 (HTAB)、十六烷基三甲基氯化铵(HTAC)为相转移催化剂催化作用下 ,咔唑与溴代烃反应合成了 8个N -烃基咔唑 ,并通过元素分析 ,IR ,1 HNMR和MS对N

3,4,5-三甲氧基苯甲酸衍生物的合成与结构表征

由没食子酸合成３，４，５－三甲氧基苯甲酰氯 ，然后 与醇和酚反应 ，合成了８个 ３,４，５－三甲氧基苯甲酸 类化合物。通过元素分析、ＩＲ ，１Ｈ ＮＭ Ｒ 和 Ｍ Ｓ 对其结构进行表征，并对 它们的裂解途径进行了探讨。

3-N-丙酰基-2-芳基-5-(3-碘苯基)-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物的合成及表征

以3-碘苯甲酸为原料,在浓硫酸作用下与乙醇反应制得3-碘苯甲酸乙酯(1),再以无水乙醇为溶剂,在105℃化合物1与80％的水合肼反应8 h,制得3-碘苯甲酰肼(2)。在无水乙醇中,在90～95℃化合物2分别与4-甲基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-羟基苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛和4-二甲氨基苯甲醛反应得到相应的酰腙[3(a～i)]。最后化合物3(a～i)分别与丙酸酐脱水环化成了3-N-丙酰基-2-芳基-5-(3-碘苯基)-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物[4(a～i)],收率分别为86．2％,70．5％, 80．1％,68．2％,62．4％,75．2％,73．2％,70．5％和63．2％。并通过元素分析,IR,1H NMR和MS对化合物4(a～i)的结构进行了表征。

2-(2-三氟苯基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

2-三氟苯甲酰肼与芳酰氯反应制得N,N′-二酰肼(2)。2在三氯氧磷存在下脱水闭环,合成了一系列2-(2-三氟苯基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

噁唑啉类化合物是重要的杂环族化合物，在农药化学和医药化学中应用及其广泛。在现有的文献中已报道的大多是3-N-乙酰基-1，3，4-噁唑啉类化合物的合成，而3-N-乙酰基-1，3，4-噁唑啉类化合物的合成却很少见。为了深入研究同一分子中聚集不同骨架杂环化合物的合成以及开发新型高效、低毒的药物，作者以4-溴苯甲酸为起始原料设计合成了9种2-芳基-3-N-丙酰基-5-（4-溴苯基）-1，3，4-噁唑啉类化合物，期望获得具有新的生物活性的化合物，其合成路线如下：

3,4,5-三甲氧基苯甲酰腙类化合物的合成与表征

以没食子酸为原料 ,经烷基化、肼解得 3 ,4,5 三甲氧基苯甲酰肼 ( 2 ) ,2与芳香醛进行缩合反应合成了 9个新的酰腙化合物 ,其结构经元素分析 ,IR ,1HNMR和MS表征。

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-口恶唑啉类衍生物的合成及抗菌活性

4-吡啶苯甲酰肼(1)与芳香醛缩合得到酰腙(2a^2h),而后2a^2h与丙酸酐环合,以良好的收率合成出2-芳基-3-N-丙酰基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-口恶唑啉类衍生物(3a^3h),并通过元素分析,IR,1H NMR和MS对3a^3h的结构进行了表征.初步的抗菌试验表明,部分目标化合物表现出较好的抑菌活性.

3，4，5-二三里氢基苯甲酸衍生物

没食子酸广泛分布于植物体内，大量存在于五倍子中，是我国传统的出口产品，它可生成众多的衍生物。例如，三甲基没食子酸甲酯(即3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯)可用于合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛、3，4，5-三甲氧基苯甲酰肼、三甲氧基苯甲酰氯、三甲氧啉和苄胺嘧啶；3，4，5-三甲氧基苯甲酰茄呢基胺，可治疗心脏病、抗癌及抗溃疡等。合成工艺：以没食子酸为起始原料，在中间体3，4，5-三甲氧基苯甲酸的合成过程中。

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成与表征

4-硝基苯甲酰肼与芳醛反应得到相应的酰腙(2),2与丙酸酐脱水环化合成了标题化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。