含2-苯基噻唑骨架化合物的合成与抗肿瘤活性评价

以4-氯硫代苯甲酰胺、3-溴丙酮酸乙酯和4-三氟甲基硫代苯甲酰胺为原料,合成了10个2-苯基-1,3-噻唑骨架化合物,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。利用CCK-8法初步考察了这些化合物对人胰腺癌细胞(CFPAC-1)、人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和肝癌细胞(BEL-7402)的体外抗肿瘤活性,结果表明:10种化合物均具有一定的抗肿瘤活性。

磷酸催化的3-芳基吲哚酮与联烯酰胺的加成反应

3′3-二取代吲哚酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,是许多天然生物碱或者药物的结构母核,该类化合物的合成是为近十几年研究的热点之一。3-取代吲哚酮的直接官能化是合成3′3-二取代吲哚酮类化合物常用的方法之一,以3-芳基吲哚酮与联烯酰胺为底物,磷酸为催化剂,室温条件下,通过一步加成反应得3′3-二取代吲哚酮类化合物,收率60%~70%,该反应的原料廉价易得,反应条件温和,经济高效,符合原子经济学的理念。

磷酸二苯酯催化的2-吲哚甲烷胺衍生物的合成

以磷酸二苯酯为催化剂,3-甲基吲哚类化合物与亚胺通过Friedel-Crafts加成反应一步合成了具有广泛药理活性的2-吲哚基甲烷胺类化合物,对反应条件进行优化。结果表明,当n(3-甲基吲哚类化合物)∶n(亚胺化合物)∶n(磷酸二苯酯)=1.0∶2.0∶0.1,其中,当以0.0025 mmol磷酸二苯酯为催化剂,1 mL无水二氯甲烷为溶剂,室温下反应30min时,即可得到高收率2-吲哚基甲烷胺类衍生物(85%~90%)。产物经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS进行了结构确定,并推测了反应机理。

手性磷酸硼催化的α-亚氨基酸酯的不对称还原

以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生成的α-氨基酯可达到95%的产率和96%的对映选择性。底物及产物结构均经^(1)H NMR,^(13)C NMR和LC-MS(ESI)表征。该方法中生成的H8-BINOL衍生的手性磷酸硼是一种手性双功能催化剂,该催化剂催化的不对称反应具有条件温和、经济高效和绿色环保的特点。

考马斯亮蓝R250共振光散射光谱法测定壳聚糖含量

壳聚糖为碱性高分子多糖,可广泛应用于各个领域,因此壳聚糖的含量测定至关重要。研究表明,壳聚糖在pH 2.4的Clark-Lubs缓冲溶液中形成质子化的壳聚糖阳离子,再与阴离子染料考马斯亮蓝R250形成离子缔合物,使体系的共振光散射强度显著增强。在325 nm处共振光强度增强值ΔI与壳聚糖浓度在0.1~0.8 mg/L内呈线性关系,检出限(3s/k)为0.012 mg/L。方法用于壳聚糖胶囊的分析,测定值与变色酸2B褪色分光光度法结果一致。

异香豆素类衍生物的卤化烷氧基化反应

以N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)分别为溴代、氯代试剂,醇类化合物作为反应原料及溶剂,实现了异香豆素类衍生物3,4-位的卤化烷氧基化反应。室温(25℃)下即可在3,4-位之间发生加成反应,合成具有潜在药理活性的异色满-1-酮类衍生物。对4-溴-3-甲氧基-3-苯基异色满-1-酮(Ⅳa)的合成反应条件进行了优化。结果表明,当n(NBS)∶n[3-苯基-4H-异色满-1-酮(Ⅲa)]=2.0∶1、Ⅲa 0.09 mmol、甲醇为2 mL时,在25℃下反应7 h,产物Ⅳa的收率为90%。在上述最佳反应条件下,也可高收率(80%~90%)得到异色满-1-酮类衍生物。产物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS确定。

手性磷酸-硼烷催化体系介导的不对称还原反应的研究进展

有机小分子催化的不对称还原反应一直是有机合成领域最流行的反应类型之一,手性磷酸作为有机小分子催化剂的优秀代表,受到了广泛的关注,其中手性磷酸与硼烷的催化还原体系因其催化效率高,催化产物易纯化,还原剂廉价易得成为近几年来的研究热点之一。手性磷酸与硼烷反应可以原位生成一类新的手性磷酸硼催化剂,该手性磷酸硼被认为是一类新的双功能团活化的路易酸催化剂。该综述概括了近十年来手性磷酸-硼烷的催化体系在不对称还原碳氧、碳氮以及碳碳双键中的应用。