新型含氟1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及其除草活性

以对氟苯甲酰肼为初始原料,经成盐、环化和一锅法反应制得中间体5-对氟苯基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮磷亚胺(4);4与芳基异氰酸酯发生氮杂Wittig反应,后经成环反应合成了11个新型的含氟6-芳氨基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物(6a^6k),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS表征。对单、双子叶植物的除草活性测试结果表明:浓度为100 mg·L^(-1)时,6c和6f对稗草和萝卜的茎和根的生长表现出优异的抑制活性,抑制率高达100%。

2-烷硫基吡啶并[2，3-d]嘧啶衍生物的合成与除草活性

以4-氨基-5-氰基-2,6-二烷硫基嘧啶和乙酰乙酸乙酯为原料合成了10种未见文献报道的2-烷硫基-4-甲硫基-5-氨基-6-乙氧羰基-7-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物3a^3j。目标化合物的结构经~1H NMR、LC-MS、IR和元素分析表征确证。对单、双子叶植物的除草活性测试结果表明,在100 mg/L浓度下,目标化合物3a、3c和3f对稗草、油菜茎和根的生长表现出100%抑制活性。

新型5-芳甲酰胺基-6-芳胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成及其除草活性

以吡唑膦亚胺、芳基异氰酸酯和芳基甲酰肼为原料,通过串联氮杂Wittig反应关环合成了12种新型的5-芳甲酰胺基-6-芳胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物(3a^3l),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。对单双子叶除草活性的初步测试结果发现:部分化合物具有优异的除草活性,特别是浓度为100 mg·L^-1时,5-(4-氟苯甲酰胺基)-6-(4-氯苯胺基)-3-甲硫基-1-苯基-1 H-吡唑[3,4-d]-嘧啶-4(5 H)-酮3i和5-(4-吡啶苯甲酰胺基)-6-(4-氯苯胺基)-3-甲硫基-1-苯基-1 H-吡唑[3,4-d]-嘧啶-4(5 H)-酮3k对油菜和稗草的茎和根的抑制率高达100%。

新型含1,2,4-三唑的嘧啶衍生物的合成与生物活性

[目的]探索发现结构新颖且具有较高生物活性的含1,2,4-三唑的嘧啶类化合物。[方法]以2-烷硫基-5-氰基-6-硫甲基嘧啶-4-胺为原料合成了一系列的含1,2,4-三唑的嘧啶类化合物。[结果]合成了43个新的含1,2,4-三唑的嘧啶类化合物,通过1H NMR和HR-MS确证其结构,并筛选了目标化合物的生物活性。[结论]活性测试结果表明,部分化合物具有较好的除草和杀虫活性,可进一步深入研究。

2,6-吡啶二甲酰硫脲的合成与除草活性

以2,6-吡啶二甲酸为原料经酰氯化后与KSCN反应生成2,6-吡啶二甲酰异硫氰酸酯,再与芳香胺加成反应合成了10种2,6-吡啶二甲酰硫脲衍生物(4a^4j),其结构均通过1H NMR、LC-MS、IR和元素分析测试进行了表征.初步的生物活性测试结果表明所设计合成的化合物部分具有较好的除草活性.

新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性

为了寻找结构新颖且具有优异除草活性的含氮稠杂环化合物,以2-烷硫基-5-氰基-6-硫甲基嘧啶-4-胺为原料合成了42个新型的嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物消旋体(Ι-1~Ι-42),其结构经熔点、1H NMR、13C NMR、红外吸收光谱法(IR)和高分辨质谱(HRMS)确证.初步的除草活性测试表明,在浓度为100 mg/L时,大部分化合物对单子叶植物(小麦、稗草和高粱)和双子叶植物(萝卜、油菜和黄瓜)表现出显著的除草活性,特别是化合物Ι-13,Ι-14,Ι-23,Ι-25和Ι-30~Ι-42对6种供试植物的根和茎长抑制率都达到了100%.