马铃薯块茎蛾性信息素化学合成研究现状

马铃薯与小麦、水稻和玉米同列为我国四大主粮之一,为确保国家粮食安全战略、合理调整农业种植业结构以及实施脱贫攻坚战略发挥着关键作用。随着马铃薯种植面积的不断扩大,生产和储存中发生的病虫害日益严峻。马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)为马铃薯主要害虫,是起源于美洲并快速传播至世界各地的一种茄科作物害虫,其防控策略主要包括农业防治、化学防治以及生物防治。随着人们环保意识的逐渐增强,使用具有可持续性生态绿色的马铃薯块茎蛾性信息素防治方法,逐渐引发起了农业科学家、生物学家、化学家的广泛关注,为减少化学农药的过度使用和依赖提供了可能。马铃薯块茎蛾性信息素主要包含两种化学结构,4E,7Z-十三碳二烯-1-醇醋酸酯(PTM1)和4E,7Z,10Z-十三碳三烯-1-醇醋酸酯(PTM2)。这两种性信息素的发现和结构确认过程非常曲折,其化学合成方法起始于20世纪70年代,发展于80和90年代,进入21世纪后仅有零星报道,这一过程见证了近代有机合成化学的快速发展。这两种性信息素的化学合成难点在于如何准确而高效率地构筑E式和Z式双键,PTM1的合成策略关键步骤主要包括炔烃还原或重排反应、共轭开环、有机硅诱导贝克曼反应、交叉偶联反应等。迄今仅有两例报道PTM2的合成,由于结构中增加了10位Z式双键,基于PTM1的合成方法,PTM2的两条合成路线采用了相同的偶联方法引入二炔基砌块,然后分别采用Raney-Ni或Lindlar-Pd催化氢化制得7Z,10Z两个连续双键。这些合成策略的实施为PTM1和PTM2的来源作出了重要贡献,然而多数合成路线较为冗长,双键E/Z构型选择性不高,操作比较繁琐。开发马铃薯块茎蛾性信息素简洁高效的合成方法,可为马铃薯块茎蛾田间绿色综合防治技术的广泛应用提供必要的物质来源,将在昆虫性信息素诱捕技术作为有害生物绿色防控重要手段中发挥积极推动作用。