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烃基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮1,4-加成反应的立体选择性及2-取代-3-硅基环烷酮的合成
1
作者
唐子龙
易平贵
刘汉文
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2008年第4期672-679,共8页
研究了烷基苯基硅铜酸盐与2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性,并合成了一系列新的2-取代-3-硅基环烷酮.结果表明,在0℃下用饱和NH4Cl溶液处理,烷基苯基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性不同程度地受芳基和环的大...
研究了烷基苯基硅铜酸盐与2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性,并合成了一系列新的2-取代-3-硅基环烷酮.结果表明,在0℃下用饱和NH4Cl溶液处理,烷基苯基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性不同程度地受芳基和环的大小影响,得到顺、反两种产物;并首次发现室温下用甲醇处理反应时,其立体选择性不受或者很少受环大小、芳基的性质以及与硅原子相连的取代基的影响,只得到反式产物.芳基溴甲烷与由烷基苯基硅铜酸盐与2-环烯酮1,4-加成所得的烯醇盐反应时,只得到反式产物.合成产物的结构用IR,1HNMR,13CNMR,MS和HRMS等进行了表征.
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关键词
烷基苯基硅铜酸盐
2-环烯酮
1
4-加成反应
立体选择性
2-取代-3-硅基环烷酮
合成
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职称材料
题名
烃基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮1,4-加成反应的立体选择性及2-取代-3-硅基环烷酮的合成
1
作者
唐子龙
易平贵
刘汉文
机构
湖南科技大学化学化工学院分子构效关系湖南省高校重点实验室
laboratory of organic synthesis chemistry
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2008年第4期672-679,共8页
基金
教育部留学回国人员科研启动基金
湖南省自然科学基金(No.06JJ50016)
+1 种基金
湖南科技大学博士启动基金(No.E55105)
湖南省教厅(No.07C288)资助项目.
文摘
研究了烷基苯基硅铜酸盐与2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性,并合成了一系列新的2-取代-3-硅基环烷酮.结果表明,在0℃下用饱和NH4Cl溶液处理,烷基苯基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮的1,4-加成反应的立体选择性不同程度地受芳基和环的大小影响,得到顺、反两种产物;并首次发现室温下用甲醇处理反应时,其立体选择性不受或者很少受环大小、芳基的性质以及与硅原子相连的取代基的影响,只得到反式产物.芳基溴甲烷与由烷基苯基硅铜酸盐与2-环烯酮1,4-加成所得的烯醇盐反应时,只得到反式产物.合成产物的结构用IR,1HNMR,13CNMR,MS和HRMS等进行了表征.
关键词
烷基苯基硅铜酸盐
2-环烯酮
1
4-加成反应
立体选择性
2-取代-3-硅基环烷酮
合成
Keywords
dialkylphenylsilyl cuprate
2-cycloenone
1,4-addition
stereoselectivity
2-substituted-3-silylcycloalkanone
synthesis
分类号
O627.41 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
烃基硅铜酸盐与2-芳基-2-环烯酮1,4-加成反应的立体选择性及2-取代-3-硅基环烷酮的合成
唐子龙
易平贵
刘汉文
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2008
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